189275. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az epinoindol-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

. 189 275

2

A példa jelzése

R,

r2

Ra

R4

Op. °c

Az alábbi példához hasonló módon

a

H

H

ch3

QHS

254-256°

3

b

H

H

c2h5

CHj

232-237°

Alkilezőszerként

etil-bromidot

alkalmaztunk

c

9-F

4-F

ch3

ch3

285°°

2

d

9-C1

4-F

ch3

ch3

273-280°

2

e

H

H

H

c2h5

209-212°

1

f

8-C1

3-0

H

ch3

182-187°

1

g

8-C1

3-0

ch3

ch3

168-170°

2

h

H

4-F

H

ch3

193-198°

1

i

H

4-F

CHj

ch3

283-288°

2

j

H

4-0

H

ch3

250°°

1

k

H

4-0

ch3

ch3

264-271°

2

I

H

3-0

H

ch3

164-167°

1

m

H

3-0

ch3

ch3

254-259°

2

n

H

4-CH3

H

ch3

200-205°

1

o

H

4-CH3

ch3

ch3

264-274°°

2

P

H

3-CH3

H

ch3

164-170°

1

q

H

3-CH3

ch3

ch3

254-260°

2

r

9-0

4-F

H

ch3

220-235°

1

s

8-CHj

H

H

ch3

232-240°

1

t

8-CH3

H

ch3

ch3

145-147°

2

u

8-F

H

H

ch3

182-187°

1

v

8-F

H

ch3

ch3

282-292°°

2

X

9-CH3

4-CH3

H

ch3

209-214°

1

y

9-CH3

4-CH3

ch3

CHj

130-132°

2

z

9-CH3

H

H

CHj

133-138°

1

rh

9-CH3

H

ch3

CHj

289-293°

2

ri

9-F

H

H

CHj

182-187°

1

rj

9-F

H

ch3

CHj

273-277°

2

rk

9-0

H

H

CHj

135-140°

1

rl

9-0

H

ch3

CHj

258-278°°

2

rm

8-0

H

H

CHj

186-188°

1

rn

8-C1

H

ch3

CHj

198-200°

2

ro

9-0

4-0

H

CHj

231-233°

1

rP

9-0

4-0

ch3

CHj

150-151°

2

rs

9-0

3-0

H

CHj

215-228°

1

rt

9-0

3-0

ch3

CHj

260-270°°

2

ru

8-0

4-0

H

CHj

223-224°

1

rv

8-0

4-0

ch3

CHj

153-155°

2

rx

H

4-OCH3

H

CHj

213-215°

1

ry

H

4-OCH3

CH3

CHj

132-134°

2

rt

9-OCH3

H

H

CHj

208-210°

1

ru

9-OCH3

H

ch3

CHj

270°°

2

rv

H

2-0

H

CHj

1

rx

H

2-0 '

ch3

CHj

2

5. példa

( - )-l,2,3,4,5,6-Hexahidro-1,3-dimetil-6~fenilazepinof 4,5-b]indol előállítása

71,27 g ( + )-dibenzoil-D-borkősav 425 ml etanollal készült oldatát 55 g 1,2,3,4,5,6-hexahidrol,3-dimetil-6-fenil-azepino[4,5-b]indol és 400 ml etanol elegyéhez adjuk. Az elegyet szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük, majd a kristályosán levált csapadékot kiszűrjük és éterrel mossuk. A só terméket úgy kristályosítjuk át, hogy metanol és diklórmetán elegyében melegítéssel feloldjuk, majd a diklór-metánt ledesztilláljuk. E műveletet háromszor megismételve a cím szerinti bázis ( + )-dibenzoil-D- tartarátjához jutunk, op. : 150 °C; [a]^ + 50° (c= 1, etanol).

A metanolos anyálúgokat felhasználjuk a ( + )-1,2,3,4,5,6-hexahidro-l,3-dimetil-6-fenil-azepino[4,5-bjindol elkülönítésére (lásd a 6. példát).

65 További tisztítás céljából a fentiek szerint kapott

60

5