189226. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikus oxim-éterek előállítására

1

189 226-klór-propil)-piperazinból kiindulva, egyébként az 1. példa szerint járunk el.

Nyeredék: 35,19 g (87,2%)

Klórhidrát Op.: 190-194 *C Analízis a C26H34C1N30 (440,04) képlet alapján számított: C: 70,97% H: 7,79% Cl: 8,06% N: 9,55% mért: C: 71,06% H: 7,83% Cl: 8,11% N: 9,61%

4. példa

2-( E)-( o-klór-fenil-metilén)-l-[ (E)-(4'benzil-piperazinil-propoxi-imino ) J-ciklohexán

23,57 g (0,1 mól) 2-(E)-(o-klór-fenil-metilén)]-ciklohexán-l-on-(E)-oximból, 35,72 g (0,11 mól) N-benzil-N'-(3-klór-propil)-piperazin diklórhidrátból kiindulva a 2. példa szerint járunk el. Nyeredék: 37,71 g (83,4%)

2-(E)-buténdioát (1/2) Op.: 197-201 *C Analízis a C35H42C1N304 (68,2) képlet alapján: számított: C: 61,44% H: 6,15% Cl: 5,19% N: 6,14% mért: C: 61,25% H: 6,22% Cl: 5,16% N: 6,23%

U.V.: Xmtx = 269 nm (e = 11 573)

5. példa

2-( E)-fenil-metilén-l-[ ( E)-(4'-benzil-piperazinil-etoxi-imino) J-cikloheptán

21,53 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-cikloheptán-l-on-(E)-oximból, 26,16 g (0,11 mól) N-benzil- N'-(2-klór-etil)-piperazinból kiindulva az 1. példa szerint járunk el.

Nyeredék: 38,8 g (93,2%)

Diklórhidrát Op.: 206-209 °C

Analízis a C27H39CIN30 (489,62) képlet alapján:

számított: C: 66,23% H: 7,43% Cl: 14,56% N: 8,58%

mért: C: 66,12% H: 7,15% Cl: 14,62% N:

8,61%

U.V.: Xmxx = 262 nm (e = 17 012)

1- diizopropil-amino-3-klór-propánból kiindulva egyébként az 1. példa szerint járunk el.

Nyeredék: 37,14 g (98,5%)

2- (E)-buténdioát (1/1) Op.: 87-89,5 *C

5 Analízis a C26H37C1N205 (493,06) képlet alapján: számitott: C: 63,34% H: 7,56% Cl: 7,19% N: 5,68% mért: C: 63,22% H: 7,49% Cl: 7,18% N: 5,72%

U.V.: Xmxx = 280 nm (e = 17 456)

10

8. példa

2- ( Z ) -fenil-melilén-l-f ( 2'-diizopropil-amino-etoxi-imino ) ]-cikloheptán

15 ' 21,53 g (0,1 mól) 2-(Z)fenil-metilén-cikloheptán-1- on-(E)-oximból és 22,02 g (0,11 mól) 1-dimetilamino-2-klór-etán hidrokloridból indulva ki a 2. példa szerint járunk el.

Nyeredék: 31,3 g (91,4%)

2- (E)-buténdioát (1/1) Op.: 117-120 ’C

Analízis a C29H38N205 (458,6) képlet alapján: számított: C: 68,09% H: 8,35% N: 6,11% mért: C: 67,92% H: 8,42% N: 6,07%

U.V.: Xmix = 258 nm (e = 11 182)

9. példa

2-f (E)-p-klór-fenil-metilén) ]-l-[ (E)-(2' -dimetil-amino-etoxi-imino ) J-ciklohexán

23,57 g (0,1 mól) 2-[(E)-(p-klór-fenil-metilén)]ciklohexán-l-on-(E)-oximból és 12,24 g (0,105 mól)

1- dimetil-amino-2-klór etánból kiindulva az 1. példa szerint járunk el.

Nyeredék: 28,50 g (93,2%)

2- (E)-buténdioát (1/1) Op.: 168,5-171 *C

Analízis a C21H27C1N20S (422,92) képlet alapján: számított: C: 59,64% H: 6,44% Cl: 8,38% N: 6,62% mért: C: 59,42% H: 6,38% Cl: 8,27% N: 6,67%

U.V.: Xmxx = 275 nm (e = 19 292)

6. példa

2-( E)-fenil-metilén-l-[ ( E)-(3'-diizopropil-amino-propoxi-imino) J-ciklohexán

10. példa

2-benzilidén-l-[ ( E)-2'-dimetil-amino-etoxi-imino ) J-cikloheptán

20,13 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-meti!én-ciklohexán-1- on-(E)-oximból és 19,53 g (0,11 mól) 1-diizopropil-amino-3-klór-propánbóI indulunk ki és az l.j példa szerint járunk el.

Nyeredék: 33,05 g (96,5%)

2- (E)-buténdioát (1/1) Op.: 130-132 °C

Analízis a C26H3gN2Os (458,61) képlet alapján: Számitott: C: 68,09% H: 8,35% N: 6,10% mért: C: 67,95% H: 8,42% N: 6,03%

21,63 g (0,1 mól) 2-benzilidén-cikloheptán-l-on(E)-oximból és 16,84 g (0,11 mól) 2-dimetil-amino-1- klór-etán-hidrokloridból kiindulva a 2. példa szerint járunk el.

Nyeredék: 26,96 g (93,5%)

2- (E)-buténdioát (1/1) Op.: 121 °C

Analízis a C22H32N205 (404,51) képlet,alapján: számított: C: 65,32% H: 7,97% N: 6,93% mért: C: 65,47% H: 7,82% N: 6,95%

7. példa

2-f ( E)-(p-klór-fenil-metilén) J-l-f (E)-ß'-diizopropil-amino-propoxi-imino ) J-ciklohexán

23,6 g (0,1 mól) 2-[(E)-p-klór-fenil-metilén)]ciklohexán-l-on-(E)-oximból és 19,54 g (0,11 mól)

11. példa

2-(E) -fenil-metilén-l-( E)-( 4'-metil-piperazinil-propoxi-imino )-cikloheptán

21,5 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-cikloheptánl-on-(E)-oximból és 18,55 g (0,105 mól) N-metil- N'-(3-klór-propil)-piperazinból kiindulva az 1. pél-4