188427. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény és eljárás a hatóanyagként alkalmazott metiltetrahidro- 2-pirimidinon-származékok előállítására
1 188 427 2 18,4 g N-(3-klór-2-metil-propil)-anilint 120 ml toluolban oldunk, majd ehhez 16,5 g 3-metiltiofenil-izocianátot adunk szobahőmérsékleten. Ezt 5 követően az oldatot 1 óra hosszat 40-50 °C hőmérsékleten kevertetjük. Katalitikus mennyiségű (0,2 g) tetrabutil-ammónium-bromidot adunk ezután a reakcióelegyhez; a hőmérsékletet 30-40 °C hőmérsékleten tartjuk, majd 34 g 50 súly%-os vizes kálium- 10 hidroxid-oldatot csepegtetünk hozzá. Az elegyet 6. példa I 1 óra hosszat 40-50 °C hőmérsékleten kevertetjük, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hagyjuk lehűlni. A toluolos réteget elkülönítjük, 1 súly%-os sósav-oldattal, majd vízzel mossuk. A toluolt vízmentesítjük és csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. 20,3 g 5-metil-l-(3-/metil-tio/-fenil)-3-fenil, tetrahidro-2-pirimidinont kapunk viszkózus, halványsárga folyadék formájában, n“ 1,6194. A 7-30. példa szerinti vegyületeket a 6-os példa szerint állíthatjuk elő: VI. táblázat (I) általános képletű vegyületek jellemző adatai Példa száma Ar* Ar2 R1 R2 R3 Op. ( °C) törésmutató 7 fenilcsoport (a) képletű csoport H —CHj H 99-101 8 fenilcsoport (b) képletű csoport H-ch3 H 118-121 9 fenilcsoport (c) képletű csoport H — CHj H 106-108 10 fenilcsoport (d) képletű csoport H — CH3 H n£,9 1,6045 II fenilcsoport (e) képletű csoport H CHj H 116,5-118,5 12 fenilcsoport (0 képletű csoport H — CHj H 122-125 13 fenilcsoport (g) képletű csoport H — CHj H n20 1,58 49 14 fenilcsoport (h) képletű csoport H-CHj H nj,9 1,5863 15 fenilcsoport (i) képletű csoport H — CHj H n20 1.6266 16 fenilcsoport (j) képletű csoport H — CHj H 141-143 17 fenilcsoport (k) képletű csoport H-CHj H 94-97 18 (o) képletű csoport (r) képletű csoport H-CHj H n20 1.5900 19 (o) képletű csoport (1) képletű csoport H —CHj H n20 1,5976 20 (o) képletű csoport (m) képletű csoport H —CHj H 141,5-143 21 (p) képletű csoport (r) képletű csoport H-CHj H 91-93 22 (p) képletű csoport (n) képletű csoport H —CHj H 104-106 23 (p) képletű csoport (1) képletű csoport H-CHj H n20 1,6125 24 (r) képletű csoport (r) képletű csoport H —CHj H 155-158 25 (o) képletű csoport (f) képletű csoport H-CHj H 141.5-143,5 26 (p) képletű csoport (e) képletű csoport H —CHj H nj9 1,5861 27 (p) képletű csoport (0 képletű csoport H “CHj H 156-157 28 fenilcsoport (r) képletű csoport —ch3 H H 93-95 29 fenilcsoport (a) képletű csoport —ch3 H H 98-100 30 fenilcsoport (0 képletű csoport —CH, H H 106,5-109,5 30a fenilcsoport fenilcsoport H —CHj H 128-131 (II) általános képletű közbenső termékek előállítása. 45 31. példa 18,7 g 3-(trifluor-metil)-fenil-izocianátot 18,5 g N-(3-klór-2-metil-propil)-anilinnak 100 ml kloroformmal készült oldatához adjuk szobahőmérsék- 50 létén. Az elegyet 1 óra hosszat 40 °C hőmérsékleten kevertetjük. A kloroform eltávolítása után csökkentett nyomáson 37 g N-[3-klór-2-metil-propil]N-fenil-N'-[3-(trifluor-metil)-fenil]-karbamidot kapunk. Op.: 72-75 °C. A 31-es példa szerint eljárva állíthatjuk elő a 32-36- os példában ismertetett vegyületeket. A 37-62-es példában ismertetett N,N'-diaril-N'halogén-alkil-karbamid-származékokat a fentiek szerint állítjuk elő; kiindulási anyagként a táblázatban feltüntetett vegyületeket alkalmazzuk és a 31- es példában leírtak szerint járunk el. VII. táblázat Példa száma Vegyület megnevezése Op. (°C) törésmutató n;,° 32 N-(3-klór-2-metil-propil)-N-fenil-N'-[3-klór-fenil]-karbamid 99-100 33 N-(3-klór-2-metil-propil)-N-[2-metoxi-fenil]-N'-[3-trifluormetil)-fenil]-karbamid 1,5343 34 N-(3-klór-2-metil-propil)-N - fenil-N'-[3-(metil-tio)-fenil]karbamid 1,5974 35 N -(3-klór-2-metil-propil)-N-[2- klór-fenil]-N'-[3-klór-feniljkarbamid 1,5681 36 N-(3-klór-2-metil-propil)-N-[2-klór-fenil]-N'-[3-(trifluor-metil)-fenil]-karbamid 1,5331 9
