188427. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény és eljárás a hatóanyagként alkalmazott metiltetrahidro- 2-pirimidinon-származékok előállítására
1 188 427 2-klór-fenil]-N'-[3—klór (vagy -trifluor-metil-) -fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[3- -klór- (vagy -/trifluor-metil/-) -fenil]-N'-[2-klór-fenilj-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[2- -tolil]-N'-[3-klór- (vagy -/metil-tio/- vagy /trifluor-metil/-)-fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[3- -klór- (vagy /metil-tio/- vagy -/trifluor-metil/-)-fenil]-N'-[2-tolil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[3,5- -xilil]-N'fenil-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-fenil-N'[3,5-xilil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-fenil-N'-[3,5-xilil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[2- -metoxi-fenil]-N'-3-klór- (vagy -/metil-tio/- vagy -trifluor-metil/-)-fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metiI-propil]-N-[3- -klór- (vagy -/metil-tio/- vagy -/trifluor-metil/-)-fenil]-N'-[2-metoxi-fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[3- -tolil]-N'-[2-metoxi-fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[2- -metoxi-fenil]-N'-[3-tolil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[3- -klór-fenil]-N'-[3-klór- (vagy -/trifluor-metil/-) -fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[3- -klór- (vagy -/trifluor-metil/-) -fenil]-N'-[3-klór-fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[3- -tolil]-N'-[3-klór-fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[3- -klór-fenil]-N'-[3-tolil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[2- -metoxi-fenil]-N'-[3,4-diklór- (vagy -3,5-diklór-)-fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[3,4- -diklór- (vagy -3,5-diklór-) -fenil]-N'-[2-metoxi-fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[2- -tolil]-N'-[3,5-diklór-fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-N-[3,5- -diklór-fenil]-N'-[2-tolil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) 1-metil- (vagy -3-metil-) -propil]-N-fenil-N'-[3-klór- (vagy-/trifluor-metil/-) -fenil]-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm- 1-metil- (vagy -3-metil-) -propil]-N-[3-klór- (vagy -/trifluor-metil/-)-fenil]-N'-fenil-karbamid, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -1-metil- (vagy -3-metil-) -propil]-N-fenil-N'-[3,5-diklór-fenil]-karbamid és N-[3-klór- (vagy -bróm-) -1-metil- (vagy -3-metil-) -propil]-N-3,5-diklór-fenil]-N'-fenil-karbamid. A (III) általános képletű alkálifém-hidroxidok közül az (I) általános képletű vegyületek előállításánál célszerűen lítium-hidroxidot, nátrium-hidroxidot vagy kálium-hidroxidot használunk. Abban az esetben, ha kiindulási anyagként a B reakcióvázlatban feltüntetett vegyületeket használjuk, az eljárás a B reakcióvázlat szerint megy végbe. A találmány szerinti eljárást előnyösen egy oldószerben vagy hígítószerben végezzük: erre a célra bármely közömbös oldószer vagy hígítószer alkalmazható; ezek közül említjük meg elsősorban á vizet, az alifás, aliciklusos vagy aromás adott esetben klórozott szénhidrogéneket, (így például a hexánt, ciklohexánt, petrolétert, ligroint, benzolt, toluolt, xilolt, a metilén-kloridot, kloroformot, széntetrakloridot, etilén-kloridot, triklór-etilént és klórbenzolt); az étereket (így például dietil-éter, metiletil-éter, diizopropil-éter, dibutil-éter, dioxán és tetrahidrofurán); a ketonokat, (mint aceton, metiletil-keton, metil-izopropil-keton, vagy metil-izobutil-keton); a nitrileket, (így acetonitril, propionitril, akrilnitril); az alkoholokat, (így metanol, etanol, izopropanol, butanol vagy etilénglikol); az észtereket, (mint etil-acetát vagy amil-acetát); a savamidokat (így dimetil-formamid, dimetil-acetamid), a szulfonokat, vagy szulfoxidokat,(így dimetil-szulfoxid vagy szulfolán); a bázisokat, (mint piridin). A reakció hőmérsékletét széles tartományban változtathatjuk; a reakció általában - 20 és a reakcióelegy forráspontja közötti, előnyösen 0 és 100 °C közötti hőmérsékleten játszatjuk. A találmány szerinti eljárást általában atmoszféra nyomáson végezzük, noha a művelet ennél kisebb vagy nagyobb nyomáson is végbemegy. A kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletű N,N'-diaril-N-haIogén-alkil-karbamid-származékok új vegyületek; e vegyületeket az (I) általános képletű származékok előállításához használhatjuk. A (II) általános képletű kiindulási anyagok előállítását a C reakcióvázlat szemlélteti. (A reakcióvázlatban Ar1, Ar2, R1, R2, R3 és X jelentése a fenti.) A (IV) általános képletű vegyületek közül előnyösen az alábbiakat soroljuk fel: N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-anilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-3-fluor(vagy klór- vagy -bróm-) -anilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-3-metoxi(vagy metil-tio-)-anilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-3-nitro-anilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-3-fenoxi-anilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-3-(trifluor-metil)-anilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-3,4- -diklór-anilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-3,5- -diklór-(vagy -dimetoxi-)-anilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]- -naftil-amin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-2,4,5- -triklór-anilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-2-klór-anilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-2-toluidin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-2-metoxianilin, N-[3-klór- (vagy -bróm-) -2-metil-propil]-3-toulidin, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
