189293. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagkén hidroxi-alkinil-azolil-származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 189 293 2 Ilyenek elsősorban az alkoholok, így metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol vagy izobutanol; nitrilek, így acetonitril; észterek így ecetészter; éterek, így dioxán; amidok, így dimetil-formadid; valamint aromás szénhidrogének, így benzol vagy toluol. A c) eljárás során bázisként minden szokásos szervetlen vagy szerves bázis felhasználható, előnyösen a b) eljárás során ismertetett bázisok. A c) eljárás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat, általában 20-150 °C közötti, előnyösen 40-120°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A c) eljárás foganatosításakor 1 mól (VI) általános képletü oxiránhoz előnyösen 1-2 mól (V) általános képletü azolt és adott esetben katalitikus vagy moláris mennyiségű bázist alkalmazunk. A végterméket a szokásos módon izoláljuk. A d) eljárás során hígítószerként vizet, valamint az alkáli-hipohaiogenittel szemben inert szerves oldószereket alkalmazhatunk. Ilyenek elsősorban az alkoholok, így metanol vagy etanol; éterek, így dietil-éter, dioxán vagy tetrahidrofurán; valamint kétfázisú rendszerek, így például az éter/víz rendszer. Ad) eljárás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható, általában 0-60 °C közötti, előnyösen 0^40 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Ad) elírás foganatosítása során 1 mól (la) általános képletü vegyülethez előnyösen 1-1,5 mól hipohalogenitet alkalmazunk, amikor is a hipohalogenitet in szitu képezzük a megfelelő halogénből alkáli-hidroxiddal, különösen nátrium- vagy kálium-hidroxiddal. A végterméket a szokásos módon izoláljuk. A találmány szerinti szerek erős mikrobicid hatással rendelkeznek, ésogy nem kívánatos mikroorganizmusok elpusztítására előnyösen felhasználhatók. A hatóanyagok alkalmasak a növényvédelemben történő felhasználásra. A találmány szerinti szerek fungicid szerként előnyösen felhasználhatók Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycètes, Basidiomycetes és Deuteromycetes ellen, bakteriad szerként Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae és Streptomycetaceae ellen. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok jó kompatibilitása a növénybetegségek leküzdéséhez szükséges koncentrációban lehetővé teszi a föld feletti növényrészek, a vetőmagvak és a talaj kezelését. A hatóanyagok különösen hatékonyak a Venturia-fajták, így például az almarozsda (Venturia inaequalis) kórokozója; az Erysiphe-fajták, így például a valódi árpalisztharmat (Erysiphe graminis) kórokozója ellen; valamint egyéb gabonabetegségek, így a Cochliobolus sativus és Pyrenophora teres; valamint rizsbetegségek, így Pyricularia oryzae és Pellicularia sasakii ellen. Külön ki kell emelni az egyidejű baktericid hatást. A találmány szerint előállítható hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, permetporokká, szuszpenziókká, porokká, habokká, pasztákká, oldható porokká, granulátumokká, aeroszolokká, szuszpenziós-emulziós koncentrátumokká, csávázószerekké alakíthatjuk. Felhasználhatók még hatóanyaggal átitatott természetes és szintetikus anyagok, polimer anyagokba töltött finomkapszulák és vetőmag fedőmaszszák, valamint égőtöltetek, igy füstölöpatronok, -dózisok, -spirálok, valamint ULV hideg- és melegködképző készítmények formájában is. Ezeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagot vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd halmazállapotú hordozóanyagokkal összekeverjük, amikor is adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeátorokat és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőanyagokat is felhasználunk. Amennyiben vivőanyagként vizet használunk, az elegyhez segédoldószerként szerves oldószereket is adhatunk. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak alkalmazhatók: aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klórbenzol, klór-etilén- vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók; alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószerek, így dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, valamint víz. Cseppfolyósított gáz hordozóanyagokon itt olyan folyadékok értendők, melyek légköri nyomáson és szobahőmérsékleten gázhalmazállapotúak, például aeroszolhajtógázok, így halogén-szénhidrogének, valamint bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóként természetes kőliszteket, így kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatomaföldet, vagy szintetikus kőliszteket, például magas diszperzitás fokú kovasavat, aluminium-oxidot és szilikátokat alkalmazhatunk. A granulátumhoz szilárd hordozóanyagként például tört és frakcionált természetes kőzeteket, így például meszet, márványt, horzsakövet, sepiolitot, dolomitot, valamint szervetlen és szerves lisztekből készített szintetikus granulátumokat, és szerves anyagokból, így fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsőből és dohányszárból készített granulátumokat használhatunk fel. Emulgeátorként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, igy polioxietilén-zsírsav-észtereket, polioxietilén-zsíralkohol-étereket, például alkil-arilpoliglikol-étert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint tojásfehérjehidrolizátumot; diszpergálószerként pedig ligninszulfit-szennylúgot és metil-cellulózt használhatunk fel. A készítményekben ragasztószereket is, így karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus por alakú, szemcsés és latex formájú polimereket, így gumiarábikumot, poli-(vinil-alkohoI)-t, poli-(vinilacetát)-ot felhasználhatunk. Felhasználhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferro-cián-kéket, és szerves színező anyagokat, így alizarin-, azo-, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
