188427. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény és eljárás a hatóanyagként alkalmazott metiltetrahidro- 2-pirimidinon-származékok előállítására
1 188 427 2 B. példa Talajkezeléssel és a növények szárának és levelének kezelésével végzett vizsgálat vízben növekvő rizsföldeken az ott tenyésző gyomnövényekkel szemben (növényházi vizsgálatok). 2 dm2 méretű Wagner-féle edényekbe rizstermelésre alkalmas földet töltünk, majd ezekbe Kinnampu-féle rizspalántákat (2—3 levél stádiumban, növénymagasság mintegy 10 cm) ültetünk. Az alábbi, széles levelű gyomnövények magjait vetjük az edényekbe: Echinochloa crus-galli, Cyperus sp., Monocharia vaginalis Presl és Scirpus juncoides Roxburgh illetőleg Eleocharis acicularis L. kis darabjait és Cyperus serotinus Rottboell és Sagittaria pygmaea Miquel gyökérrészeit ültetjük el. Az edényeket nedves körülmények között tartjuk, amikor az Echinochloa crus-galli palánták kétleveles stádiumot elérik (7-9 nappal a vetést követően) az edényeket vízzel 6 cm magasan elöntjük. Az A. példában leírt készítményből pipettával visszük fel a vizsgálandó hatóanyagot. A kezelést követően az edényekből a vizet 2-3 ml viz/nap sebességgel, mintegy 2 nap alatt hagyjuk lecsurogni. Ezt követő- 0 en az edényekben lévő növényeket 3 cm magasságig vízzel ellepjük. 4 héttel a kezelést követően ellenőrizzük a herbicid hatást és a fitotoxicitás mértékét egy 0-10 beosztású skála segítségével az A. példában leírtak szerint. Az eredményeket a IV-es táblázat tünteti fel. IV. táblázat Hatóa- Fitotoxi-Vegyület nyag Herbicid hatás az alábbi gyomnövényekkel szemben* citás száma mennyisége kg/ha A B c D E F G H rizsültetvényben (6) 2,0 10 10 10 10 10 10 10 10 0 (17) 2,0 10 Összehasonlító vegyületek 10 10 10 10 10 10 10 0 (A) 4,0 1 0 1 0 1 3 0 2 0 (B) 4,0 1 •0 0 0 0 0 0 Ö 0 * A rövidítések jelentése: A: Echinochloa crus-galli B: Eleocharis acicularis C: Cyperus sp. 35 D: Scirpus juncoides E: Monochoria vaginalis Presl F: Széleslevelű gyomnövények (mint Lindernia procumbens, Rotala indica és Elatine triandra) G: Cyperus serotinus 4 H: Sagittaria pygmaea. Az alább következő 1-30 példák az (I) általános képletű vegyületek előállítását ismertetik, a 31-62 példák a (II) álftlános képletű közbenső termékek előállítását írják le. 45 Előállítási példák 1. példa (1) képletű vegyület előállítása 50 37 37 g N-(3-klór-2-metil-propil)-N-fenil-N'-[3- (trifluor-metil)-fenil]-karbamidot 150 ml etanolban oldunk, majd ehhez az oldathoz 56 g etanolos 20% kálium-hidroxid-oldatot adunk. Egzoterm reakció 55 indul meg: a reakció teljessé tételéhez az elegyet visszafolyató hűtő segítségével 2 óra hosszat forraljuk. Ezután az etanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a maradékhoz vizet adunk. A cím szerinti vegyületet kristályos anyag formában kapjuk; a kapott anyagot metanollal átkristályosítva 27 g 5-metil-l-fenil-3-(3-/trifluor-metil/-fenil)-tetrahidro-2-pirimidinont kapunk szintelen kristályok formájában. Op.: 121-123 °C. 2. példa (2) képletű vegyület előállítása 40 g N-(3-klór-2-metil-propil)-N-[2-metoxifenil]-N'-[3(trifluor-metil)-fenil]-karbamidot 150 ml izopropanolban oldunk, majd 20 g vizes 50 súly% kálium-hidroxid-oldaot adunk hozzá 30-35 °C hőmérsékleten keverés közben. A reakcióelegyet 2 óra hosszat 65-75 °C hőmérsékleten kevertetjük, majd az izopropanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékhoz 100 ml toluolt adunk, majd az elegyet 1%-os sósavval és ezután vízzel mossuk: a toluolt vízmentesítjük és csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, ekkor 26,6 g l-(2-metoxi-fenil)-5-metil-3-(3/trifluor-metil/-fenil)-tetrahidro-2-pirimidinont kapunk viszkózus, halványsárga folyadék formájában, nj, 1,5398. A 3-as, 4-es és 5-ös sz. vegyületek az 1-2. példákban leírtak szerint állítjuk elő (3-5. példák) V. táblázat Példa száma Ar1 Ar2 R1 R2 R3 op.ro törésmutató n” 3 fenil 3-klór-fenil H —CH} H 124-126 4 2-klór-fenil 3-klór-fenil H-ch3 H 1,5936 5 2-klór-feniI 3-(trifluor metil)-fenil H CHj H 61-64 8
