188821. lajstromszámú szabadalom • Azolil-pent5énszármazékokat tartalmazó gungicid, herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 188 821 2 A. Permeíezöporok a) 40 tömeg % hatóanyag 25 tömeg % agyagásvány 20 tömeg % kovasav 10 tömeg % cellszurok 5 tömeg % ligninszulfonsav - kalciumsó és alkil - fenol - poli - (glikol - éter) alapú felületaktív anyag b) 25 tömeg % hatóanyag 60 tömeg % kaolin x 10 tömeg % N - metil - N - oleil - taurin - nátriumsó és lignin - szulfonsav- kalciumsó alapú felületaktív anyag c) 10 tömeg % hatóanyag 60 tömeg % agyagásvány 15 tömeg % kovasav 10 tömeg % cellszurok 5 tömeg % N - metil - N - oleil - taurin - nátriumsó és lignin - szulfonsav- kalciumsó alapú felületaktív anyag d) 90 tömeg % hatóanyag 5 tömeg % kolloid kovasav 5 tömeg % N - metil - N - oleil - taurin - nátriumsó és kalcium - ligninszulfonát alapú felületaktív anyag e) 20 tömeg % hatóanyag 60 tömeg % kaolin 15 tömeg % kovasav 5 tömeg % N - metil - N - oleil - taurin - nátriumsó és kalcium - ligninszulfonát alapú felületaktív anyag B. Paszta 45 tömeg % hatóanyag 5 tömeg % nátrium-alumínium-szilikát 15 tömeg % cetil - poli(glikol - éter) 8 mól etilén - oxiddal 2 tömeg % orsóolaj 10 tömeg % poli(etilén-glikol) 23 tömeg % víz C. Emulgeálható koncentrátum 25 tömeg % hatóanyag 15 tömeg % ciklohexanon 55 tömeg % xilol 5 tömeg % nonilfenil - poli(oxi - etilén) és kalcium - dodecilbenzol - szulfonát elegye. Az (I) általános képletü új azolil-pentén-származékokat úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletü 3 - alkoxi - 1 - (azol - 1 - il) - 3 - metil - 2- bulanonl valamely (III) általános képletü aldehiddel adott esetben valamely oldószerben oldva, valamely katalizátor jelenlétében kondenzálunk és olyan reakciótermékeket, amelyekben Z jelentése -CO- csoport, kívánt esetben olyan megfelelő vegyületekké redukálunk, amelyekben Z jelentése- CH(OH)-csoport, e képletekben R, R, és R2 jelentése a fent megadottakkal egyezik. A kondenzálást önmagában ismert módszerekkel végezzük. Általában 1 mól (II) általános képietü 3 - alkoxi - I - (azol - 1 - il) - 3 - metil - 2 - butanont 1 -2 mól (III) általános képletü aldehiddel reagáltatunk adott esetben megfelelő oldószer alkalmazásával és egy katalizátor jelenlétében. Katalizátorokként a következő anyagok jöhetnek számításba: alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidok, így nátrium-, kálium- vagy kalcium-hidroxid, alkálifém-alkoholátok, így nátrium-metilát, nátriumetilát vagy kálium-metilát, karbonátok, például nátrium- vagy kálium-karbonát, acetátok, például nátrium- vagy kálium-acetát, szekunder aminok, például dietil-amin, dipropil-amin, pirrolidin, piperidin vagy morfolin, tercier aminok, így trietilamin, tributil-amin, piridin, pikolin vagy dimetilanilin. A katalizátort legfeljebb 0,5 mól mennyiségben alkalmazzuk. Használható oldószerek például az alkoholok, így metanol vgy etanol. aromas szénhidrogének, így benzol, toluol vagy xilol, éterek, így dietil-éter, tetrahidrofurán vagy dioxán, víz és ezek elegyei. A reagenseket célszerűen 0 °C és a mindenkori oldószer forráspontja közötti hőmérséklettartományban reagáltatjuk. Abban az esetben, ha a katalizátor valamely acetát, például nátrium- vagy kálium-acetát, valamely karbonát, például nátrium- vagy kálium-karbonát, vagy valamely tercier amin, akkor oldószerként jégecetet vagy ecetsavanhidridet használhatunk. A vegyülelek tisztítását általában átkristályosílással vagy oszlopkromatográfiával végezzük. Olyan (I) általános képletü vegyületekhez, amelyekben Z jelentése kizárólag -CH(OH)- csoport, így a 4 - alkoxi - 1 - feni! - 2 - (azol - 1 - il)- 4 - metil - 1 - penten - 3 - ölökhöz, úgy jutunk, hogy a megfelelő on-vegyületeket, ahol az (I) általános képletben Z jelentése — CO- csoport, redukáljuk. Erre a célra valamely alkalmas oldószerben egy fémkomplexet, például lítium-alumíniumhidridet vagy nátrium-bór-hidridet vagy valamely alumínium-alkoxidot, például alumínium-izopropilátot használunk. A lítium-aiumínium-hidriddel való redukciónál oldószerekként alkalmasak például az. éterek, így a dietil-éter és a tetrahidrofurán. A reakcióhőmérséklet előnyösen — 20 °C és + 60°C közöli van. Nálrium-bór-hidrid használatánál oldószerekként különösen alkalmasak az éterek, így a dietil-éter vagy a tetrahidrofurán, az alkoholok, így a metanol, etanol vagy az izopropanol. A reakcióhőmérséklet előnyösen 0 °C és szobahőmérséklet között mozog. Abban az esetben, ha redukáló szerként alumínium-izopropilátot használunk, akkor oldószerekként előnyösen alkoholokat, így izopropanolt vagy aromás szénhidrogéneket, így toluolt alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
