189598. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként imidazolil-propionitril-származékokat tartalmazó fungicid, baktericid és növénynövekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás imidazolil-propionitril-származékok előállítására
1 189 598, 2 para-formaldehidet adunk hozzá. Ehhez a szuszpenzióhoz jéggel történő hűtés közben 7,7 ml tetrabutil-ammónium-hidroxidot (TBAOH) adunk, és az elegyet 17 órán át erősen keverjük. Ezután a kapott reakcióelegyet jeges vízre öntjük és kétszer éterrel extraháljuk. Az éteres fázist kétszer vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk és magnéziumszulfát felett szárítjuk. A magnézium-szulfát kiszűrése és forgó bepárlón történő bepárlás után színtelen olajat kapunk, mely vékonyréteg-kromatográfiásan vizsgálva egységes, és minden további tisztítás nélkül továbbalakítható. Kitermelés: 28,4 g = 90 t%. 3-Hidroxi-2-fenil-2-propoxi-propionitril 28 g (0,136 mól) 3-hidroxi-2-fenil-2-propoxipropionitrilt 200 ml toluolban oldunk és 19,5 g (0,171 mól) metánszulfonsav-kloridot adunk hozzá. 10 °C hőmérsékleten 18,6 g (0,184 mól) trietilamint csepegtetünk hozzá. Az elegyet 30 percen át szobahőmérsékleten keverjük, kiszűrjük a kivált trietil-amin-hidrokloridot, majd bepároljuk. A maradékot éterben felvesszük, híg sósav-oldattal, vízzel és nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, majd ismét kétszer vízzel mossuk. Ezután magnéziumszulfát felett szárítjuk, a magnézium-szulfátot kiszűrjük és a szűrletet bepároljuk. Az olajos maradékot vákuumban szárítjuk. A kapott vegyület vékonyréteg-kromatográfiásan tiszta. Kitermelés: 32,27 g = 86 t% nD = 1,5000. A következő kiviteli példák a találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények, alkalmazási területeit szemléltetik. A találmány szerinti vegyületeket az előzőekben már ismertetett készítményekként alkalmaztuk. 3. példa Vetőmag-kezelés Helminthosporium spec, ellen árpán Árpa vetőmagokat, melyek természetes körülmények között Helminthosporium gramineum-mal fertőzöttek voltak, kezeletlenül, illetve az alábbi táblázatban megadott módon kezelve, földdel töltött cserepekbe ültettünk és + 16 °C hőmérsékleten tartva csíráztattuk. Kikelés után a kicsírázott növényeket naponta 12 órán át mesterséges fénnyel sugároztuk be. 5 nap elteltével valamennyi kikelt, és gomba által fertőzött növényt meghatároztunk. A fungicid hatást a következőképpen számoltuk : J00- 100- fertőzés kezelt magoknál = % os fertőzés kezeletlen magoknál hatás. A kezelést 20 t%-os szóróporral végeztük. Hatóanyag száma g hatóanyag 100 kg vetőmagra %-os hatás 1 50 95,6 2 50 100 3 50 100 4 . 50 100 5 50 100 6 50 100 7 50 100 8 50 100 9 50 100 10 50 100 11 50 100 12 50 100 13 50 100 14 50 100 15 50 100 • 16 50 100 17 50 100 18 50 100 19 50 100 20 50 100 21 Összehasonlító 50 100 anyag metoxi-etil-Hgszilikát 2,63 87 4. példa Megelőző levélkezelés Erysiphe cichoracearum ellen tökpalántákon melegházban Az alábbi táblázatban megadott hatóanyagkoncentrációjú, 20 t%-osra hígított szóróporral megnedvesített tökpalántákat a permetlé megszáradása után Erysiphe cichoracearum száraz, porított spóráival megfertőztünk, majd az ugyancsak fertőzött, de kezeletlen kontrollnövényekkel együtt melegházban, 24 °C hőmérsékleten inkubáltuk. Egy hét elteltével a fertőzést jelentő lisztharmatos felületeket a teljes levélfelület %-os arányában meghatároztuk. A fungicid hatást a következőképpen számoltuk : ,nr. 100. fertőzés a kezelt növényeken 100- 7---",-----:-----—-----———-----= %-os tertozes a kezeletlen növényeken hatás. Az anyagokat 20 t%-os szórópor-formában vizsgáltuk. Hatóanyag száma Hatóanyag koncentrá%-os hatás ciója, t% 1 0,025 100 0,005 100 0,001 100 2 0,025 100 0,005 100 0,001 100 3 0,025 100 0,005 100 0,001 100 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
