188306. lajstromszámú szabadalom • Acil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
1 188 306 2 A találmány új acil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid szerekre, valamint az új acil-karbamidszármazékok előállítási eljárására vonatkozik. l-Acil-3-fenil-karbamidokat tartalmazó, inszekticid hatású szerek már ismertek (2 123 236. sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat). Ezek hatása azonban nem mindig kielégítő. Ezért a találmány feladata olyan inszekticid szer kidolgozása volt, amely a rovarokat jobban irtja, mint az ismert szerek. Ezt a feladatot a találmány szerint olyan inszekticid szerrel oldjuk meg, amelyet az jellemez, hogy (I) általános képletű vegyüietet tartalmaz, a képletben Rí jelentése fluor-, klór-, brómatom vagy metilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, R3 jelentése hidrogénatom, klóratom vagy metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, R6 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és R7 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó szerek az ismert, konstitúció szempontjából analóg vegyületeket tartalmazó szerekkel összehasonlítva meglepő módon jobb inszekticid hatással vagy más előnyökkel rendelkeznek és bizonyos rovarokat különösen jól irtanak. Kiváló szelektív inszekticid hatást fejtenek ki a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó szerek jelentős káros rovarok, különösen a Diptera, Coleoptera, valamint a Lepidoptera rendbe tartozók ellen. A találmány szerinti szereket olyan készítmények alakjában alkalmazhatjuk, amelyekben a hatóanyag-koncentráció 0,0005-5,0 %, előnyösen 0,001-0,1 %. A találmány szerinti szerek készítmények, így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek (I) általános képletű vegyüietet és kívánt esetben egyéb inszekticid hatóanyagot tartalmaznak. Adott esetben növényvédőszert vagy kártevőirtó szert - így például akarícidokat vagy fungicideket - is tartalmazhatnak, a kívánt céltól függően. A találmány szerinti szerek a hatás intenzitásának vagy a hatás sebességének növelésére például hatásfokozó adalékanyagokat, Így szerves oldószereket, nedvesítőszereket és olajokat is tartalmazhatnak. Az ilyen adalékanyagok adott esetben a hatóanyag mennyiségének csökkentését teszik lehetővé. A találmány szerinti szerek folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagokat, illetve hígítószereket és adott esetben nedvesitő-, tapadást elősegítő-, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartalmaznak. Megfelelő folyékony vivőanyagokra példaképpen a következők említhetők meg: víz, alifás és aromás szénhidrogének, továbbá ciklohexanon, izoforon, dimetilszulfoxid, dimetil-formamid és ásványolaj-frakciók. Szilárd vivőanyagokként az ásványi földek, például a tonzil, szilikagél, talkum, kaolin, Attaclay, mészkő, kovasav, valamint növényi termékek, például lisztek alkalmazhatók. Felületaktív anyagokra példaképpen a következőket említjük meg" kalcium-lignin szulfonát, poli(oxi-etilén)alkil-fenil-éterek, naftalinszulfonsavak és ezek sói, fenolszulfonsavak és ezek sói, formaldehjd-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint szubsztituált benzolszulfonsavak és ezek sói. A hatóanyag(ok) mennyisége széles határok között változhat a különböző készítményekben. A találmány szerinti szerek például körülbelül 5—80 súlyszázalék hatóanyagot, körülbelül 95-20 súlyszázalék folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súlyszázalék felületaktív anyagot tartalmaznak. A találmány szerinti szereket szokásos módon alkalmazhatjuk, például vízzel, mint vivőanyaggal, körülbelül 100-3000 liter permetlé/hektár mennyiségben. A találmány szerinti szerek az úgynevezett Low-Volume- és Ultra-Low-Volume-eljárásban, valamint az úgynevezett mikrogranulátumok alakjában ugyancsak alkalmazhatók. A találmány szerinti készítményeket önmagukban ismert módon, például őrléssel vagy keveréssel állíthatjuk elő. Kívánt esetben az egyes komponenseket csak közvetlenül az alkalmazás előtt keverjük össze, mint az például az ún. tartálykeverős eljárásban a gyakorlatban végzik. A találmány szerinti készítmények előállítására például a következő komponenseket alkalmazzuk: a) 80súly% l-[3-klór4-(2,2-diklór-3,3'dimetil-ciklopropil-OXi)-fenil]-3 -(2-klór-benzoil)-karbamid 15 súiy% kaolin 5 súly% N-metil-N-oleÜ-taurin-nátriumsó és ligninszulfonsav-kalciumsó bázisú felületaktív anyag; b) 50 súly% l-[4-{2,2-diklór-3,3-dimetil-cikiopropU-oxi)-3-metil-fenil]-3-(2,6-diklór-benzoÜ)-karbamid 40 súly% agyagásvány 5 súly% celszurok 5 sűly% ligninszulfonsav-kalciumsó alkil-fenol-poli(glikoléterekkel) alkotott keverékén alapuló felületaktív anyag; c) 20 súly% 1 - (2 - klór - benzoil) - 3 - [4 - (2,2 - diklór-3,3-dimetil-ciklopropil-oxi)-3-metil-fenil ]karbamid 70 súly% agyagásvány 5 súly% celszurok 5 súly% ligninszulfonsav-kalciumsó alkil-fenol-poli(glikol-éterekket) alkotott keverékén alapuló felületaktív anyag; d) 5 súly% l-[3-klór4-(2,2-diklór-3,3-dimetil-ciklopropil-oxi)-fenil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid 80 súly% tonzil 10súly% celszurok 5 súly% zsírsav-kondenzációs termék bázisú felületaktív anyag. A találmány szerinti készítmények közül különösen jó inszekticid hatással azok tűnnek ki, amelyek (i) általános képletű hatóanyagában Rj jelentése klór- vagy brómatom, R2 jelentése hidrogén-, klór- vagy fluoratom, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport Rs jelentése hidrogénatom R<5 ésR7 jelentése azonos vagy eltérő, éspedig hidrogénatom vagy metilcsoport. A találmány szerinti vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű alkoxi-anilin-szár-5 10 15 20 25 3C 35 40 45 50 55 60 65 2