189592. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(2-fluor-4-halogén-5-szubsztituált-fenil)-hidantoinok-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 . 189 592 2 niddel - Z jelentése klóratom, brómatom vagy jódatom, és R jelentése a fent megadott - reagáltatjuk bázis jelenlétében inert oldószerben, 0-200 °C közötti hőmérsékleten, •vagy c) olyan 2-fenil-hidantoin-származékok előállítása esetén, melyek (I) általános képletében X és R a fenti, és Y jelentése —S02-csoport, olyan 2-fenil-hidantoin-származékot, melynek (I) általános képletében X és R jelentése a fent megadott, és Y kénatomot jelent - persavval, innert oldószerben,- 30 és 30 ’C közötti hőmérsékleten oxidálunk. (El- 10 sőbbsége: 1982. 06. 15.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 2-fenilhidantoin-származékok előállítására, amelyek (I) általános képletében - X klóratom, - Y metiléncsoport, és - R 1-3 szénatomszámú alkilcsoport, azzal 15 jellemezve, hogy (II) általános képletű (szubsztituáltfenil)-izodanátot - X és R jelentése a fent megadott- (III) általános képletű azinnal - R' jelentése alkálifématom vagy alkilcsoport, és Y jelentése a fent megadott - reagáltatunk inert oldószerben, szobahőmér- 20 séklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten, majd a kapott (IV) általános képletű karbamidszármazékot - X, Y, R és R' jelentése a fent megadott- ásványi sav vagy alkálifém-alkoxid segítségével gyűrűzárási reakciónak vetjük alá. (Elsőbbsége : 1981.06. 25 16.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 2-fenilhidantoin-származékok előállítására, amelyek (I) általános képletében - X klór- vagy brómatom, - Y metiléncsoport, kénatom vagy —S02-csoport, és - R 30 1-4 szénatomszámú alkilcsoport vagy propagilcsoport, azzal jellemezve, hogy a) (II) általános képletű (szubsztituált-fenil)-izocianátot - X és R jelentése a fent megadott - (III) általános képletű azinnal - R' jelentése alkálifématom vagy alkilcsoport, és Y jelen- 35 tése a fent megadott - reagáltatunk inert oldószerben, szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten, majd a kapott (IV) általános képletű karbamidszármazékot - X, Y, R és R' jelentése a fent megadott - ásványi sav vagy alkálifém-alkoxid segít- 40 ségévei gyűrűzárási reakciónak vetjük alá, vagy b) (V) általános képletű hidroxi-fenil-hidantoin-származékot - X és Y jelentése a fent megadott - (VI) általános képletű - Z jelentése klóratom, brómatom vagy jódatom, és R jelentése a fent megadott - alkil-halogeni- 45 del reagáltatjuk bázis jelenlétében, inert oldószerben, 0-200 'C közötti hőmérsékleten, vagy c) olyan 2-fenilhidantoin-szánnazékok előállításaesetén, melyek (I) általános képletében X és R a fenti, és Y jelentése S02-csoport, olyan 2-fenil-hidantoin-származékot, 50 melynek (I) általános képletében X és R jelentése a fent megadott, és Y kénatomot jelent - persavval, inert oldószerben, - 30 és 30 “C közötti hőmérsékleten oxidáltunk. (Elsőbbsége: 1981. 12. 04.) 4. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy ha- 55 tóanyagként 0,1-85 t% mennyiségben olyan 2-fenilhidantoin-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében - X jelentése klór- vagy brómatom, - Y jelentése metiléncsoport, kénatom vagy S02- csoport, és - R jelentése 1-4 szénatomszámú alkil-, allil- vagy propargilcsoport, szilárd és folyékony hor 5 dozó- és hígítóanyagok, előnyösen sziliéi um-dioxid, bentonit és kaolin, folyékony hígító- és oldószerek, előnyösen ciklohexanon és xilol és felületaktív szerek, előnyösen nátrium-lignin-szulfonátés poli(oxi-etilén)szorbitán-monolaurát közül legalább eggyel együtt. (Elsőbbsége: 1982. 06. 16.) 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan 2-fenil-hidantoinszármazékot tartalmaz, melynek (I) általános képletében - X klóratom, - Y metiléncsoport, és - R 1-3 szénatomszámú alkilcsoport. (Elsőbbsége: 1981. 06. 16.) 6. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan 2-fenil-hidantoinszármazékot tartalmaz, melynek (I) általános képletében - X brómatom vagy klóratom, - Y kénatom vagy —S02-csoport, és - R 1—4 szénatomszámú alkil- vagy propagilcsoport. (Elsőbbsége: 1981. 12. 04.) 7. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-klór-2-fluor-5-metoxi-fenil>5,6,7,8-tetrahidro-imidazo[l,5-a]piridinl,3(2H,8aH)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 06. 16.) 8. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-bróm-2-fluor-5-metoxi-fenil)-5,6,7,8-tetrahidro-imidazo[ 1,5-2]piridin-l,3(2H,8aH)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 12. 04.) 9. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-klór-2-fluor-5-propoxi-fenil)-5,6,7,8-tetrahidro-imidazo[ 1,5-a]piridin-l,3(2H,8aH)-diont tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 06 16.) 10. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-kIór-2-fluor-5-(l-metil-etoxi)-fenil)-5,6,7,8-tetrahidro-imidazo[ 1,5- a]piridin-l,3-(2H,8aH)-diont tartalmaz. (Elsőbbséee: 1981. 06. 16.) 11. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle mezve, hogy hatóanyagként 2-(4-klór-2-fluor-5-metoxi-fenil)-5,6,7,8-tetrahidro-lH-imidazo[5,l-c][l,4]tiazin-1,3-(2H)-dion-7,7-dioxidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 12. 04.) 12. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-klór-2-fluor-5-etoxifenil)-5,6,7,8-tetrahidro-1 H-imidazo[5,1 -c][ 1,4]tiazin- 1,3(2H)-dion-7,7-dioxidot tartalmaz. (Elsőbbséee: 1981. 12. 04.) 13. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-klór-2-fluor-5-(lmetil-etoxi)-fenil)-5,6,7,8-tetrahidro-1 H-imidazo[5.1 - c][l,4]tiazin-l,3-(2H)-dion-7,7-dioxidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 12. 04.) 3 oldal rajz Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedö Üzem (878189/09) 65 88-2314 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató 13