189598. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként imidazolil-propionitril-származékokat tartalmazó fungicid, baktericid és növénynövekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás imidazolil-propionitril-származékok előállítására

45. 2-butoxi-2-(2-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -iI)-propionitrilsalétromsavas só,

op. : 173-Í76 "C (bomlás közben),

46. 2-(4-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-propoxi-propionitrilsalétromsavas só,

op. : 150-152 °C (bomlás közben),

47.2- butoxi-2-(4-fluor-fenil)-3-(imidazol-l-il)-propionitrilsalétromsavas só,

op. : 162-165 °C (bomlás közben),

48. 2-(allil-oxi)-2-(2-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitrilsalétromsavas só,

op. : 169-171 ”C (bomlás közben),

49. 2-etoxi-2-(2-fluor-fenil)-3-(imidazol-l-il)-propíonitril-salétromsavas só,

op. : 172-175 °C (bomlás közben),

50. 2-(2-fluor-fenil)-3-(imidazol-l-il)-2-metoxi-propionitrilsalétromsavas só,

op. : 177-179 °C (bomlás közben),

51. 3-(imidazol-1 -il)-2-fenil-2-(l,2,2,-trimetil-propoxi)-propionitril,

op.: 113-116 "C,

52. 3-(imidazol-1 -il)-2-(2-metoxi-etoxi)-2-fenil-propionitril, nD40 = 1,5212,

53. 2-(2-fluor-fenil)-3-(imidazol-l-il)-2-propoxi-propionitril, nD40 = 1,5143,

54. 2-butoxi-2-(2-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril, nD40 = 1,5108,

55. 2-(4-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-propoxi-propionitril, nD40 = 1,5115,

56. 2-butoxi-2-(4-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril, nD40 = 1,5085,

57. 2-(2-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-metoxi-propionitriI, nD40 = 1,5280,

58. 2-etoxi-2-(2-fluor-fenil)-3-(imidazol-l-il)-propionitril, nD40 = 1,5187,

59. 2-(allil-oxi)-2-(2-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril, nD40 = 1,5258,

60. 2-(allil-oxi)-2-(4-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitrilsalétromsavas só,

op.: 159-161 °C (bomlás közben),

61.2- etoxi-2-(4-fl uor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril-salétromsavas só,

op. : 182-184 "C (bomlás közben),

62. 2-(4-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-metoxi-propionitrilsalétromsavas só,

op.: 194-196 °C (bomlás közben),

63. 2-etoxi-2-(4-fluor-fenil)-3-(imidazol-l-il)-propionitril, op. : 54-57 °C,

64. 2-(4-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-metoxi-propionitril, op.: 88 °C,

65. 2-(allil-oxi)-2-(4-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril, nD40 = 1,5219,

66. 2-(decil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-fenil-propionitril-salétromsavas só,

op. : 126-128 °C (bomlás közben),

67. 2-(3,3-dimetil-butoxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-fenil-propionitrilsalétromsavas só,

op.: 195-198 ”C (bomlás közben),

68. 3-(imidazol-1 -il)-2-(oktil-oxi)-2-fenil-propionitriI, nD40 = 1,5055,

69. 2-(3,3-dimetoxi-butoxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-fenil-propionitril,

nD40 = 1,5093,

70. 2-(4-bróm-fenil)-2-butoxi-3-(imidazol-1 -il)-propionitrilsalétromsavas só,

op.: 171-174 °C (bomlás közben),

71.2- (4-bróm-fenil)-3-(imidazol-l-il)-2-propoxi-propionitrilsalétromsavas só,

op. : 162-165 °C (bomlás közben),

72. 2-(4-bróm-fenil)-2-(hexil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-propionitrilsaltéromsavas só,

op. : 135-138 °C (bomlás közben),

73. 3-(imidazol-l-il)-2-(2-metil-fenil)-2-propoxi-propionitrilsalétromsavas só,

op. : 180-183 °C (bomlás közben),

74. 2-(hexil-oxi)-3-(imidazol-l-il)-2-(2-metil-fenil)-propionitrilsalétromsavas só,

op. : 170-173 °C (bomlás klözben),

75. 2-(4-bróm-fenil)-2-butoxi-3-(imidazol-l-il)-propionitril, nD40 = 1,5405,

76. 2-(4-bróm-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-propoxi-propionitril, nD40 = 1,5418,

77. 2-(4-bróm-fenil)-2-(hexil-oxi)-3-(imidazol-l-il)-propionitril, nD40 = 1,5274,

78. 2-butoxi-3-(imidazol-l-il)-2-(2-metil-fenil)-propionitril, nD40 = 1,5248,

79. 2-butoxi-3-(imidazol-l-il)-2-(2-metil-fenil)-propionitrilsalétromsavas só,

op.: 184-186 °C,

80. 2-(hexil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-(2-metil-fenil)-propionilril, no40 = 1,5163,

81.2- (decil-oxi)-3-(imidazol-l-il)-2-fenil-propionilril, nD40 = 1,5020,

82. 3-(imidazol-l-il)-2-(2-metil-fenil)-2-propoxi-propionitril, nD40 = 1,5276,

83. 2-butoxi-2-(3-klór-fenil)-3-(imidazoI-1 -il)-propionitril, nD40 = 1,5282,

84. 2-(3-klór-fenil)-2-(hexil-oxi)-3-(imidazol-l-il)-propionitrilsalétromsavas só,

op.: 162-165 °C (bomlás.közben),

85. 2-(decil-oxi)-3-(imidazol-l-il)-2-(2-metil-fenil)-propionitrilsalétromsavas só,

op. : 151-155 °C (bomlás közben),

86. 3-(imidazol-l-il)-2-(2-metil-fenil)-2-(oktil-oxi)-propionitriI, nD40 = 1,5173,

87. 2-(decil-oxi)-3-(imidazol-l-il)-2-(2-metil-fenil)-propionitril, nD40 = 1,5139,

88. 2-butoxi-3-(imidazol-l-il)-2-(4-metoxi-fenil)-propionitrilsalétromsavas só,

op. : 163-167 'C (bomlás közben),

89. 2-butoxi-3-(imidazol-l-il)-2-(4-metoxi-fenil)-propionitril. nD40 = 1,5228,

90. 2-(4-klór-fenil)-2-(hexil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-propionitrilhidrogén-oxalát,

op.: 185-197 °C (bomlás közben),

91.2- (4-klór-fenil)-2-(hexil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-propionitrilhidrogén-szulfát,

op. : 158-163 °C (bomlás közben).

A kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletü 3-alkil-szulfonil-oxi-propionitrileket, ahol Y jelentése alkil-szulfoníl-oxi-csoport, az irodalomban eddig nem írták le. Ezen alkil-szulfoniloxi-vegyületeket önmagában ismert módszerekkel állíthatjuk elő, például Rubin és munkatársai, JACS 67, 192 f (1945); illetve Hess és munkatársai, Bér. dt. chem. Ges. 50, 394 (1917) által ismertetett

(III) általános képletű fenil-acetonitrilekből, mely képletben R és R, az (I) általános képletnél megadott jelentésű. Ezen vegyületeket önmagában ismert módszerekkel hidroxi-metilezzük, és az így kapott (IV) általános képletű 3-hidroxi-propionitri'eket, amely képletben R és Rj az (I) általános képletnél megadott jelentésű, megfelelő szulfonsavszármazékokkal, például szulfonsav-kloriddal, adott esetben savkötőszer jelenlétében reagáltatjuk. A (IV) általános képletü vegyületeket az irodalomban eddig nem ismertették.

Az irodalomban ismert (II) általános képletű 3-halogén-propionitrileket, amely képletben tehát Y halogénatomot jelent, a fenti (III) általános képletű fenil-acetonitrileknek önmagában ismert módon dihalogén-metánokkal történő reakciójával állírhatjuk elő.

Az alábbiakban a kiindulási anyagok előállítását ismertetjük.

3-( Metilszulfonil-oxi ) -2-fenil~2-propoxi-propionitril

27 g (0,154 mól) 2-fenil-2-propoxi-acetonitrilt 120 ml piridinben oldunk, és 18,5 g (0,614 mól)

5

10

15

20

25

30

‘35

40

45

50

55

60

65