188827. lajstromszámú szabadalom • Eljárás őj- natibakteriális és antifungális hatású 1,6-naftiridin-származékok és sóik előállítására
1 188 827 2 1.01 g (0.0025 mól) N - (2 - naftil) - 2 - (3,5 - bisz- etoxi - karbonil - 6 - metil - 2 - piridil) - eténamin és 15 ml N,N - dimetil - formamid elegyét 10 óra hosszat keverjük forralás közben. A barna oldatot vákuumban bepároljuk, a maradék zöldessárga szilárd anyagot acetonból átkristályosítjuk. 0.5 g (55.9 %) 141 - 142 °C-on olvadó halvány sárga etil -2- metil - 6 - (2 - naftil) - 5 - oxo - 5,6 - dihidro- 1,6 - naftiridin - 3 - karboxilátot kapunk. Analízis a C22H18N203 képlet alapján számított: C 73.73 %; H 5.06 %; N 7.82 %; talált: C 73.57 %; H 4.96 %; N 7.81 %. 26. példa 27. példa 3.06 g (0.01 mól) N,N - dimetil - 2 - (3,5 - bisz- etoxikarbonil - 6 - metil - 2 - piridil) - eténamin, 1.43 g (0.01 mól) 2 - naftil - amin és 15 ml N,N - dimetil - formamid elegyét 10 óra hosszat keverjük forralás közben. A reakcióé legyet vákuumban bepároljuk, a maradékot 25 ml etanollal eldörzsöljük, a kapott világos sárga kristályokat kiszűrjük, 10 ml etanollal mossuk. 2.4 g (67.0 %) etil - 2 - metil - 6 - (2 - naftil) - 5 - oxo - 5,6 - dihidro - 1,6 - naftiridin - 3 - karboxilátot kapunk. Acetonból átkristályosítva az olvadáspont 139- 141 °C és a 26. példa szerint előállított anyaggal elkeverve nem ad olvadáspont-csökkenést. 28. példa 3.06 g (0.01 mól) N,N - dimetil - 2 - (3,5 - bisz- etoxikarbonil - 6 - metil - 2 - pirididil) - eténamin, 1.43 g (0.01 mól) 1 - naftil - amin és 15 ml N,N - dimetil - formamid elegyét 7 óra hosszat keverjük forralás közben. A barna oldatot vákuumban bepároljuk, a maradékot 25 ml etanollal eldörzsöljük, a sárga kristályokat szűrjük, kétszer 10 ml etanollal mossuk. 2.5 g (70.0 %) etil - 2 - metil - 6 - ( l - naftil)- 5 - oxo - 5,6 - dihidro - 1,6 - naftiridin - 3 - karboxilátot kapunk, amely etanolból átkristályosítva 167— 168 °C-on olvad. Analízis a C22H18N203 képlet alapján számilott: C 73.73 %; H 5.06 %; N 7.82 %; talált: C 73.52 %; H 5.32 %; N 7.59 %. 29 * * * * * 29. példa 3.06 g (0.01 mól) N,N - dimetil - 2 - (3,5 - bisz- etoxikarbonil - 6 * metil - 2 - piridil) - eténamin, 1.85 g (0.01 mól) 4 - fenoxi - anilin és 20 ml N,N- dimetil - formamid elegyét 11 óra hosszat keverjük forralás közben. A barna oldatot vákuumban bepároljuk, a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 2.8 g (69.4%) 118- 120°C-on olvadó okker-sárga etil - 6 - (4 - fenoxi - fenil) - 2 - metil - 5 - oxo - 5,6 - dihidro - 1,6 - naftiridin - 3 - karboxilátot kapunk. dialízis a C24H20N2O4 képlet alapján számított: C 71.99 %; H 5.03 %; N 7.00 %; •alált: C 71.90 %; H 4.99 %; N 7.04 %. 30. példa 3.06 g (0.01 mól) N,N - dimetil - 2 - (3,5 - bisz- etoxikarbonil - 6 - metil - 2 - piridil) - eténamin, 1.67 g (0.015 mól) 4 - fluor - anilin és 20 ml etanoí elegyét 8 óra hosszat keverjük forralás közben. A sárgásvörös oldatot redős szűrőn szűrjük, hütjük, 0°C-on állni hagyjuk két napig. A kivált halványsárga kristályokat szűrjük, 10 ml etanollal mossuk. 1.8 g (55.0 %) etil - 6 - (4 - fluor - fenil) - 2 - metil - 5 - oxo - 5,6 - dihidro - 1,6 - naftiridin- 3 - karboxilátot kapunk, amely etanolból átkristályosítva 152- 153 °C-on olvad. Analízis a C18H15FN203 képlet alapján számított: C 66.25 %; H 4.63 %; F 5.82 %; N 8.58 %; talált: C 66.60 %; H 4.42 %; F 6.20 %; N 8.76 %. 31. példa 3.06 g (0.01 mól) N,N - dimetil - 2 - (3,5 - bisz- etoxi - karbonil - 6 - metil - 2 - piridil) - eténamin, 1.67 g (0.015 mól) 2 - fluoro - anilin és 15 ml N,N- dimetil - formamid elegyét 7 óra hosszat keverjük forralás közben. A reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a visszamaradó sárga szilárd anyagot 20 ml etanollal eldörzsöljük, a sárga kristályokat szűrjük, 10 ml etanollal mossuk. 2.1 g (64.3 %) etil - 6- (2 - fluoro - fenil) - 2 - metil - 5 - oxo - 5,6 - dihidro- 1,6 - naftiridin - 3 - karboxilátot kapunk, amely etanolból átkristályositva 162— 163 °C-on olvad. Analízis a C18Hi5FN203 képlet alapján számított: C 66.25 %; H 4.63 %; F 5.82 %; N 8.58 %; talált: C 66.52 %; H 4.74 %; F 5.64 %; N 8.25 %. 32. példa 3.06 g (0.01 mól) N,N - dimetil - 2 - (3,5 - bisz- etoxikarbonil - 6 - metil - 2 - piridil) eténamin, 1.44 g (0.01 mól) 1 - amino - izokinolin és 20 ml etanol elegyct 36 óra hosszat keverjük forralás közben. A narancssárga oldatot hütjük, 0 °C-on állni hagyjuk egy éjjelen át. A kivált halványsárga kristályokat szűrjük, 10 ml etanollal mossuk. 0.5 g (13.9 %) 243 - 244 °C olvadó etil - 6 - ( 1 - izokinolino) - 2 - metil - 5 - oxo - 5,6 - dihidro - 1,6 - naftiridin - 3- karboxilátot kapunk, amely etanolból átkristályosítva 246 — 247 °C'-on olvad. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 5C 55 60 10
