188686. lajstromszámú szabadalom • Eljárás húshozam növelésére a takarmány hasznosítását és/vagy a hús-zsír arány javítására fenil-etán származékokkal husállatoknál
1 188 686 2 4-amino-3-klór-5-(NH2CO)-fenil t-butil 4-amino-3-klór-5-(HOOC)-fenil t-butil 4-ainino-3-klór-5-(CH3 ÓOC)-fcnil t-butil 4-ammo-3-kIór-5-|(CH3)2 NCH2]-fcni! t-butil 4-amino-3,5-i.Iidano-Fcnil t-butil 7. példa 4-Aniino-<v-[(terc-butil-ainino)-mciil }-3,5-diklór--benzilalkohol-acetát 10-15 °C-on keverés közben 1 g 4-aniino-a-/(terc-butil-amino)/mctil/-3,5-diklőr-benzilalkohol 35 ml meti- Icn/kloriddal készült oldatához cseppenként hozzáadjuk 0,37 g ecctsavanhidrid és 0,5 ml trietil-amin keverékét, majd az így kapott rcakcióelegyct szobahőmérsékletre melegedni hagyjuk, A reakcióelcgyet ezután addig hagyjuk állni, míg vékonyréteg-kromatográfiásan a reakció befejeződése kimutatható. Ezt követó'en a rcakcióelegyct vákuumban bepároljuk, majd a kapott 1,5 g sárga viszkózus folyadékot 50 ml dietil-éterrel keverjük, 0,84 g mennyiségben 128—131 °C olvadáspontú sárga csapadékot kapva. Ez az anyag a magmágneses rezonanciaspektroszkópiai vizsgálatok, illetve lúgos semlegesítés tanúsága szerint az ecetsavsó. Ha ebből a sóból 100 ingót 30 ml metilén-kloridban 30 ml 107; -os vizes nátrium-hidroxid-oldattal kezelünk, akkor a sót semlegesítjük. A mctilén-kloridos oldatot magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd vákuumban szárazra pároljuk, a viszkózus cím szerinti vegyületet kapva. Elemzési eredmények a Ci4H2()02N2Cl2 képlet alapján: számított:C% = 52,67, H% = 6,32, N%- 8,78; talált: C% = 52,38, H% = 6,51, N% = 8,88 Hasonló módon 4-amino-ft-f(lerc-buti!-amino)-meti] j-3,5-diklór-benzilalkoholt (A vegyülő!t és o:-[(terc-butil-amino)-metil |-3,5-diklór-4-(mctil-amíno)-beiizilalkoholt (B vegyiilet) propionsavanhidriddcl, vajsavanhidriddcl, pivaünsavanhidriddel és benzoesavanhidriddd reagál futva az A és a B vegyület propionátjai, butirátjai, pivalútjai és benzoátjai állíthatók elő. 8. példa A 7. példában ismerteit módszert használva megfelelő savanhidridckkel a (XI), illetve (XII) általános képletű észterek állíthatók elő. (XI) általános képletű észterek Rs Jh H CH, ch,, H CiHs CH, H n-C3Ii7 CH, H 2-C3II7 CH, II ben/i! CH, H ailil ch3 CH3 CII3 ch3 H cin CjI-T* II CIÍ3O-C0-CH, H CII-jNH-CO CH, H CH, II-Cél I ly CaHs CHIs CH, n-C^Hÿ u-c4in CH, (XIÍ) általános képletű észterek Ar Re *— ‘ 3,5-diklór-fenil 2-C3H7 4-amino-3-klór-5-ciano-fenil CII3 4-amino-3-klór-5-(trifluor-metil)-fenil ch3 4-amin-3-kíór-5 (Il2 NCO)-fenil CH3 4-amino-3-klór-5 -(I IOOC)-fenil ch3 4-amino-3-klór-5-mctil-fenil ch3 4 -a in i n 0-3 -b ró m -5 -ci an 0 -fe 11 i I CII3 4-amino-3-klór-5-(Cri3OCO)-fcnil ch3 4-amino-3-klór-5-f(CH,H NCH21- -fenil ch3 l-amino-3,5-diciano-fenil ch3 4-ainino-3-ciano-fenil EC4H9 9. példa N-(4-Ammo-3,5-dildór-/l-hidroxi-fcnctil)-N-(tcrc-butil)-acctamid-aeetát 2,5 jgj 4-amino-o-[(terc-hutil-aminoj-mctU |-3,5-diklórbcnzilalkohol, 25 ml piridin és 10 ml écetsavanhidrid keverékét 3 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk, a hőmérsékletet legfeljebb 70 JC-on tartva. A kapótt maradékot jéggel, 100 ml metilén-kloriddal es 50 ml 10%-os nátrium-hidroxid-oldattal kezeljük, majd a mctilén-kloridos fázist elválasztjuk és a vizes fázist 50—50 ml metilén-kloriddal kétszer extraháljuk. Az, egyesített meliién-kloridos extraktumot vízmentes i átrium-szulfát fölött szárítjuk, majd szárazra pároljuk, dörzsölés után csapadékot kapva. A csapadékot hexání a! mossuk, 2,61 g mennyiségben a 126—136 °C olvadáspontéi cím szerinti vegyületet kapva. Hasonló módon állíthatók elő a (XIII), illetve a (XIV) általános képletű vegyülőtek. 10. példa 4-Acetamido-a-[(tcrc-butil-amino)-metil |-3,5-diklór-be nz.ilal kohol-acctát keverés közben 1,57 g4-acetamido-o:-[(terc-butil-aniinoj-metil |-3,5-Jiklór-benziíalkolioI-15 ml metilén-kloriddal készült szuszpenziójához hozzáadjuk 1,2 g trictil-iirnin 30 ml metilén-kloriddal készült oldatát, majd 0,7 g ccetsavanhidrid 15 ml metilén-kloriddal készült oldatát. Az így kapott reakcióelcgyet 20 órán át keverjek, majd 100 ml 10%-os nátrium-hidroxid-oldattal mossuk. A szerves fázist, ezt követően elválasztjuk, majd vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk és vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 30 ml etanolban oldjuk, majd nyomnyi mennyiségű .víz adagolását követően 10%os sósavoldattal megsavanyítjuk. Ezt követően a reakcióclegyet vákuumban szárazra pároljuk, majd a maradékot 30 mi aceton és 5 ml hexán elegycből átkristályosítjuk, így 1,35 g mennyiségben a 254 257 °C olvadáspontú (bomlik) cím szerinti vegyületet kapjuk. Hasonló módon eljárva, de ccetsavanhidrid helyett propionsavanhidiidet, vajsavanhidridet, pivaiinsavanhidriilei és ben/.oesa van 11 i d ride t. használva a megfelelő propiouáto!, Initirálot, pivalátot és ben/.oátot kapjuk. 11. példa iv-|( terc-Butil-aminoVmetil j-3-hidvoxi-ben/.ilalkoliol-acetáí A 10. példában ismerteletl módon a-[( terc-butíl-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 l()
