188250. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikus oxim-éterek előállítására
1 188 250 2 9. példa 2-( E)-fenil-metilén-I-[ ( E)-(2'~dimetil-amino-2'metil-I-etoxi-imino ) J-ciklohexán 20,13 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-ciklohexánl-on-(E)-oximból és 16,6 g (0,105 mól) 2-dimetilamino-2-metil-l-klór-etánból kiindulva, egyébként a 2. példa szerint járunk el. Nyeredék: 26,9 g (93,9%) cím szerinti vegyület. A 2-(E)-buténdioát (V,) só 113-117 °C-on olvad. Analízis a C^H^NjOs (402,48) képlet alapján: számított: C: 65,64% H: 7,51% N: 6,96%; mért: C: 65,98% H: 7,60% N: 7,00%. U.V.: X.max = 273 nm (e = 13475) 10. példa 2-( E)-fenil-metilén-l-[ ( E)-( 2’-diizopropil-aminoetoxi-imino ) ]-ciklooktán 22,93 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-ciklooktánl-on-(E)-oximból és 22,02 g (0,11 mól) 1-diizopropil-amino-2-klór-etánból kiindulva, egyébként az 5. példa szerint járunk el. Nyeredék: 33,22 g (93,2%) cím szerinti Vegyület. A hidroklorid só 159-161 °C-on olvad. Analízis a C23H37C1N20 (393,0) képlet alapján: számított: C: 70,29% H: 9,47% Cl: 9,02% N: 7 13%' mért:’ C: 69,78% H: 9,32% Cl: 9,11% N: 7 32% l}.V.:'x.roax = 276 nm (e = 14170) II. példa 2-(E) -fenil-metilén-I-f (E)~( 3'-dimetil-amino~ propoxi-imino ) ]-ciklooktán 22,93 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-ciklooktánl-on-(E)-oximból és 17,39 g (0,1 mól) 1-dimetilamino-3-klór-propán hidrokloridból kiindulva, 3,9 g (0,1 mól) nátrium-amid felhasználásával, a 8. példa szerint járunk el. Nyeredék: 19,14 g (63,7%) cím szerinti vegyület. A 2-(E)-buténdioát (í/i) só 136-139 °C-on olvad. Analízis a C23H32N205 (416,52) képlet alapján: számított: C: 66,32% H: 7,75% N: 6,73%; mért : C : 66,74% H : 7,96% N : 6,65%. U.V.: ?ima> = 276 nm (e = 14395) 12. példa 2-( E) -fenil-metilén-1-[ (E)-( 2' -dimetil-aminoetoxi-imino) ]-cikloheptán 21,53 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-cikloheptán-l-on-(E)-oximból és 18,07 g (0,105 mól) 1-dimetil-amino-2-klór-etán-hidrokloridból kiindulva a 2. példa szerint járunk el. Nyeredék: 28,99 g (92,2%) cim szerinti vegyület. A 2-(E)-buténdioát (V\) só 86-88 °C-on olvad. Analízis a C24Hj4N205 (430,53) képlet alapján: számitott: C: 66,95% H: 7,96% N: 6,51%; mért: C: 67,12% H: 8,06% N: 6,46%. U.V. : ?imax = 264 nm (e = 16395) 13. példa 2-( E) -fenil-metilén-]-[ ( E)-( 2'-diizopropil-aminoetoxi-imino ) J-ciktohexán 20,13 g (0,1 mól) 2-(E)-fenil-metilén-ciklohexánl-on-(E)-oximból és 22,02 g (0,11 mól) 1-diizopropil-amino-2-klór-etán hidrokloridból kiindulva, egyébként a 2. példa szerint járunk el. Nyeredék: 30,99 g (94,3%) cím szerinti vegyület. A 2-(E)-buténdioát (’/í) só 103-104 °C-on olvad. Analízis a C^H^N^j (444,58) képlet alapján: számított: C: 67,54% H: 8,16% N: 6,30%; mért: C: 67,54% H: 8,34% N: 6,34%. U.V.-Xmax = 275 nm (e = 17304) 14. példa 2-f( E)-(p-klór-fenil-metilén) ]-!-[( E)-(2'-dimelil-amino-etoxi-imino) ]-ciklohexán 23,57 g (0,1 mól) 2-[(E)-(p-klór-fenil-metilén)]cik lohexán-1 -on-(E)-oximból és 12,24 g (0,105 mól) l-dimetil-amino-2-klór-etánból kiindulva az 1. példa szerint járunk el. Nyeredék: 28,60 g (93,2%) cím szerinti vegyület. A 2-(E)-buténdioát (Vi) só 169-171 °C-on olvad. Analízis a C2)H21C1N205 (422,92) számított: C: 59,64% H: 6,44% Cl: 8,38% N: 6,62%; mért: C: 59,42% H: 6,38% Cl: 8,27% N: 6,67%. U.V. : Xmai = 275 nm (e = 19292) 15. példa 2~[ ( E)-(p-klór-fenil-metilén) ]-l-[ ( E)-(2'-dimetil-amino-etoxi-imino ) ]-ciklohexán 22,7 g (0,1 mól) 2-[(E)-(p-klór-fenil-metilén)]ciklohexán-l-on, 17,7 g (0,1 mól) dimetil-aminoetoxi-imin hidroklorid, 150 cm3 vízmentes etilalkohol és 75 cm3 piridin elegyét 3 órán át forraljuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot meglúgosítjuk, és a bázist éterrel extraháljuk, majd az éteres oldatot oldószermentesítjük. Nyeredék: 27,34 g (89,1%) cím szerinti vegyület. A 2-(E)-buténdioát (*/!) só olvadáspontja 169-171 °C. Analízis a C2,H27C1N205 (422,92) képlet alapján: számított: C: 59,64% H: 6,44% Cl: 8,38% N: 6,62%; mért: C: 59,59% H: 6,40% Cl: 8.33% N: 6,60%. U.V : X.max = 275 nm (e = 19292) Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás narkózispotencírozó, fájdalomcsillapító és/vagy antiarrithmiás hatással rendelkező (1) általános képletű bázikus oxim-éterek és gyógyászatilag alkalmas savaddiciós sóik előáflítására (mely képletben A) ha n jelentése 4, úgy A,) R jelentése fenilcsoport, A jelentése trimcli-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
