189149. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-aril-piperazinamidok előállítására

1

189 149

2

(XLVIII) általános képletű vegyületek:

Vegyüld

r'

X

CmH,m

aril

A/B

Só vagy bázis alak

0. p. C

1

II

2-CH,OH

ch2

2,6-(CH3)j —C„H3

fumarátsó

(2:3)

149,3

3

11

2-CONH2

ch2

2,6-(CH3). C6H3 -bázis

159,9

4

11

2-CH,OCH3

ch2

2,6-(CH3). — C6H3

2 HCI.H20

161.1

>

11

2-CÓNH,

ch2

2.6-(CHj)_ C6H3-2 HCI.H20

220.4

h

II

2-CON(CHj),

ch2

2.6-(CH3i C„Hj

2 HCI.HjO

176.9

1

CN

3-CONH2

ch2

2.6-(CH,): C6Hj

bá/is

93,9

N

t (INK II

,), 3-CONH,

CH.

2,6-(CH3).C„H3 -1 2 11,0

105.X

y

II

2-CH ,OC,Hs

CH(CÎ13)

2,6-(CH,). —C„H3 —

A

2 HC1.I/2 H20

141.6

10

11

2-CH,OC,Hs

CH.

2,6-(CHj), - C#H3

2 HCI.H20

175,5

11

CONK 11

,). 2-CH,OH

ch2

2,6-(CH3); — C„H3-bázis

175,4

1:

II

2-CH.CONH,

CH.

2,6-(CH,)_ - C6H3

bá/is

157,1

13

CN

2-CH2OH

CH2

2,6-(CHj)2 —C6H3-2 HCI

166,8

14

II

3-CONHCHlCHJ,

CH,

2.6-ICH,) — C0H3

2 HCI

■208.9

13

11

3-CONHCH(CH3)2

ch2

2,6-CIj- C„H3

2 HCI

206,4

16

11

2-CH(CHj) — OH

ch2

2,6-(CH3) —C„Hj—

2 1 IC!.H20

150,3

17

11

3-CONHCH2—CH2OH

CH,

2,6-Cl2C6H3—

2 HCI

201,2-204

IX

II

3-CH2OH

CH2

2,6-Clj- C6H3

bá/is

150,0

19

H

2-CH(CH3)OCH3

ch2

2,6-(CH3), C„H3

B

2 HCI.H20

173,3

20

M

3-CONH2

ch2

2,4,6-(CH3),— C6H2

2 HCI.11,0

204,6

21

H

3-CONH2

ch2

2,6-[CH(CH3i2]2 C„H3 —

2 HC1.H ,0

208,1

n

H

3-CH2OH

ch2

2-CH3-5-F-C6H3 —

2 HCI

192,9 199,8

23

11

2-CH(CH3)OCH3

CH,

2,6-(CH3), —CôHj—

A

(COOH),

177,9

n4

11

3-CONH2

CH2

2-CH3-6-C2H5 —C„H3—

2 HCl.H.Ö

202,3

25

II

3-CONHCH3

ch2

2,6-(CH3), C6Hj

2 HCI

214,6- 216,4

26

II

3-CONHCH,

ch2

2,6-Cl2- C6H3

2 HCI

222,8

27

H

3-CONH2

ch2

2,6-CI2--C6H3-bá/is

159.2

:x

II

3-CONH2

CH,

2-CONH2 "C6H2 -bá/is

200,8

29

II

3-CONHCH3

ch2

2-COCHj —C6H4 —

bázis

70.7

30

II

3-CONHCH,

ch2

2,4,6-(CH3)3 C6H2

bá/is

82,3

31

II

3-CONHCH3

ch2

2-CH3-5-CI — C6H3—

2 HCI

190 225

(XLIX) általános képletű vegyületek :

Vegyület

R

R1

aril

izomeralak

Só vagy bázis alak

0. p. : °C

32

4-F-2-[(4-F-C6HÚCO]C6H3—

H

2,6-(CH3)j -C6H3—HCI

187.8

O—(CH2)3—

33

(4-F-C6Ht)2CH —NHCO—CH2—

H

2,6-(CH3)2 CSH,bázis

164,7

34

(4-F-QHJ [(4-CH3—C6 HJ S02] N = (CH2)3

H

2,6-(CH,)2—C4H3—-2 HCl.HjO

200,6 204,8

35

(C) képletű csoport

H

2,6-(CH3)2 C6H3-bá/is

196,9

36

(F) képletű csoport

H

2,6-(CH3)2 C6H3

A

bá/is

211,4 214,4

37

(F) képletű csoport

H

2,6-(CH 3)2—C6H3—

B

bázis

99,0

38

(4-F C6H4)CO (CH2)j

H

2,6-CI2— C6H3—bázis

177,1

39

(4-F C6H4) O (CH2)3

H

2,6-CI2— C6H3—bá/is

139,1

40

(4- F—CsH4)CH=CH — CH2— CH2—

H

2,6-Cl2— C6H3 —bázis

105,1

41

(4-F C6H4)2CH (CHj)j

2-CH3

2,6 = C12--C6H3—

transz

2 HCi.H20

213,3

42

(4'b C6H4)

[(4-F C6H4)CO] N (CH2)3

H

2,6-Cl2— C6H3—-2 HC1.2H20

182,0-201,5

43

(4-F C6H4) (2-tienil)CH—(CH2)3—

H

2,6-Cl2— C6H3 —-2 HCI

181,8

44

CjH, — NH—CH2CH2—

H

2,6-Cl2— C6H3—-2 HCI

169,3

45

(4-F—C.HJCH,—(CHJ,—

H

2,6-Cl2— C6H3—bázis

148,8

46

(H) képletű csoport

H

2,6-Cl2-C6H3 —-2 HCI.HjO

198,5

47

(4-F—C6H4)2CH—(CH2)6—

H

2,6-Cl2— C6H3—-2 HCI.H20

195,4

48

(4-F-C.H«X3-piridiniI)C=CH—(CH2)2—

H

2,6-Cl2— C6H3—*h2o

98,2

36. Példa

5 rész l,r-bisz(4-fluor-fenil)-5-klór-pentán, 5 60 rész 3-(amino-karbonil)-N-(2,6-diklórfenil)-piperazin-l-acetamid, 2,2 rész nátrium-karbonát, 0,1 rész kálium-jodid és 120 rész 4-metil-2-pentanon elegyét 24 órán át keverjük és refluxáltatjuk. A reakcióelegyet lehűtjük és szilikagélén oszlopkroma- 55

tografálással (2 * ) tisztítjuk, eluensként triklórmetán és metanol (előbb 95 : 5, majd 97 : 3 térfogatarányú) elegyét használjuk. A tiszta frakciókat összegyűjtjük és bepároljuk. A maradékot acetonitrilben és 2-propanolban sósavas addiciós sóvá alakítjuk. Miután egy órán át szobahőmérsékleten keverjük, a sót kiszűrjük és megszárítjuk. így 1,53 rész 3-(amino-karbonil)-4-[4,4-bisz(4-fluor-fenil)-18