188525. lajstromszámú szabadalom • Tetrahidroftálimid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 188 525 2 A találmány tetrahidroftálimid-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyag előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. A tetrahidroftálimid-származékok (amelyeket a leírásban „tetrahidroftálimideknek” is nevezünk) az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben Rj hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport, (1—3 szénatomos alkil)-(3-7 szénatomos cikloalkil)-csoport. (3-7 szénatomos cikloalkil)-(l—3 szénatomos alkil)-csoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, 3—6 szénatomos alkenilcsoport, 5—7 szénatomos cikloalkenilcsoport, (5-7 szénatomos cikloalkenil)-(l—3 szénatomos alkil)-csoport, fenilcsoport, ciano-(l-6 szénatomos alki!)csoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 3-6 szénatomos alkilidén-amino-csoport, (1-6 szénatomos alkil-tio)-(l—3 szénatomos alkil)-csoport. benzilcsoport, halogén-(l—6 szénatomos alkil)csoport vagy 3—7 szénatomos cikloalkilídén-amino-csoport, R2 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, X klór-vagy brómatom, Y oxigén vagy iminocsoport, és Z oxigén-vagy kénatom. Ismeretes, hogy bizonyos tetrahidroftálimid-származékok herbicid hatással rendelkeznek. így például a 3 984435 számú amerikai, a 0049508A európai, a 4 032326 amerikai és még más szabadalmi leírásokban leírják, hogy a 2-[4-klór-fenil]4,5,6,7-tetrahidro-2H- izoindol-1,3-dion. a 2-[4-k!ór-3-(l-propil-tio-karbonilbutoxi)fenil] 4,5,6,7 - tetrahidro - 2H - izoindol - 1,3 - dion, a 2-(4-klór-2-fluor)4,5,6,7-tetrahidro-2H-izoindol-l,3-dion és hasonló származékok hatásosak herbicid készítmények hatóanyagaiként. Ezeknek a herbicid hatása azonban nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű tetrahidroftálimíd származékok erős herbicid hatást mutatnak készítmények alakjában a gyomnövények különböző fajtái ellen levélkezelésnél cs talajkezelésnél egyaránt a szántóföldeken. Különös előnyük az ilyen készítményeknek, hogy nem termelnek olyan anyagot, amely fitotoxikus lenne a mezőgazdasági haszonnövényekre, így például a kukoricára, szójababra vagy a gyapotra. Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó találmány szerinti készítmények különösen kikelés utáni kezelésnél, elsősorban a széleslevelű gyomnövények levélkezelésénél, fejtik ki hatásukat. E széleslevelű gyomnövények közül a következőket nevezzük meg: közönséges porcsin (Portulaca oleracea), libatop (Chenopodium album), vörösgyökerű disznóparéj (Amaranthus reíroflexus), pillangófű (Sesbania exaltata), selyemperje (Abutilon theophrasti), rostmályva (Sida spinosa). kerti folyondár (Ipomea hederacea), hajnalka (Ipomea purpurea), mezei szulák (Convolvulus arvensis), maszlag (Datura stramonium), fekete csucsor (Solanum nigrum), szerbtövis (Xanthium pensylvanicum), napraforgó (Helianthus annus), közönséges parlagfű (Ambrosia artemisifolia). Ezek a gyomnövények főként kukorica- és szójababföldeken élnek. A készítmények nem mérgezőek kukoricára és szójára. A találmány szerinti készítmények ugyancsak jó herbicid hatást fejtenek ki fűfajta gyomnövények, így a kakaslábfű (Echinochloa crus-galli). valamint széles levelű gyomnövények, így tikszemfű (Lindern a procumbens), fogfű (Rotala indica) és látonya (Elaliuc triandra), továbbá rizsföldeken élő gyomnövények, így iszapsás (Cyperus serotius), monochoria (Monochoria vaginalis) és nyílfű (Sagittaria pygmaea) ellen, de nem gyakorolnak káros hatást a rizspalántákra. Ennek megfelelően a találmány szerinti készítmények használhatók mind a rizsföldeken, mind pedig a szántóföldeken élő. gyomnövények irtására. Ezenkívül a találmány szerinti herbicid készítmények jól használhatók gyümölcsösökben, legelőkön, pázsitfüveken, erdőben és nem megművi lt területeken növő gyomnövények irtására is. Az (I) általános képletnek megfelelő tetrahidroftálimid-származékok közül előnyben részesülnek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R2 hidrogénatom vagy alkilcsoport. Még előnyösebben azok az (1) általános képletű származékok, amelyekben R2 hidrogénatom vagy metilcsoport. Legelőnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R2 jelentése hidrogénatom és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek különösen nagy szelektivitást mutatnak szójababban és kukoricában élő gyomnövények irtásánál, ha levélkezelést alkalmazunk. A tetrahidroftálimid-származékokat úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű hidroxi- vagy amino-fenil-tetrahidroftálimidet, amelyben X és Y jelentése a fentiekben megadott, egy (III) általános képletű a-halogén-karbonsav-észterrel reagáltatunk, e képletben A jelentése klór- vagy brómatom, míg Rj, R2 és Z a fent megadottakat jelenti, a reakciót valamely oldószerben dchidrohalogénező-szer jelenlétében vagy anélkül, szokásosan 0—200 °C hőmérséklettartományban 1—240 óra al itt vitelezzük ki. A (III) általános képletű a-halogén-karbonsav-észter és a dehidrohalogénező-szer aránya a (II) általános képletű hidroxi- vagy amino-fenil-tetrahidroftálimidhez 1 0-10 egyenérték és 0,5-1,5 egyenérték tartományokban van. Kívánt esetben valamely fázisátvivő katalizátort, így tetrabutil-ammónium-bromidot vagy benziltnbutil-ammónium-kloridot is alkalmazhatunk. Oldószerekként használhatunk alifás szénhidrogéneket (például hexánt, heptánt, ligroint, petrolétert), aromás szénhidrogéneket (például benzolt, toluolt, xilolt), halogénezett szénhidrogéneket (például kloroformot, s7éntetrakloridot, diklór-etánt, klór-benzolt, diklór-benzolt), étereket (például dietil-étert, diizopropil-étert, dioxént, tetrahidrofuránt, dietilén-glikol-dimetíl-étert), ketonokat (például acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont, izoforont, ciklohexanont), alkoholokat (} éldául metanolt, etanolt, izopropanoit, terc-butanolt, oklanoit, ciklohexanolt, metil-celoszolvot, dietilén glikolt, glicerolt), nitrileket (például acetonitrilt, izobutircnitrilt), savamidokat (például formamidot, N,N-dimeti -formamidot, acetamidot), kéntartalmú vegyületeket ([ éldául dimetil-szulfoxidot, szulfolánt) vizet és hasonló anyagokat. Ezeket a vegyületeket egymagukban vagy egymással kombinációban alkalmazhatjuk. Dein droh alogé'nező szerek például szerves bázisok (j éldául piridin, trietil-amin, N,N-dietil-anilin), szerves b; zisok (például nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, n; trium-karbonát, kálium-karbonát, nátrium-hidrid), alkálifém-alkoxidok (például nátrium-metoxid, nátriumctoxid) és hasonló anyagok lehetnek. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletnek megfelelő tetrahidroftálimid-származékokat kívánt esetben önmagában ismert hagyományos módsze5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
