188278. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-aril-4-piperidinil-karbinolok előállítására
1 188 278 2 Elemzési eredmények a CifiH2JN02 képlet alapján: számított: C % = 72,96, H % = 9,57, N % = 5,32; talált: C % = 72,63, H °/0 = 9,47, N %= 5,39. 20. példa 4-(2\3’-Dimetoxi-fenil)-alfa,alfaj-trimetil-4- -piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület a 3. példában ismertetett módon állítható elő, azal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál ciklopentanol helyett acetont használunk. Olvadáspontja 97 °C. NMR-spektrum: (CDC13, tau): 2,9-3,3 (m, 3H), 6,2 (2s, 6H), 6,7-8,5 (12H) és 8,9 (széles, 6H). Elemzési eredmények a C17H27N03 képlet alapján: számított: C % = 69,59, H %=9,28, N %=4,77; talált: C % = 69,93, H % = 9,17, N % = 4,81. 21. példa 4-(4 Metiltio-fenil) -alfa,alfaj-trimetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület 4-bróm-tioanizolból a 2. példában ismertetett módon állítható elő. Olvadáspontja 132-133 °C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,7 (s, 4H), 7,2-8,5 (m + 2s, 15H) és 8,9 (s, 6H). Elemzési eredmények a C16H25NOS képlet alapján: számított: C % = 68,77, H % = 9,02, N % = 5,01- talált: C % = 68,82, H % = 8,93, N % = 5,12. 22. példa 1-[1 ’-Metil-4 ’- ( 3"metoxi-fenil) -4 '-piperidinil]-ciklobutanol A cím szerinti vegyület 3-bróm-anizolból a 2. példában ismertetett módon állítható elő, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál aceton helyett ciklobutanont használunk. Olvadáspontja: 105 °C. NMR-spektrum (360 MHz, CDC13, tau): 2,5 (t, 1H), 3,1 (d, továbbhasadt, 1H), 3,1 (t, 1H), 3,2 (d/d, 1H), 6,2 (s, 3H), 7,8 (s, 3H) és 7,2-8,8 (m, 15H). 23. példa 1-[1 ’-Metil-4’-(2" ,3"-dimetoxi-fenil)-4’-piperidinil J-ciklohexanol A cím szerinti vegyület a 3. példában ismertetett módon állítható elő, azzal a különbséggel, hogy a (III) képletű köztitermék előállításában ciklopentanon helyett ciklohexanont használunk. Olvadáspontja 121-123 °C. NMR-spektrum: (CDC13, tau): 3,1 (t, 1H), 3,2 (m, 2H), 6,2 (2s, 6H), 7,0-7,3 (m, 4H), 7,7-9,1 (15H) és 7,9 (s, 3H). Elemzési eredmények a C20H3,N03 képlet alapján: számított: C % = 72,03, H % = 9,37, N % = 4,20; talált: C % = 7l,58, H %=9,22, N %=4,48. 24. példa 4-(l ’-Metil-2 ’-pirrolil)-alfa,alfaj-trimetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület a 3. példában ismertetett ' módon állítható elő, azzal a különbséggel, hogy az (I) általános képletű köztite;rmék előállításánál veratrol helyett 1-metil-pirrolt és a (III) általános képletű köztitermék előállításánál ciklopentanon helyett acetont használunk. Olvadáspontja 110-111 °C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 3,5 (m, 1H), 4,0 (m, 2H), 6,2 (s, 3H), 7,1-8,5 (m, 12H) és 8,8 (s, 6H). 25. példa 4-(5’-Metil-2’-tienil)-alfa, alfaj-trimetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyületet a 3. példában ismertetett módon állíthatjuk elő, azzal a különbséggel, hogy az (I) általános képletű köztitermék előállításánál veratrol helyett 2-metil-tiofént s a (III) általános képletű köztitermék előállításánál ciklopentanon helyett acetont használunk. Olvadáspontja 113-114 °C. NMR-spektrum (360 MHz, CDC13, tau): 3,35 AB kvartett, J = 3,5 Hz, az alsó mezőn kvartettekre felhasadás, J = 0,7 Hz, 2H), 7,3 (m, 2H), 7,5 (d, J = 0,7 Hz, 3H), 7,8 (s, 3H), 8,0 (m, 6H), 8,4 (széles s, 1H) és 8,8 (s, 6H). 26. példa 4-(3 ’-Piridil) -alfa,alfaj-trime til-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület 3-bróm-piridinből állítható elő a 2. példában ismertetett módon, azzal a különbséggel, hogy az (I) általános képletű köztitermék dehidratálását visszafolyató hűtő alkalmazásával végzett forralás helyett trifluor-ecetsawal 180 °C-ra történő melegités útján végezzük. Olvadáspontja 131—133 “C. NMR-spektrum (360 MHz, CDC13, tau): 1,4 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1,5 (d/d, H = 4,5/l,5 Hz, 1H), 2,3 id/t,J = 8,5/2 Hz, 1H), 2,7 (d/d, J = 8,5/4,5 Hz, 1H), 7,2 (d, továbbhasadt, 2H), 7,6 (d, 2H), 7,8-7,9 (m + s, 5H), 8,1 (széles s, 1H) és 8,8 (s, 6H). 2 7. példa 7-/7 Metil-4 ( 3" metoxi-fenil) -4 ’-piperidinil]cikloheplanol A cím szerinti vegyületet a 2. példában ismertetett módon állítjuk elő 3-bróm-anizolból, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál aceton helyett cikloheptanont használunk. Olvadáspontja 139—140 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
