188335. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására

(19) HU

SZABADALMI

"'188 335

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

13

Nemzetközi

osztályjelzet:

(51)NSZ04

A bejelentés napja: (22) 82. 11.25.

(21) (3789/82)

Igl

C 07 C 61/04; C 07 B 57/00

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

A közzététel napja: (41 ) (42) 84. 11.28 Megjelent: (45) 88. 04. 20.

/^Ta'álmánlT^v.

( Szabadalmi Tár. ' )

N>^j;ULAJDONj^J^/

Feltalálóik): (72)

dr. Fogassy Elemér, 14,5%, dr. Tőke László, 14,5%, Faigl Ferenc, 14,5 %, dr. Soós Rudolf, 20 %, dr. Bozzay József, 10 %, dr. Kolta Rezső, 10 %, Nemes József, 10 %, vegyészmérnökök, Bencsik Péter üzemmérnök, 6,5 %, Budapest

Szabadalmas: (73)

CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest

(54> ELJÁRÁS OPTIKAILAG AKTÍV CIKLOPROPÁNKARBONSAV-SZÁRMAZÉKOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

Eljárás olyan transz-vinil-ciklopropánkarbonsav-származékok enantiomereinek előállítására amelynek (I) általános képletében R jelentése metilcsoport vagy klóratom, a racém transz-vegyület vagy a rácéin- cisz-transzelegy rezolválásával oly módon, hogy az (I) általános képletű racém vegyületből 0,2—0,4 mólekvivalensnyi (+)- vagy (— )-N-(l-formamido-2,2,2-triklór-etil)-piperazinnal sót képeznek poláris oldószerben 20—40 °C között, a kapott oldat pH-értékét alkálifém-hidroxidda! pH= 7-8,5-re állítják, majd a kristályosodó (+)-transzkarbonsav - (-) - N - (1 - formamido - 2,2,2 - triklór - ctilj-pipcrazin vagy a (-)-transz-karbonsav-(+)-N-(lrormamido-2,2,2-lriklór-ctiI-piperazin sót adott esetben tisztítják, és az anyalúgtól —2—+5°C hőmérsékleten szűréssel elkülönítik, ezután az anyalúgot, illetve a kapott enantiomer sók vizes szuszpenzióját pH=l-re savanyítják, klórozott szénhidrogénnel extrahálják, majd az enantiomereket bepárlássál kinyerik, a visszamaradó N - (1 - formamido - 2,2,2 - triklór - etil) - piperazin - hidroklorid sót tartalmazó vizes oldatokat alkálifémhidroxiddal lúgosítják pH = 11-ig és a kiváló N-(l-formamido-2,2,2-triklór-etil)-piperazint szűréssel elkülönítjük.