188841. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4-amino- 3-metil- 6-fenil- 1,2,4-triazin- 5(4H)-ont és fenoxi-propionsav-észter-származékot tartalmazó szinergizált herbicid szer
1 188 841 2 A találmány tárgya herbicid készítmény, amely hatóanyagként 4 - amino - 3 - metil - 6 - fenil -1,2,4- triazin - 5(4H) - cmból és bizonyos fenoxi - propionsav - észterekből álló szinergetikus hatóanyagkombinációt tartalmaz, és különösen alkalmas répakultúrákban előforduló gyomok szelektív irtására. Ismert, hogy a 4 - amino - 3 - metil - 6 - fenil -1,2,4 - triazin - 5(4H) - on (Metamitron) szelektív herbicidként felhasználható répakultúrákban (lásd a 2 224 161. sz. NSZK-beli közrebocsátási iratot), hatása azonban kölesfélékkel szemben nem kielégítő. Azt tapasztaltuk, hogy a 1) 4- amino - 3 - metil - 6 - fénil - 1,2,4 - triazin - 5(4H) - ónból (metamitron, I képlet) és 2) egy (II) általános képletű szubsztituált fenoxi- propionsav - észterből, a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, n jelentése 1, X jelentése hidrogénatom vagy klóratom, a jelentése 1, Ar jelentése egy (a) vagy (b) általános képletű csoport, melyben Y jelentése halogénatom vagy trifluor-metilcsoport, b jelentése 1 vagy 2, álló új hatóanyagkombináció különösen jó herbicid hatással rendelkezik. Különösen előnyösek a (II-l) — (II-5) képletű fenoxi - propionsav - észter származékok. Meglepő módon a találmány szerinti hatóanyagkombináció herbicid hatékonysága lényegesen nagyobb, mint az egyes hatóanyagok hatékonyságának összege. így egy előre nem várható szinergetikus hatásról van szó és nem pusztán hatáskiegészítésről. Az új hatóanyagkombináció a Metamitronhoz hasonlóan nagyon jól felhasználható répakultúrákban. A találmány szerinti hatóanyagkombináció az eddig problémát okozó gyomnövények, így a kölesszerü gyomok és a hélazab ellen is sikeresen alkalmazható. Az (I) képletű hatóanyag ismert (lásd a 2 224 161 DE közrebocsátási iratot és a 3 847 914. sz. USA- beli szabadalmi leírást). A (II) általános képletű hatóanyagok nyomtatványban még nem ismertek, le vannak írva viszont az Sho 56-97486 számú és 1981. 06. 25. keltű, valamint az Sho-1444 778 számú és 1981. 09. 16. keltű japán szabadalmi bejelentésekben. A (II) általános képletű hatóanyagok, melyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, n jelentése I, X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, a jelentése I, Ar jelentése egy (a) vagy (b) általános képletű csoport, melyben Y jelentése halogénatom vagy trifluor-metilcsoport, b jelentése 1 vagy 2, előállíthatók, ha a) egy (III) általános képletű fenoxi-származékot, a képletben M jelentése hidrogénatom vagy egy alkálifématom, Ar jelentése a fenti, egy (IV) általános képletű propionsav-észter-származékkal reagáltatunk, a képletben Z1 jelentése halogénatom, R1, R2, X, n és a jelentése a fenti, vagy b) egy (V) általános képletű fenoxi-propionsavszármazékot a képletben Z2 jelentése hidroxilcsoport vagy halogénatom, Ar jelentése a fenti, egy (VI) általános képletű benziioxi-származékkal reagáltatunk, a képletben R1, R2, X, n és a jelentése a fenti. Ha az a) eljárás szerint például 4 - (3,5 - diklór- 2 - piridil - oxi) - fenol - nátriumsót és 2 - bróm- propionsav - [2 - (2 - fluor - benz.il - oxi)] - etil - észtert használunk kiindulási anyagként, a reakció lefutása az A reakcióvázlattal szemléltethető. Előnyös (III) általános képletű kiindulási anyagok például a következők: 4 - [4 - (trifluor - metil) - fenoxi] - fenol, 4 - [2 - (trifluor - metil) - fenoxi] - fenol, 4 - (4 - fluor - fenoxi) - fenol, 4 - (2,4 - diklór - fenoxi) - fenol, 4 - [2 - (trifluor - metil) - 4 - klór - fenoxi] - fenol, 4 - [4 - (trifluor - metil) - 2 - klór - fenoxi] - fenol, 4 - (3,5 - diklór - 2 - piridil - oxi) - fenol, 4 - (4 - bróm - 2 - klór - fenoxi) - fenol, 4 - [2,6 - diklór - 4 - (trifluor - metil) - fenoxi] - fenol, 4 - [5 - (trifluor - metil) - 2 - piridil - oxi] - fenol, 4 - [3 - klór - 5 - (trifluor - metil) - 2 - piridil - oxi]- fenol, 4 - (5 - bróm - 3 - klór - 2 - piridil - oxi) - fenol, a felsorolt fenolok alkálifémsói, előnyösen nátrium- vagy káliumsói és felhasználhatók. Előnyös (IV) általános képletű kiindulási anyagok például a következők: (2 - benzil - oxi - etil) - 2 - klór - (vagy - bróm)- propionát, (1 - metil - 2 - benzil - oxi - etil) - 2 - klór - (vagy- bróm) - propionát, [2 - (2 - fluor - benzil - oxi) - etil] - 2 - klór - (vagy- bróm) - propionát, [2 - (2 - klór - benzil - oxi) - etil] - 2 - klór - (vagy- bróm) - propionát, [2 - (4 - klór - benzil - oxi) - etil] - 2 - klór - (vagy- bróm) propionát, [2 - (4 - fluor - benzil - oxi) - etil] - 2 - klór - (vagy- bróm) - propionát, [2 - (4 - bróm - benzil - oxi) - etil] - 2 - klór - (vagy- bróm) - propionát, [2 - (3 - klór - benzil - oxi) - etil] - 2 - klór - (vagy- bróm) - propionát, [2 - (2 - bróm - benzil - oxi) - etil] - 2 - klór - (vagy- bróm) - propionát, [2 - (3 - fluor - benzil - oxi) - etil] - 2 - klór - (vagy- bróm) - propionát. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
