188607. lajstromszámú szabadalom • Benzil-imidazol-származékokat tartalmazó gombaölő készítmények
1 188 o07 2 A találmány az (I) általános képletű benzil-imidazolszármazékokat, valamint savaddíciós sóikat hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítményekre vonatkozik. Az (I) általános képletben m értéke 0, 1 vagy 2; X jelentése halogénatom; R1 jelentése 1—4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben a fenilgyűrűn egy vagy két halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-csoporttal szubsztituált fenil-( 1 —4 szénatomos alkoxi)-csoport, adott esetben a fenilgyűrűn halogénatommal szubsztituált fenoxi-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, di-(l-4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)csoport vagy adott esetben a tienilgyűrűn halogénatommal szubsztituált tíenil-(l —4 szénatomos alkoxij-csoport; R2 és R3 együtt 1-3 szénatomos alkilidcncsoportot alkotnak. Gyógyászati hatású benzil-imidazol-származékokat ismertet az 50—148357 számú nyilvánosságrahozott japán szabadalmi bejelentés és az European Journal of Medicinal Chemistry 14, 3. szám, 227-230., 231-237., 243-245. (1979) közlemény. Az (1) általános képletben a halogénatom fluor-, bróm-, klór- vagy jódatom, előnyösen klóratom. Az 1—4 szénatomos alkil-, illetve alkoxicsoport egyenes vagy elágazó szénláncú és például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil-, szek-butil, izobutilcsoport, illetve ezeknek megfelelő oxigénatomon keresztül kapcsolódó csoport, azaz metoxí-, etoxi-, propoxi- vagy butoxicsoport és elágazó szénláncú izomerjeik. Az aikilidéncsoport metilén-, etilidén-, propilidénvagy izopropilidén-csoport lehet. Az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sói szervetlen vagy szerves savakkal alkotott, mezőgazdaságilag elfogadható addíciós sók. A sóképzéshez szervetlen savként például sósavat, hidrogén-bromidot, kénsavat, salétromsavat, foszforsavat; szerves savként például ecetsavat, citromsavat, borkősavat, metán-szulfonsavat, almasavat, borostyűnkősavat, szalicilsavat használhatunk. Az (I) általános képletű vegyületek, illetve savaddíciós sóik lúdrátjaik és szolvátjaik, például 1 -4 s/.énatomos alkoholokkal képezett szolvátjaik alakjában is létezhetnek. A szolvátok és hidrátok szintén a találmány keretébe tartoznak. Az (I) általános képletű vegyületek az [A] és [B] reakcióvázlatokon bemutatott reakciókkal állíthatók elő. . Az [A] reakcióvázlat szerint (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk; a képletekben X, m, R2 és R3 a fenti jelentésű, M hidrogénatom vagy alkálifématom, R1 ’, az R1 jelentésére előzőkben megadott, adott esetben szubsztituált alkilcsoport, A halogénatom vagy reakcióképes észtercsoport. A reagáltatást bázis és közömbös oldószer jelenlétében szobahőmérsékleten vagy melegítés közben végezzük. Bázisként például alkálifém- vagy alkáliföldfémvegyületet, így nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, nátrium-hidridet, nátrium amidot, kálium-amidot, nátrium alkoxidot, kálium-karbonátot használhatunk. A közömbös oldószer például dimetil-formamid, benzol, alkanol, kloroform, dioxán, tetrahidrofurán, aceton lehet. A (II) általános képletű kiindulási vegyüld előállítására megfelelő ketont N,N’-tionil-diimidazollal vagy N,N’-karbonil-diimidazollal közömbös oldószerben szobahőmérsékleten vagy hűtés közben reagáltatunk. A [B] reakcióvázlat szerint (IV) általános képletű ketont - m, X, R1 a fenti jelentésű, B és D hidrogénatomot és/vagy 1 —2 szénatomos alkilcsoportot jelent — N,N’-tionil-diimidazollal vagy N,N’-karbonil-diimidazollal közömbös oldószer, például metilén-klorid, kloro-. form, tetrahidrofurán, dioxán, benzol, acetonitril vagy 1,2-diklór-etán jelenlétében szobahőmérsékleten vagy hűtés közben reagáltatunk; a kapott (la) általános képletű vegyületben B és D hidrogénatom és/vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport, azaz olyan (I) általános képletű vegyület, amelyben R2 és R3 együtt 1—3 szénatomos alkilidéncsoport. Az (I) általános képletű benzil-imidazol-származékokat, valamint savaddíciós sóikat - adott esetben hidrát vagy szolvát alakjában — hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítményeknek kiváló hatásuk van számos növényi kórokozó és talajban tenyésző élősködő gomba ellen. A találmány szerinti készítmények például rizsen üszög és levélfoltosodás, búzán és árpán gabonarozsda, gabonaüszög, lisztharmat, körtén vörösfoltosodás, varasodás, levélfoltosság, szőlőn szürkepenész, gyökérrothadás, szürke lisztharmat, levélfoltosodás, valódi lisztharmat, almán levélfoltosodás, kéregfoltosodás, fekete foltosodás, vörösfoltosodás, levélszáradás, barackon barnarozsda, uborkán szürkerothadás, lisztharmat, szürkepenész, szárrothadás, paprikán lisztharmat, dohányon barnarozsda, lisztharmat fertőzés megelőzésére és kezelésére alkalmazhatók. A találmány szerinti készítmények hatóanyag tartalma általában 0,01-95 s%, előnyösen 0,1-90 s%. A készítmények szilárdak vagy folyékonyak lehetnek és a hatóanyagot szilárd vagy folyékony hordó-, illetve hígítóanyaggal, valamint adott esetben felületaktív adalékkal együtt a mezőgazdaságban szokásos formában, így porozószerek, nedvesíthető porok, granulátumok emulziók, szuszpenziók, szuszpendálható porok, diszperziók, paszták, oldatok alakjában tartalmazhatják. A nagy hatóanyagtartalmú készítmények megfelelő hígítóanyagga'l — általában vízzel — közvetlenül felhasználható készítményekké hígíthatok. A szilárd vagy folyékony hordozó és hígítóanyagok természetes vagy mesterséges, szervetlen és szerves anyagok lehetnek. A szilárd hordozóanyagok természetes vagy mesterséges ásványi őrlemények, például agyagásványok, kaolin, mészkő, kréta, szilikátok, kovaföld, talkum, továbbá műtrágya, mezőgazdasági eredetű aprított’ hulladékanyagok; a folyékony hordozó- és hígítóanyagok alifás, aromás ,és ciklusos szénhidrogének és származékaik, ásványolaj-frakciók, poláris oldószerek stb. lehetnek. A felületaktív adalékok nemionos vagy ionos — elsősorban anionos — nedvesítő-, emulgeáló- és diszpergálószerek, például acil-amino-szulfonsavak sói, aromás szulfonsavak sói, több értékű alkoholok zsírsav-észtereinek etilén-oxid adduktjai, zsírsav-poli(etilén-glikol)-észterek, alil-fenolok, alkil-aminok és merkaptánok etilén-oxid adduktjai. A találmány szerinti készítmények egyéb szokásos segédanyagokat, így stabilizátorokat, védőkolloidokat, korróziógátlókat is tartalmazhatnak. A találmány szerinti készítmények egyéb ismert növényvédő készítményekkel, így gyomirtószerekkel, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
