189228. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
1 189 228 2 A hatóanyag sorszáma Megjelenés Proton kémiai eltolódás 8 ppm (CDClj) 63. barna olaj 1,18 (3H, t;) 1,33 (3H, t); 2,04 (2H, m); 2,58 (3H, s); 2,6-3,6 (UH, m); 4,13 (2H, q); 7,28 (1H, s); 7,50 (1H, s); 15,0 (IH, széles s). 64.+ 65. színtelen olaj 1,18 (3H, t); 1,34 (3H, t); 2,36 (1 : 1) (6 H, s); 2,2-3,9 (11H, tn); 4,13 (2H, q); 6,84 (1H, s); 15,0 (1H, s). 31. példa 5-(7-acetil-5-indanil)-2-[l-(etoxi-imino)-propil]--3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-on (63. sorszámú vegyidet) 3,9 g (0,01 mól) 2-[l-(etoxi-imino)-propil]-5-(5- indanil)-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-ont (1. sorszámú vegyidet) 50 ml diklór-etánban oldunk, majd az oldatot 4,5 g (0,035 mól) alumínium-kloridnak 50 ml diklór-etánnal képezett oldatához adjuk keverés és hűtés közben, 10 °C alatti hőmérsékleten. Ezután lassan és keverés közben 0,8 g (0,01 mól) acetil-kloridot adunk hozzá és a reakcióelegyet egy órán át 0-5 “C-on, majd 4 órán keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, erőteljesen rázzuk és a rétegeket szétválasztjuk. A szerves fázist szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó olajat szilícium-dioxid-oszlopon kromatografáljuk és 99: 1 arányú diklór-metán/ metanol eleggyel eluáljuk. Kiindulási anyagot (1. sorszámú vegyület) nyerünk vissza és barna olaj alakjában 0,18 g cím szerinti vegyületet kapunk. A termék proton mag mágneses rezonancia spektrumának adatait a 30. példában a 9. Táblázatban tüntetjük fel. A fenti eljárással analóg módon a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával állítjuk elő az 5-(7-acetil-4,6-dimetil-5-indanil-)-2-[l-(etoxi-iminopropil]-3-hidroxi-ciklohéx-2-én-l-ont (azaz a 62. sorszámú vegyületet), amelynek proton mágneses rezonancia spektrumát a 9. Táblázatban (30. példa) tüntetjük fel. 32. példa Ebben a példában a találmányunk szerinti készítmények előállítását mutatjuk be példálódzó, nem -korlátozó jelleggel. a) Emulgeálható koncenfrátumok A 61. sz. vegyületet 7 tf°/0 „Teric” N-13-t és 3 tf% „Kemmat” SC15B-t tartalmazó toluolban oldjuk. . A kapott emulgeálható koncentrátumot felhasználás előtt vízzel a megfelelő koncentrációra hígítva permetezéssel a növényekre juttatható vizes emulziót kapunk. A „Teric” szó védjegy és a „Teric” 13 nonil-fenol etoxilezésével nyert terméket jelöl. A „Kemmat” szó védjegy és a „Kemmat” SC 15B kalcium-dodecil-benzol-szulfonátot jelöl. b) Vizes szuszpenzió 5 súlyrész 61. sz. vegyületet és 1 súlyrész „Dyapol" PT felületaktív anyagot „Teric” N8 vizes oldatához (94 súlyrész) adunk és az elegyet golyósmalomban megőröljük. A kapott stabil vizes szuszpenziót vízzel a kívánt koncentrációra hígítva permetezéssel felhasználható vizes szuszpenziót nyerünk. A „Dyapol” szó védjegy és a „Dyapol” PT anionos szuszpendálószert jelöl. A „Teric” N8 nonil-fenol etoxilezésével nyert terméket jelöl. c) Emulgeálható koncentrátum 10 súlyrész 61. sz vegyületet, 5 súlyrész „Teric” NI3-t és 5 súlyrész „Kemmat” SC15B-t 80 súlyrész „Solvesso” 150-ben oldunk. A kapott emulgeálható koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítva permetezéssel felhasználható vizes emulziót kapunk. A „Solvesso” szó védjegy és a „Solvesso” 150 magas forráspontú aromás petróleum frakciót'jelöl. d) Diszpergálható por 10 súlyrész 61. sz. vegyületet, 3 súlyrész „Matexil” DA/AC-t, 1 súlyrész „Aerosol” OT/B-t és 86 súlyrész kaolin 298-t összekeverünk, majd 50 mikronnál kisebb szemcseméretre őriünk. A „Matexil” szó védjegy és a „Matexil” DA/AC naftalin-szulfonsav és formaldehid kondenzációs termékének dinátrium-sóját jelöli. Az „Aerosol” szó védjegy és az „Aerosol” OT/B nátrium-szulfo-borostyánkősav-dioktil-észtert tartalmazó készítményt jelöl. e) Nagy hatóanyagtartalmú koncentrátum 99 súlyrész 61. sz. vegyületet, 0,5 súlyrész szilícium-dioxid aerogélt és 0,5 súly rész szintetikus amorf kovasavat összekeverünk és kalapácsmalomban összeőrlünk. A kapott porkészítmény szemcsenagysága 200 mikronnál kisebb. f) Beporzó készítmény 10 súiyrész 61. sz. vegyületet, 10 súlyrész attapulgitot és 80 súlyrész pirofilitet alaposan összekeverünk és kalapácsmalomban alaposan összeőrlünk. A kapott porkészitmény 200 mikronnál kisebb szemcsenagyságú. A 31. példa a), b) vagy c) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon emulgeálható koncentrátumokat és/vagy szuszpenziókat készítünk, amelyeket - adott esetben felületaktív szert és/vagy olajat tartalmazó - vízzel hígítunk. A kapott, megfelelő koncentrációjú vizes készítményeket a 32. és 33. példában ismertetésre kerülő módon alkalmazzuk a pre-emergens és poszt-emergens herbicid aktivitás meghatározására. 33. példa Ebben a példában a találmányunk szerinti gyomirtószerek fontosabb típusainak előállítását mutatjuk be, nem-korlátozó jelleggel. a) Emulgeálható koncentrátum 10 súlyrész 12. sz. vegyületet 7 tí% „Teric” N13-t 3 tf% Kemmat SC15B-t tartalmazó toluolban oldunk. A kapott emulgeálható koncentrátumot vízzel hígítva permetezéssel a növényekre juttatható vizes emulziót kapunk. I b 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 21
