188821. lajstromszámú szabadalom • Azolil-pent5énszármazékokat tartalmazó gungicid, herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 188 821 2 A vegyületek tisztítását általában átkristályosítással vagy oszlopkromatográfiávai végezzük. A következő példák a találmány közelebbi bemutatására szolgálnak. 1. példa 1 - (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2- ( 1,2,4 - íriazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on 10 26,8 g (0,146 mól) 3 - metoxi - 3 - metil -1 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 2 - butanont 21,38 g (0,152 mól) 4-klór-benzaldehiddel együtt bevíszünk 85 ml ecetsavanhidridbe. Az elegyet 40 °C-ra melegítjük és hozzácsepegtetünk 20 ml trietil-amint. Ezután az 15 elegyet 4,5 óta hosszat 70 °C-on keverjük, éjszakán át állni hagyjuk és vákuumrotációs bepárlón szárazra pároljuk. A maradékot 500 ml ecetsav-etil-észterrel felvesszük, előbb 300—300 ml hígított kálíum-hidro- 20 gén-karbonát-oldattal kétszer és ezt követően 200 — 200 ml vízzel ugyancsak kétszer mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk és szűrés után vákuumrotációs bepárlón betörné- 25 nyítjük. A visszamaradt sötétbarna olaj hexán z hozzáadására kikristályosodik. A terméket diizopropil-éterben átkristályosítjuk. Kitermelés: 21 g (az elméleti hozam 47 %-a) Op. 102-104 °C. 30 2. példa 1 - (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2- ( 1,2,4 - íriazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol 35 10 g (0,0327 mól) 1 - (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ont beviszünk 25 ml metanolba. Keverés közben 15 perc leforgása alatt 0- 10 °C40 * * * * hőmérsékleten az oldathoz hozzáadunk 0,57 g (0,015 mól) nátrium-bór-hidridet. Ezután az elegyet vákuumban forgatjuk, ecetsavat adunk hozzá és ezt követően az oldatot K2C03-oldattal meglúgosítjuk. Ezután az oldatot etil-acetáttal extrahál- 45 juk, az ecetsavas fázist MgS04 felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk, majd a maradékot diizopropiléterböl átkristályosítjuk. Kitermelés: 5,2 g (az elméleti hozam 51,7 %-a) Kn Op. 116—118 °C. bU Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is: Vegyületek neve Fizikai állandók 1 - (2 - klór - feni!) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4- triazol - 1 - il) - 1 - penten- 3 - on Op. 95- 98 °C 60 1 - (2,4 - diklór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - l - penten- 3 - on Op. 89- 91 °C 65 Vegyületek neve Fizikai állandók 1 - (2,6 - diklór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4- triazol - 1 - il) - 1 - penten- 3 ■■ on Op. 100-103 °C 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - fenil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on Op. 76- 80 °C 1 - (4 - klór - fenil) - 2 - (iimdazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - penten - 3 - on Op. 70- 73 °C 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - (2 - tienil) - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on Op. 94- 97 °C 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - (2 - tienil) - 1 - penten - 3 - on Op. 72- 76 °C 1 - (2,4 - diklór - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - penten - 3 - on Op. 105- 108 °C 1 - (2,6 - diklór - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - penten - 3 - on Op. 97- 99 °C 1 - (2 - klór - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - penten - 3 - on Op. 72- 75 °C 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - fenil - 1 - penten - 3 - on Op. 67- 70 °C 1 (2,4 - diklór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4- triazol - 1 - il) - 1 - penten- 3 - ol Op. 175- 177 °C 1 - (3,4 - diklór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4- triazol - 1 - il) - 1 - penten- 3 - on - naftalindiszulfonát Op. 227- 232 °C 1 - (2,6 - diklór - feni]) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4- triazol - 1 - il) - 1 - penten- 3 - ol Op. 128- 130 °C 1 - (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - íriazol - 1 - il) - I - penten- 3 - ol Op.: 126 °C 4 - metoxi - 4- metil - 1 - (2 - tienil) - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol Op. 131 — 136 °C 5
