188711. lajstromszámú szabadalom • Nikotinamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás új nikotinamid-származékok előállítására

1

Í88 7M

2

N - (4 - nicíil - l'cnil) - 2 - (3 - /trifluor - meid/ - fenoxi) - nikotinamid (olvadáspontja: 162 — i63 °C (toluolbó! való kristályosítás után), 4-melil-anilinből;

N - (2,4,6 - trifluor - fend) - 2 - (3 - /trifluor - met.il/ - fenoxi) - nikotinamid, olvadáspontja: 168 — 169 ”C (hexán és toluol 9 : 1 tfarányú elegyébő! való kristályosítás után), 2,4,6-trifiuor-aniiin- Dől;

N - (3 - etiníl - fenil) - 2 - (3 - /trifluor - metií/ - fenoxi) - nikotinamid, olvadáspontja: 127 — 128 °C (hexán és toluol 9 : ! tf.arányú elegyéből való kristályosítás után), 3-etini!-anilinből; (Bilow, N. irta le, 4 178 430 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás);

N - (3.4 - difiuor - fenil) - 2 - (3 - /trifluor - metil/- fenoxi) - nikoíinamid, olvadáspontja: 150 I5Í °C (toluolbó! való kristályosítás után), 3,4-diiluoraniiinből;

N - (3 - ciano - feni!) - 2 - (3 - /trifluor - metil/- fenoxi) - nikotinamid, olvadáspontja: 145 — 146 °C (loluolból való kristályosítás után), 3-aminobenzonitrilből;

N - (4 - ciano - fenil) - 2 - (3 - /trifluor - metil/- fenoxi) - nikoíinamid, olvadáspontja: 157- 159 °C (hexán és toluol 9 : I tf arányú elegyéből való kristályosítás után), 4-amino-benzonitrílböl;

N - (2,4,5 - trifluor - feni!) - 2 - (3 - /trifluor - metil/ - fenoxi) - nikotinamid. olvadáspontja: 164— 165 °C (hexán és toluol 9 : ! tf.arányú elegyéből való kristályosítás után), 2,4,5-triííuor-aniünbő! ;

N - metii - N - feni! - 2 - (3 - /trifluor metil/ - fenoxi) - nikotinamid, tiszta, mozgékony olaj, N- niciíl-'iníhnböl ;

N - (4 - fluor - feni!) - N - metil - 2 - (3 - /trifluor- metil/' - fenoxi) - nikotinamid tiszta, mozgékony olaj. 4-fluor-N metil-auüinből [Ccrvclhdi, R. és munkatársai írták le, J. Mol. Struct., 3d.. 69. (1979 )].

Hasonlóképpen eljárva, azonban a 2-(3/trifluormetií/*fenoxi-mkotinsavat a megfelelően helyettesített fenoxi-nikotinsavvai helyettesítve állítottuk eió az alábbi vegyületeket:

2 - (3 - fluor - fenoxi) - N - (4 - fluor - fenil) - nikotinamid, olvadáspontja: 162,5—163 °C (íoluolbó! való kristályosítás után), 2-(3-fluor-fenoxi)níkotínsavból [Villani. F. J. és munkatársai írták le:

J. Med Chem , IS.. 1. (1975.)];

2 - (3 - klór - fenoxi) -N - (4 - fluor - feni!) ■ nikotinamid, olvadáspontja 161- 162 °C (toluolbó! való átkristályosítás után), 2-(3-kiór-fenoxi)-niko~ tinsavbó! [Villanj, F. J. és munkatársai írták le: j. Med. Chem., IS., I. (1975).)];

2 - (2,3 - diklór - fenoxi) - N - (4 - fluor - fend) •nikotinamid, olvadáspontja; 171- 172 °C (elán ólból való átkristályosítás után), 2-(2,3~di

kíór-fenoxi)-nikotinsavból ;

2 - (3,4 - diklór - fenoxi) - N - (4 - fluor fenil)- nikotinamid, olvadáspontja: 122- 123 °C (tollúdból való kristályosítás után), 2-(3,4-diklór-fenoxi)-nikotinsavbó! ;

2 - (3 - bróm - fenoxi) - N - (4 - fluor - fenil)

nikotinamid, olvadáspontja: 147,5 148,5 °C (toluoibó! való kristályosítás után), 2-(3-bróm-fenoxi) nikotinsavból;

N - f4 - fluor - feni!) - 2 (3 - metoxi - fenoxi) - nikotinamid, olvadáspontja: 138— 140 CC (toluolbó: való kristályosítás után), 2-(3-metoxi-íenoxi)nikolinsavból [Villani, F. J. és munkatársai írták le:

J. Med. Chem., 18.. 1. (1975.)];

2 - (3 - ciano - fenoxi) - N - (4 - fluor - fenil) - nikoíinamid, olvadáspontja: 167— 168 °C (etanolbrV való kristályosítás után), 2-(3-ciano fenoxi)nikotinsavból;

N - (4 - fluor - fenil) - 2 - (3 - metánszulfonil - fenoxi) - nikotinamid., olvadáspontja: 180— 182 °C (el inolból való kristályosítás után), 2-(3-metánsz- Ifonil-fenoxi) irikotinsavből;

2 - (3 - klór - 4 - fluor - fenoxi) - N - (4 - fluor- fenil)- nikotinamid, olvadáspontja: 115 — 117 °C (hexán és toluol 9 : 1 tf.arányú elegyéből való kristályosítás után), 2 - (3 - klór -4 - fluor - fenoxi) - nikoíinsavbóí;

2 - (4 - k'ór - 3 - /trifluor - metil/ - fenoxi) - N - (4 - fluor - feni!) - nikotinamid, olvadáspontja: 128- 129 6C (hexánból való kristályosítás után), 2- (4 - klór - 3 - /trifluor - metil/ - fenoxi) - nikotinsa bő!,

2 - (3 - etánszülfoni! - fenoxi) - N - (4 - fluor - feni!) - mkotinarnid, olvadáspontja: 168— 169 CC (hexán és toluol 9 : 1 tf.arányú elegyéből való kristályosítás után), 2 - (3 - eíánszulfonil - fenoxi) - nikotinsavból,

. 2 - (3,4 - difiuor - fenoxi) - N - (4 - fluor - feni!)

rikotinamid, olvadáspontja: 137- 139 °C (hexán és toluol 9 : I tf.arányú elegyéből való kristályodtár- után), 2 - (3,4 - difiuor - fenoxi) - nikotinsavból.

Hasonlóképpen eljárva, azonban a 4-fiuoran iint 2,4-difluor-anilinnel és a 2-(3-/trifluor-metil/ -fenoxi) -nikotinsavat a megfelelően helyettesített fenoxi-nikotinsavvai helyettesítve állítottuk elő az aFbbi vegyületeket:

N - (2,4 - difiuor - feni!) - 2 - (3 - metánszulfonil- fenoxi.) - nikotinamid, olvadáspontja: 197- 198 °C (hexán és toluol 9 : 1 tf.arányú elegyéből való kr stályosítás után), 2 - (3 - metánszulfonil - fenoxi)- rikotinsavból;

2 - (3 - bróm - fenoxi) - N - (2,4 - difiuor - fenil)- rikotinamid, olvadáspontja: 178 i7S °C (hexán és toluol 9 : ! tf.arányú elegyéből való kristályos!iá' után), 2-(3-bróm-fenoxi)-nikotinsavból ;

2 - (3 - klór - 4 - fluor - fenoxi) - N - (2,4 - difiuor- ; mii) - nikotinamid, olvadáspontja: 172- 173 °C (Hexán és toluol ( : ! tf.arányú elegyéből való kristályosítás után), 2-(3-klór-4-fluor-fenoxi)-nikotinsa /bői ;

2 (3- etánszülfoni! - fenoxi) - N - (2,4 - difiuor- lenit) - nikotinamid, olvadáspontja: 170- 171 °€ (h-'-.xán és toluol 9 : i tf.arányú elegyéből való kristá'yosítás után), 2-(3-etánszulfonil-fenoxi)-nikotinsa /bő! ;

2 - (4 - klór - 3 - ,/trifluor - metil/ - fenoxi) - N - (2 4 - difiuor - Feni!) nikotinamid. olvadáspontja: 137- 139 °C (hexán és toluol 9 : 1 tf.arányú elegyéből való kristályosítás után), 2 - (4 - klór - 3 - trifluor - metil - fenoxi) - nikoíinsavbóí;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

16