189592. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(2-fluor-4-halogén-5-szubsztituált-fenil)-hidantoinok-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
189 592 XIII. Táblázat Hatóanyag sorszáma V.jelzése Dózis (hatóanyag - mennyisége, g/ár) Gyomirtó hatás Föld feletti részre Főid alatti részre 1. 20 5 5 10 4 4 3. 20 5 4 10 5 4 4. 20 5 4 10 5 4 7. 20 5 4 10 5 4 8. 20 5 4 10 5 4 14. 20 5 5 10 5 4 15. 20 5 4 10 5 4 22. 20 5 4 10 5 4 (a) 40 2 0 (b) 40 2 1 (c) 10 1 0 (i) 40 5 4 20 4 4 Wagner-féle cserepeket (1/5000 ár) rizsfoidről származó talajjal megtöltöttük és egynyári gyomokat (pl. kakaslábfüt, Monochoria vaginalis-1, széles levelű gyomokat) vetettünk bele 2-3 cm mélységben. A talajra vizet öntöttünk addig, amíg 4 cm vízréteg nem borította. 4 leveles fejlődési állapotú rizspalántákat és évelő gyom-gumókat (pl. vékony csetkákát, kákát, nyílfüvet) ültettünk bele és 5 napig növesztettük. Mikor kikeltek a növények a vizsgált vegyület 2. példa szerinti eljárással készített emulgeálható koncentrátum kiszerelési formáját alkalmaztuk a cserepekre. A növényeket ezután 4 hétig növekedni hagytuk, majd a gyomirtó hatást és a fitotoxicitást értékeltük. Az eredményeket a XIV. táblázatban foglaltuk össze. 8. Vizsgálat XIV. Táblázat Hatóanyag Dózis (az aktív Gyomirtó hatás Fitotoricitás sorszáma v. jelzése nens mennyisége g/ár) Kakaslábfű Monochoria vaginalis széles levelű gyom Vékony csetkáka Káka Nyílfü Rozsnövény 6. 0,5 5 5 5 5 4 4 0 0,25 4 5 5 5 5 3 0 7. 0,5 5 5 5 5 5 5 0 0,25 3 5 5 4 4 4 0 8. 0,5 5 5 5 5 5 5 0 0,25 3 5 5 4 4 4 0 13. 0,5 3 5 5 5 4 5-0,25 3 5 5 4 4 4-23. 0,5 5 5 5 4 4 4-0,25 4 5 5 4 3 4-(a) 0,5 1 3 3 1 1 1 0 0,25 1 2 2 1 0 0 0 (b) 0,5 2 3 3 2 1 1 0 0,25 1 2 3 1 1 0 0 (d) 0,5 1 2 2 2 1 0-0,25 0 2 2 1 I 0-(g) 0,5 2 2 2 2 1 1 0 0,25 1 2 2 1 0 0 0 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás olyan 2-fenil-hidantoin-származékok előállítására, amelyeknek (I) általános képletében - X jelentése klóratom vagy brómatom, - Y jelentése meti- 60 léncsoport, kénatom vagy —S02-csoport, és R jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, allilcsoport vagy propargilcsoport, azzal jellemezve, hogy a) (II) általános képletű (szubsztituált-fenil)-izocianátot - X és R jelentése a fent megadott - (III) általános 65 képletű azinnal - R' jelentése alkálifématom vagy alkilcsoport és Y jelentése a fent megadott - reagáltatunk inert oldószerben, szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten, majd a kapott (IV) általános képletű karbamidszármazékot -X. Y, R és R'jelentése a fent megadott - ásványi sav vagy alkálifém-alkoxid segítségével gyűrűzárási reakciónak vetjük alá, vagy b) (V) általános képletű hidroxi-fenil-hidantoin-származékot - X és Y jelentése a fent megadott - (VI) általános képletű alkil-haloge-12