188779. lajstromszámú szabadalom • Amid-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
9 188 779 10 Az 1. táblázatban feltüntetett rövidítések ismert szerves kémiai jelölések. Így például a Me, Et, Pr és Ph rövidítések rendre metil-, etil-, propil- és fenilcsoportot jelent. Az olajos anyag formájában kapott termékeket törésmutatójuk vagy NMR-spektrumuk alapján azonosítottuk. Az NMR-spektrumokat deuterokloroformban vettük fel, a kémiai eltolódás-értékeket (Ô) tetrametilszilán belső standardra vonatkoztatva adtuk meg. Az NMR- spektrumokkal kapcsolatban használt betűjelzések jelentése a következő: s=szingulett, t= triplett, q=kvartett, m=multiplett, d=dublett. (a) njo = 1/5233 (b) no = 1,5197 (c) NMR-spektrum vonalai: <5=1,3 (3H, t), 3,45 (3H, s), 3,7 (2H, q), 5,95 (H, széles s), kb. 7,5 (4H, m) ppm. (d) NMR-spektrum vonalai: <5=1,5 (6H, d), 2.35 (3H, s), 3,3 (3H, s), 4,1 (1H, m), 5,5 (1H, s), kb. 7,2 (4H, m) ppm. (e) NMR-spektrum vonalai: <5=1,5 (6H, d), 2.35 (3H, s), 3,3 (3H, s), 4,1 (1H, m), 5,5 (1H, s), kb. 7,2 (4H, m) ppm. (f) NMR-spektrum vonalai: <5=1,3 (3H, t), 2.4 (3H, s), 3,7 (2H, q), 5,95 (1H széles s), kb. 7,3 (4H, m) ppm. (g) NMR-spektrum vonalai: <5=2,4 (3H, s), 3,1 (3H, s), 3,4 (3H, s), kb. 6,1 (1H, s, nagyon széles), kb. 7,3 (4H, m) ppm. (h) NMR-spektrum vonalai: <5=3,1 (3H, s), 3.4 (3H, s), 6,1 (nagyon széles s), kb. 7,2 (4H, m) ppm. (i) NMR-spektrum vonalai: <5=3,4 (3H, s), 4.75 (2H, s), 5,9 (1H, s), kb. 7,3 (9H, m) ppm. (j) NMR-spektrum vonalai: 3=1,2 (3H, t), 3,55 (2H, q), 4,7 (2H, d), 5,95 (1H, széles), kb. 7,2 (8H, m) ppm. (k) NMR-spektrum vonalai: 3=3,35 (3H, s), 4.75 (2H, s), 5,9 (1H, széles s), kb. 7,2 (9H, m) ppm. (l) NMR-spektrum vonalai: 3=2,3 (6H, s), 3,3 (3H, s), 4,75 (2H, s), 5,9 (1H, széles s), 7,0-7,4 (8H, m) ppm. (m) NMR-spektrum vonalai: 3=3,4 (3H, s), 4.75 (2H, s), 5,9 (1H, széles s), kb. 6,8-7,3 (8H, m) ppm. Az (I) általános képletű vegyületeket nem kívánt növények növekedésének megakadályozására használhatjuk fel úgy, hogy a növényekre vagy azok növekedésének helyére az (I) általános képletű vegyületek fitotoxikus mennyiségét tartalmazó herbicid kompozíciót viszünk fel. A kezeléshez szükséges hatóanyagmennyiség az adott vegyülettől és az irtandó növény típusától függően változik, rendszerint azonban 0,01- 5,0 kg/hektár, célszerűen 0,2-1,0 kg/hektár mennyiségű hatóanyagot kell felhasználnunk. A kezeléshez szükséges hatóanyagmennyiséget szakember rutin eljárásokkal egyszerűen meghatározhatja. Az (I) általános képletű vegyületek egyes haMegjegyzések az 1. táblázathoz: szonnövényekkel szemben lényegesen kevésbé toxikusak, mint a gyomnövényekkel szemben. Ennek megfelelően az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciókat eredményesen alkalmazhatjuk haszonnövények, például gyapot, cukorrépa, repce, saláta, borsó, továbbá a Compositae és Leguminosae családba tartozó haszonnövények között élősködő gyomok szelektív irtására. Az (I) általános képletű vegyületeket a mezőgazdaságban herbicid kompozíciók formájában használjuk fel. A herbicid kompozíciók a hatóanyag mellett ismert, szilárd és/vagy folyékony hígítóanyagokat, továbbá adott esetben egyéb ismert segédanyagokat, célszerűen felületaktív anyagokat tartalmaznak. A szilárd herbicid készítmények például beporzószerek vagy granulátumok lehetnek. Ezek a készítmények szilárd hígítószerekként például kaolint, bentonitot, kovaföldet, dolomitot, kalcium-karbonátot, talkumot, porított magnézium-oxidot és fullerföldet tartalmazhatnak. A szilárd készítmények továbbá diszpergálható porok vagy granulátumok lehetnek, amelyek a hatóanyagon kívül a készítmény folyadékokban történő diszpergálását elősegítő nedvesítőszereket is tartalmaznak. Ezek a porkészítmények vagy granulátumok, adott esetben töltőanyagokat, szuszpendálószereket és hasonló segédanyagokat is tartalmazhatnak. A folyékony kompozíciók például vizes oldatok, diszperziók és emulziók lehetnek, amelyek a hatóanyag és a hordozóanyag mellett előnyösen egy vagy több felületaktív anyagot is tartalmaznak. Az oldatok, diszperziók és emulziók előállításához vizet vagy szerves folyadékokat használhatunk fel. A folyékony kompozíciók, adott esetben egy vagy több korróziós inhibitort, például lauril-izokinolinium-bromidot is tartalmazhatnak. A felületaktív anyagok kationos, anionos vagy nemionos vegyületek lehetnek. A kationos felületaktív anyagok közül példaként a kvaterner ammónium-vegyületeket, így a cetil-trimetil-ammónium-bromidot említjük meg. Az anionos felületaktív anyagok például szappanok, alifás kénsav-monoészterek sói (így nátrium-lauril-szulfát), szulfonált aromás vegyületek sói (így nátríum-lauril-szulfát), szulfonált aromás vegyületek sói (így dodecil-benzolszulf on átok, nátrium-, kalcium- és ammónium-ligninszulfonát, butil-naftalinszulfonátok, továbbá, di- és tri-izopropil-naftalínszulfonsav-nátriumsó elegye) lehetnek. A nemionos felületaktív anyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: etilén-oxid zsiralkoholokkal, így oleil-alkohollal és cetil-alkohóllal, vagy alkil-fenolokkal, így oktil-fenollal, nonil-fenollal és oktil-krezollal képezett kondenzációs termékei, hosszú szénláncú zsírsavakból és hexitanhidridekből származtatható részleges észterek, így szorbitmonolaurát, az említett részleges észterek etilénoxiddal képzett kondenzációs termékei és a lecitinek. A vizes oldatok, diszperziók vagy emulziók 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
