189564. lajstromszámú szabadalom • S-metil-N- {[N-metil-n-(N,N-diszubsztituált-amino-szulfenil)-karbamoil]-oxi}-tioacetamidát-származékokat hatóanyagként tartalmazó inszekticid, miticid vagy nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
Orthoptera Gryllotalpidae : Gryllotalpa africana Isopoda Armadillidae: Armadillidium vulgare A car ina Tetranychidae: Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus urticae, Panonychus citri Tylenchida Heteroderidae: Meloidogyne incognita Az (I) általános képletü vegyületek hatóanyagként tartalmazó készítmények toxicitása a melegvérű állatok esetében a methomyl toxicitásának 1/5- étől 1 /50-éig terjed, amelyek a fentiekben ismertetett szervezetek ellen, fejlődésük minden bázisában hatásos irtószerek a mező- és erdőgazdaságban, valamint a gyógyászatban. Az (I) általános képletű vegyületek nagyon könynyen, tisztán, valamint jó hozammal állíthatók elő és kereskedelmi előnyökkel rendelkeznek, amint azt a következőkben részletesen ismertetjük. Az (I) általános képletü vegyületek néhány jellegzetes képviselőjét a találmány oltalmi körének szűkítése nélkül az alábbiakban soroljuk fel. S-metil-N-{[(N-metil-N-(N-metil-N-etoxikarbonil-metil-aminoszulfenil)karbamoil]-oxi}tioacetamidát, S-metil-N-{[N-metil-N-(N-n-butil-N-metoxikarbonil-metil-aminoszulfenil)karbamoil]-oxi}tioacetamidát, S-metil-N-{[N-metil-N-(N-fenil-N-etoxi-karbo-nil-metil-aminoszulfeniI)-karbamoil]-oxi}-tioacetamidát, S-metil-N-{[N-metil-N-(N-benzoil-N-etoxikarbonil-metil-aminoszulfenil)-karbamoil]-oxi}tioacetamidát, S-metil-N-{[N-metil-N-(N-n-propil-N-etoxikarbonil-eti!-aminoszulfenil)-karbamoil]-oxi}-tioacetamidát, S-metil-N-{[N-metil-N-(N-izopropil-N-etoxikarbonil-etil-aminoszulfenil)-karbamoil]-oxi}.-tioacetamidát, S-metil-N-{[N-metil-N-(N-n-butil-N-etoxikarbonil-etil-aminoszulfenil)-karbamoil]-oxi}-tioacetamidát, S-metil-N-{[N-metil-N-(N-etoxi-karbonil-N-etoxi-karboniI-etil-aminoszuIfenil)-karbamoiljoxi}-tioacetamidát, S-metil-N-{[N-metil-N-[N,N-bisz(etoxi-karbonil-metil)-aminoszulfenil]-karbamoil]'«oxi}-tioacetamidát, S-metil-N-{[N-metil-N-[N,N-bisz(etoxi-karbonil-etil)-aminoszulfenil]-karbamoil]-oxi}-tioacetamidát. Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) képletű S-metil-N{[metil-karbamoil]-oxi}-tioacetamidátot reagáltatunk valamely (III) általános képletű amino-szulfenil-klóriddal, amelyeknek képletében R, és R2 jelentése a fentiekben megadott. A (II) képletű és a (III) általános képletű vegyületek reakcióját oldószer nélkül vagy oldószerben hajthatjuk végre. Oldószerként alkalmazhatunk halogénezett szénhidrogént, így diklór-metánt, kloroformot, szén-tetrakloridot, vagy egy étert, így dietil-étert, dibutil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt. A (II) képletű és a (III) általános képletű vegyületek aránya nincs szigorúan meghatározva és az a körülményeknek megfelelően tág határok között változhat. Általában 1 : 1,5 mól arányban, célszerűen 1 : 1,2 mól arányban, az utóbbi javára az előbbihez képest. Előnyös a reagáltatás bázisos vegyület jelenlétében. Bázisos vegyületként alkalmazhatunk tercier aminokat, így trietil-amint, tributil-amint dietil-anilint, etil-morfolint, piridin-származékokat, így piridint, pikolint, lutidint. Bázisos vegyületeket olyan mennyiségben alkalmazhatunk, hogy megkösse a reakció melléktermékeként keletkező hidrogén-kloridot. Általában 1-től 2 mól-ig, előnyösen 1-1,5 mól-ig a (II) képletű vegyület 1 móljára. A reagenseket szobahőmérsékleten, vagy melegítéssel általában - 70 °C és 70 °C közötti, előnyösen - 10 °C és 30 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk, mivel a reakció lehűléssel jár. A reakcióidő változik attól függően, hogy milyen bázisos vegyületet alkalmazunk, de általában egy órától 30 óráig terjed. Az így kapott (I) általános képletü vegyületeket a szokásos módszerekkel könnyen különíthetjük el és tisztíthatjuk, így oldószeres extrakcióval, átkristályosítással, vagy oszlopkromatográfiával. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületekből az alábbi készítményeket állíthatjuk elő : Emulzió, nedvesíthető por, szuszpenzió, tömény szuszpenzió, granulátum, finom részecskék, pelletek. por, bevont készítmény, habzó permet, aeroszol, mikrokapszulás készítmény, természetes, vagy mesterséges anyagokat impregnálva, füstölő szer, kis mennyiségben alkalmazható tömény készítmény. Az ilyen emulziók, diszperziók, szuszpenziók és habok készítéséhez különböző felületaktív anyagokat alkalmazhatunk. Ilyen felületaktív anyagok lehetnek például nemionos felületaktív anyagok, így poli(oxi-etilén)alkil-fenol-éterek, poli(oxi-etilén)alkil-éterek, poli(oxi-etilén)-alkil-észterek, poli-(oxietilén)-szorbitán-alkil-észterek, szorbitán-alkil-észterek, anionos felületaktív anyagok, alkil-benzolszulfonátok, alkil-szulfoszukcinátok, alkil-szulfátok, poli(oxi-etilén)-alkil-éter-szulfátok, alkil-naftalin-szulfonátok, lignin-szulfonátok. A vegyületek oldószereiként és vivőanyagaiként különféle szerves oldószereket, aeroszol hajtógázokat, ásványi anyagokat, növényi anyagokat, szintetikus vegyületeket, kötőanyagokat alkalmazhatunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
