188686. lajstromszámú szabadalom • Eljárás húshozam növelésére a takarmány hasznosítását és/vagy a hús-zsír arány javítására fenil-etán származékokkal husállatoknál
1 !88 686 2 24. példa 5-(3-Hidroxi-fcnil)-3-{terc-buril)-oxazolidin A 12. példában ismertetett módon 3-benzoxi-a-[(tcrc-butil-amino)-metil|-benzilalkoholt formaldehiddel icagáltatunk, majd a kapott oxazolidin-származékot a 5 10. példában ismerteti módon debenzilezziik, a cím szerinti vegyiiletet kapva. 2.5. példa 4-Ainino-N-(terc-butil)-3,5-diklór-d-metiltio^g-fenetilamin-hidroklorid A 3. példában ismerteti módon N-(terc-butil)-3,5- -diklór-/3-klór-4-umino-fcnctilamin-hidrokloridot állítunk elő. Ebből a vegyülctből 11 g-ot kis adagokban hozzáadunk 5 ml metántiol 100 ml vízmentes ctilén-diklorid- ■jg dal készült oldatához - 10 °C és 0°C közötti hőmérsékleten. Az így kapott reakcióelegyet keverjük és eközben hőmérsékletét fokozatosan szobahőmérsékletre melegedni hagyjuk 4 napos időszakon belül. Ezt követően a reakcióelegyet szűrjük, a szűrőlepényt pedig 500—500 ml 20 etilén-dikloriddal kétszer mossuk. A csapadékot ezután 200 ml vízben diszpergáljuk, majd a diszperziót 5 °C-ra lehűtjük és 6 n nátriiim-hidroxid-oldattul meglúgosítjuk. Ekkor fehér színű olaj válik ki, amelyet 100—100 ml metilén-kloriddal végzett háromszori extrahálás útján 25 elkülönítünk. Az extraktumot magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd szárazra pároljuk, 6,41 g mennyiségben sötétzöld olajat kapva. Ezt azután sósav és izopropanol elegyébeu keverjük, majd szárazra pároljuk. A maradékot 35 ml dietil-étérben 16 órán át kcveijük, majd szűr-30 jiik, 3,63 g mennyiségben 178-181 °C olvadásponté) csapadékot kapva. Ezt a csapadékot ezután visszafolyató hűtő alkalmazásával forrásban tartott etil-aeetátban hevítjük, majd szűrjük, 2,07 g mennyiségben 188— 193 C olvadáspontéi csapadékot kapva. í zt 75 ml 35 etilén-dikloridból átkristályosítjuk, 1,45 g mennyiségben a 191 196 °C olvadáspontú cím szerinti vegyiiletet , kapva. A cím szerinti vegyüld úgy Is előállítható, hogy a kiindulási vegyülethez 0 -10 °C-on 5-10-sz.eres feleslegig ben vett nátríum-szullíd tetrahidrofurános oldatát adjuk, majd az így kapott reakcióelegyet az előzőekben ismertetett módon feldolgozzuk. 26. példa 45 A 25. példában ismertetett módon metántiol helyett kiindulási anyagként megfelelő alkálitioíokai használva a következő (XXI) általános képletű tioéter-hidrokloridsókat állíthatjuk elő: R merit etil 2-propil n-butil t-butil ri-hexil fenil benzil 27. példa A 25. példában ismertetett módon járunk el, de N- (tcrc-butii)- 3,5-dikl(>r jl-klór-4-amino-fenetilamin-hid-65 2-propil t-butil t-butil 55 t-butil t-butil t-butil t-butil 2-propil 60 roklorid helyett a megfelelő klórvegyületet és egy megfelelő alkántiolt használva, a L reakcióvázlat szerint a következő (XXII) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: Ar R ^3 4-amino-3-ciano-fenil me ti] 2-propil 4-me tilamino-3,5-diklórfenil meri! t-butii 4-amin o-3 -kló r-5 -(trifluor*metil)-fcnil mctil t-butil 4-amino-3 klór-5-ciano-fenil metil t-butil 4-amin o-3-klór-5-ciam/-fenil etil t-butii 4-acetamido-3,5-diklór-fcnil me til t-butil 4-amiuo-3-klór-5-(II. NCO)-fenil mctil t-butil 4-amino-3-klór-5-(HOCO)-fenil metil t-butil 4-amino-3-klór-5-metil-fcnil etil t-butil 4-amino4-klór-5-metoxi-fenil n-butil t-butil 4-amino-3-klór-5-nilro-fenil metil t-butii 4-amino-3-klór-5 (CH3 O-CO)-fcnil metil t-butil 28. példa 3,5-Diklór-4-(N,N-dictiI-amino)-acctofenon Keverés közben 2,5 g 4-amino-3,5-diklé>r-acvlofenou 10 ml ccetsavanhidrid és 25 ml piridin clegyéve! készült keverékét visszafolyaló bűtő alkalmazásával 20 órán át forraljuk, majd szárazra pároljuk és a maradékot jéggel, majd I0f'-os iiátrium-hidroxid-oldattal kezeljük és 50 50 ml kloroformmal háromszor extraliáljuk. Az egyesített extraktumot nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd szárazra pároljuk, 2,42 g mennyiségben félig szilárd anyagot kapva. Ezt azután szilikagélen kromatográfiásan tisztítjuk, metilén-kloridot használva eluálószerként. így 1,06 g mennyiségben olaj formájában 4- (N,N-diacetilamino)-3,5-diklór-acetofenont kapunk. Ezt az anyagot feloldjuk 10 ml tetrahidrofuránban nít rögén atmoszférában, majd csépienként hozzáadunk 18 inl 1 mólos bór-hidrid ->- tetrahidrofurán komplexet. \ reakcióelegyet ezután addig keverjük, míg a reakció befejeződik. Ezután a reakcióelegyhez a hidríd feleslegének elbontása céljából óvatosan vizet adunk, majd a tetraliidrofuránt clpárologtatjuk és a maradékhoz 20 ni vizet, illetve 10 ml 10%-os nátrium-liidroxid-oklalol adunk. Az. így kapott vizes eiegyet ezután 25—25 ml kloroformmal háromszor extraháljuk, majd az egyesített extraktumot nátrium-szulfát fölött szárítjuk és szárazra pároljuk, 0,68 g mennyiségben az előállítani kívánt alkoholt kapva. Ebből 0,3 g-ot feloldunk 2 ml metilén, (dóridban, majd az így kapott oldatot hozzáadjuk 0,32 g piridinium-klór-kromát 2 ml metilén-kloriddal készült oldalához. Egy és egynegyed óra elteltével további 0,3 g ■piridiiiiiim-klórkromátot adagolunk, majd további félóra elteltével a folyadékfázist dekán táljuk és a szilárd 14
