188565. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás új peptidek előállítására és ezek alkalmazási módja
137 î 188 565 138-(L-Boc-D-mezoDAP-L)-GlyOH-t (2) lényegében az 1. példa 1. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (deutero-metanol, b ppm): 0,90 (3H, t, J=5Hz), 1,25 (9H, s), 1,15-1,83 (39H, m), 2,15—2,42 (4H, m), 3,93 (2H, s), 4,25—4,53 (5H, m). 2. lépés: 156/2 reakcióegyenlet. A 12-hidroxi-sztearoil-L-Ala-y-D-Glu(a-OH)-(L-mezoDAP-L)-GlyOH-t (3) lényegében az 1. példa 2. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (hexadeutero-dimetil-szulfoxid, ő ppm): 0,83 (3H, t, J=5Hz), 1,16-1,66 (39H, m), 1,92—2,25 (4H, m), 3,73 (2H, széles s), 4,07—4,25 (5H, m). 157. példa 1. lépés: 157/1 reakcióegyenlet. Az a-DL-hidroxi-palmitoil-L-Ala-y-D-Glu(a-OH)-(L-Boc-D-mezoDAP-L)-GlyOH-t (2) lényegében az 1. példa 1. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (deutero-metanol, 5 ppm): 0,92 (3PI, t, J=5Hz), 1,30—1,75 (37H, m), 1,45 (9H, s), 2,30—2,63 (2H, m), 3,97 (2H, s), 4,00— 4,58 (5H, m). 2. lépés: 157/2 reakcióegyenlet. Az a-DL-hidroxi-palmitoil-L-Ala-y-D-Glu(oc-OH)-(L-mezoDAP-L)-GlyOH-t (3) lényegében az 1. példa 2. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (hexadeutero-dimetil-szulfoxid, b ppm): 8,66 (3H, t, J = 5Hz), 1,23—1,75 (37H, m), 2,08—2,23 (2H, m), 3,63 (2H, széles s), 4,13—4,43 (5H, m). 158. példa 1. lépés: 158/1 reakcióegyenlet. A 12-DL-acetoxi-sztearoil-L-Ala-y-D-Glu(a-OH)-(L-Boc-D-mezoDAP-D-NHNHBoc-L)-GlyOH-t (2) lényegében az 1. példa 1. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (deutero-metanol, 5 ppm): 0,90 (3H, t, J=5Hz), 1,30—1,73 (37H, m), 1,43 (9H, s), 2,02 (3H, s), 2,13—2,36 (4H, m), 3,95 (2H, s), 4,33—4,53 (5H, m). 2. lépés: 158/2 reakcióegyenlet. A 12-DL-acetoxi-sztearoil-L-Ala-y-D-Glu(a-OH) -(L-mezoDAP-L)-GlyOH-t (3) lényegében az 1. példa 2. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (deutero-metanol, 6 ppm): 0,87 (3H, t, J=5Hz), 1,28—1,73 (37H, m), 2,00 (3H, s), 2,13—2,33 (4H, m), 3,92 (2H, s), 4,30— 4,50 (5H, m). 159. példa 1. lépés: 159/1 reakcióegyenlet. A D-Lac-L-Ala-y-D-Glu(a-OBzl)-(L-Z-D-mezo- DAP-D-OMe-L-GlyOMe-t (3) lényegében a 123. példa 1. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (deutero-metanol, Ô ppm): 1,37 (6H, d, J=7Hz), 1,3—2,5 (10H, m), 3,67 (3H, 70 s), 3,70 (3H, s), 3,95 (2H, s), 4,0-4,6 (5H, m), 5,09 (2H, s), 5,17 (2H, s), 7,35 (10H, s). 2. lépés: 159/2 reakcióegyenlet. A D-Lac-L-Ala-y-D-Glu(a-OH)-(L-mezoDAP-D-OMe-L)-GIyOMe-t (4) lényegében a 73. példa 1. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (deutérium-oxid, 5 ppm): 1,37 (3H, d, J=6Hz), 1,41 (3H, d, J=6Hz), 1,5-2,4 (10H, m), 3,73 (3H, s), 3,82 (3H, s), 4,00 (2H, s), 4,0—4,5 (5H, m). 160. példa 1. lépés: 160/1 reakcióegyenlet. A fenil-acetil-y-D-G lu(a-OBzl)-(L-Boc-D-mezo- DAP-D-NHNHBoc-L)-D-AlaOH-t (3) lényegében a 123. példa 1. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (deutero-kloroform -f deutero-metanol, ö ppm): 1,48 (18H, s), 3,62 (2H, s), 3,67 (1H, m), 5,19 (2H, s), 7,34 (5H, s), 7,39 (5H, s). 2. lépés: 160/2 reakcióegyenlet. A feníl-acetil-y-D-Glu(a-OH)-(L-Boc-D-mezo- DAP-D-NHNHBoc-L)-D-AlaOH-t (4) lényegében a 94. példa 2. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (hexadeutero-dimetil-szulfoxid, ö ppm): 1,30 (3H, d, J=7Hz), 3,55 (2H, s), 3,8—4,8 (4H, m), 6,77 (1H, d, J=8Hz), 7,36 (5H, s), 7,8—8,9 (5H, m), 8,63 (1H, s). 3. lépés: 160/3 reakcióegyenlet. A fenil-acetil-y-D-Glu(a-OH)-(L-mezoDAP-L)-D-AlaOH-t (5) lényegében a 94. példa 3. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (deutérium-oxid, ô ppm): 1,39 (3H, d, J = 7Hz), 1,20—2,55 (10H, m), 3,66 (2H, s), 3,80 (1H, t, J=6Hz), 4,20—4,55 (3H, m), 7,36 (5H, s). 161. példa 1. lépés: 161/1 reakcióegyenlet. Az n-oktanoil-L-Ala-y-D-Glu(a-OBzl)-(L-Boc-D-mezoDAP-D-NHNHBoc-L)-D-AlaOH-t (3) lényegében a 123. példa 1. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (deutero-kloroform 4-deutero-metanol, ô ppm): 0,90 (3H, m), 1,15—2,53 (46H, m), 4,27—4,69 (5H, m), 5,21 (2H, s), 7,40 (5H, s). 2. lépés: 161/2 reakcióegyenlet. Az n-oktanoil-L-Ala-y-D-Glu(a-OH)-(L-Boc-D-mezoDAP-D-NHNHBoc-L)-D-AlaOH-t (4) lényegében a 94. példa 2. lépésében leírt módon eljárva állítjuk elő. NMR-spektrum (hexadeutero-dimetil-szulfoxid, <5 ppm): 0,6—2,4(49H, m), 3,8—4,6 (5H, m), 6,71 (1H, m), 7,75—8,80 (5H, m), 9,60 (1H, s). 3. lépés: 161/3 reakcióegyenlet. Az n-oktanoil-L-Ala-y-D-Glu(a-OH)-(L-mezo-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
