188278. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-aril-4-piperidinil-karbinolok előállítására
1 188 278 2 NMR-spektrum (CDC13> tau): 2,6-3,3 (m, 4H), 6,2 (s, 3H) és 7,2-9,0 (m^s, 24H). Elemzési eredmények a C2oH3iN02 képlet alapján: számított: C % = 75,67, H %=9,84, N % = 4,41; talált: C %=76,23, H %=9,64, N %=4,28. 28. példa 1-[1 '-Metil-4 '- ( 3"metoxi-fenil) -4 ’-piperidinil]-ciklo-okíanol A cím szerinti vegyűlet a 2. példában ismertetett módon, állítható elő 3-bróm-anizoiból, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál aceton helyett ciklooktanont használunk. Olvadáspontja 120-122 °C. NMR-spektrum (CDCÍ3, tau): 2,6-3,3 (m, 4H), 6,2 (s, 3H) és 7,2-9,0 (m+s, 26H). Elemzési eredmények a C21H33N02 képlet alapján: számított: C % = 76,09, H %= 10,03, N% = 4,33; talált: Ç %=76,11, H %=9,70, N %=4,09. 29. példa 4-(2 ',5 Dimetoxi-fenil) -alfa,alfa,l-trimetil-4- -piperidinil-metanol A cím szerinti vegyűlet a 3. példában ismertetett módon állítható elő 1,4-dimetoxi-benzolból, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál ciklopentanon helyett acetont használunk. Olvadáspontja 139-140 °C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 3,0-3,3 (m, 4H), 6,2 (2s, 6H), 6,6-8,5 (m+s, 12H) és 8,9 (széles, 6H). Elemzési eredmények a Ci7H27N03 képlet alapján: számított: C % = 69,59, H %=9,29, N % = 4,77; talált: C % = 69,66, H %=9,09, N % = 4,66. 30. példa 1-[1 ’-Metil-4 ’- ( 3"-trifluor-metil-fenil)-4 ’-piperidinil]-ciklopentanol A cím szerinti vegyűlet a 2. példában ismertetett módon állítható elő, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál aceton helyett ciklopentanont használunk. Olvadáspontja 137-138 °C. Elemzési eredmények a C18H24F3NO képlet alapján: számított: C %- 66,04, H % = 7,34, N % = 4,09; talált: C % = 66,14, H % = 7,23, N % = 4,09. 31. példa 4-(3’- Trifluor-metil-fenil) -alfa, 1 -dimetil-alfa-etil-4-piperidinil-metanol és hidrokloridsója A cím szerinti vegyűlet a 2. példában ismertetett módon állítható elő, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitennék előállításánál aceton helyett metil-etil-ketont használunk. A kapott szabad bázist ezután hidrokloridsóvá alakítjuk. Az utóbbi olvadáspontja 227-228 -*C (bomlik). NMR-spektrum (360 MHz, CDC13, tau): 2,4-2,5 (m, 4H), 6,5 (m, 2H), 7,0-7,6 (m, 10H), 8,5 (m, 1H), 8,8 (m, 2H), 8,9 (s, 3H) és 9,1 (t, 3H). 32. példa 4- (4 ’-Fenoxi-fenil) -alfa, alfa, 1 -trimetil-4-piperidinU-metanol A cím szerinti vegyűlet a 2. példában ismertetett módon (4-bróm-fenil)-fenil-élérből állítható elő. Olvadáspontja 148 *C. Elemzési eredmények a C21H27N02 képlet alapján számított: C % = 77,50, H % = 8,36, N % = 4,30; talált: C %=77,25, H %=8,13, N %=4,33. 33. példa 4- ( 4 ’-Dimetil-amino-fenil) -alfa,alfa,l-trimetil-4- -piperidinil-metanol A cím szerinti vegyűlet a 2. példában ismertetett módon állítható elő a 4-bróm-N,N-dimetil-anilin-ből, azzal a különbséggel, hogy a dehidratálást visszafolyató hűtő alkalmazásival végzett forralás helyett zárt csőben trifluor-ecetsawal 140 *C-on végzett hevítés útján hajtjuk végre. Olvadáspontja 142-143 'C. Elemzési eredmények a Cj7H28N20 képlet alapján: számított: C % = 73,87, H %== 10,21, N %= 10,13; talált: C%= 73,89, H%== 10,15,N%= 10,27. 34. példa l-[ 1 ’-Metil-4’-( 3" -meloxi-fenil)-4 '-piperidinil J- ciklopentanol A cím szerinti vegyűlet a 2. példában ismertetett módon állítható elő 3-bróm-ariizolból, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál aceton helyett ciklopentanont használunk. Olvadáspontja 108-109 *C. Elemzési eredmények a Ci8H27N02 képlet alapján: számított: C % = 74,70, H % = 9,40, N % = 4,84; talált: C % = 74,99, H % = 9,12, N %= 5,03. 35. példa }-[ I '-Metil-4 ’- ( 3"metoxi-fenil)-4 ’-piperidinil]-ciklohexanol A cím szerinti vegyűlet a 2. példában ismertetett módon állítható elő 3-bróm-anizolból, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál aceton helyett ciklohexanont használunk. A kapott szabad bázist a hidrokloridsóvá alakítjuk, amelynek olvadáspontja 255 *C (bomlik). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
