188841. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4-amino- 3-metil- 6-fenil- 1,2,4-triazin- 5(4H)-ont és fenoxi-propionsav-észter-származékot tartalmazó szinergizált herbicid szer
1 188 841 2 [1 - metil - 2 - (2 - fluor - benzil - oxi) - etil] - 2- klór - (vagy - bróm) - propionát, Ha a b) eljárás szerint például 2 - [4 - (5 - /trifluor- metil/ - 2 - piridil - oxi) - fenoxi] - propionil - kloridot és 1 - (4 - klór - benziloxi) - 2 - propánok 5 használunk kiindulási anyagként, a reakció lefutása a B reakcióvázlattal szemléltethető. Előnyös (V) általános képletü kiindulási anyagok például a következők: 10 2 - [4 - (4 - /trifluor - metil/ - fenoxi) - fenoxi] - propionil - klorid, 2 - [4 - (2 - /trifluor - metil/ - fenoxi) - fenoxi] -. propionil - klorid, 2 - [4 - (4 - fluor - fenoxi) - fenoxi] - propionil -15 klorid, 2 - [4 - (2,4 - diklór - fenoxi) - fenoxi] - propionil- klorid, 2 - [4 - (2 - /trifluor - metil/ - 4 - klór - fenoxi) - propionil - klorid, *0 2 - [4 - (3,5 - diklór - 2 - piridil - oxi) - fenoxi] - propionil - klorid, 2 - [4 - (4 - /trifluor - metil/ - 2 - klór - fenoxi) - fenoxi] - propionil - klorid, 2 - [4 - (4 - bróm - 2 - klór - fenoxi) - fenoxi] -25 propionil - klorid, 2 - [4 - (2,6 - diklór - 4 - /trifluor - metil/ - fenoxi)- fenoxi] - propionil - klorid, 2 - [4 - (5 - /trifluor - metil/ - 2 - piridil - oxi) - fenoxi] - propionil - klorid, 2 - [4 - (3 - klór - 5 - /trifluor - metil/ - 2 - piridil- oxi) - fenoxi] - propionil - klorid, 2 - (4 - (5 - bróm - 3 - klór - 2- piridil - oxi) - fenoxi] - propionil - klorid, 35 a savklorid helyett felhasználható a megfelelő savbromíd és a szabad sav is. Előnyös (VI) általános képletű kiindulási anyagok például a következők: 40 2 - benzil - oxi - etanol, 2 - (2 - fluor - benzil - oxi) - etanol, 2 - (4 - fluor - benzil - oxi) - etanol, 2 - (2 - klór - benzil - oxi) - etanol, 45 2 - (4 - klór - benzil - oxi) - etanol, 2 - (4 - bróm - benzil - oxi) - etanol, 2 - (3 - klór - benzil - oxi) - etanol, 2 - (2 - bróm - benzil - óxi) - etanol, 2 - (3 - fluor - benzil - oxi) - etanol. 50 Mindkét eljárást előnyösen hígítószer jelenlétében végezzük. Alkalmas oldószerek a víz, valamint inert szerves oldószerek, például adott esetben klórozott szénhidrogének, így benzol vagy kloroform; 55 éterek, így dioxán vagy tetrahidro-furán; nitrilek, így acetonítril; szulfonok és szulfoxidok, így dimetil-szulfoxid, illetve szulfolán vagy tercier bázisok, így piridin. Mindkét eljárást előnyösen savmegkötöszer je-60 lenlétében végezzük. Ehhez minden szokásos savmegkötőszer felhasználható, például alkáii-hidroxidok, -karbonátok, -bikarbónátok és -alkoholátok vagy tercier aminok, így trietil-amin, dietilanilin vagy piridin. 65 A reakcióhőmérséklet mindkét eljárás esetén széles határok között változhat. Általában -20 °C és a mindkori oldószer forráspontja közötti, előnyösen 0— 100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Az eljárás foganatosítása során a kiindulási anyagokat mintegy ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. A savmegkötőszert sztöchiometrikus mennyiségben vagy ahhoz képest háromszoros feleslegben alkalmazzuk. A (II) általános képletű végterméket a szokásos módon elválasztjuk és feldolgozzuk. Az ismertetett eljárást az előállítási példák közelebbről megvilágítják, A répakultúrákban jelentkező gyomok közül például az alábbiak biztonsággal elpusztíthatok a találmány szerinti hatóanyagkombinációval: kétszikű gyomok: Sinapis, Lepidum, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea; egyszikű gyomok: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. A találmány szerinti készítmények felhasználhatósága azonban nem korlátozódik az itt felsorolt növényekre, hanem ugyanilyen módon kiterjed más növényekre is. A találmány szerinti készítményeket a répakultúrák jól elviselik és emellett, mint fent említettük előnyösen felhasználhatók gyomok, különösen a kölesfélékhez tartozó gyomok ellen. Alkalmazásuk szelektív herbicidként tehát igen előnyös. A találmány szerinti hatóanyagkombináció szinergetikus hatása különösen bizonyos koncentrációhatárok között változtatható. Általában 1 súlyrész (I) képletű hatóanyagra 0,01 -0,1 súlyrész (II) általános képletü hatóanyag esik. A találmány szerinti hatóanyagokat ismert módon alakítjuk át a szokásos készítményekké, például oldatokká, emulziókká, permetezőszerekké, szuszpenziókká, porokká, porozószerekké, pasztákká, oldható porokká, granulátumokká, szuszpenziós-emulziós koncentrátumokká, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagokká, polimer anyagba zárt kapszulákká. Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy elkeverjük a hatóanyagokat töltőanyagokkal, például folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagok alkalmazása mellett, például emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habzást előidéző szerek hozzáadásával. Ha töltőanyagként vizet használunk, úgy segédoldószereket alkalmazhatunk, például szerves oldószereket. 3