188246. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 188 246 2 (szabad név: mecoprop) és származékaik (pl. sóik, észtereik, amidjaik stb.). C) 3-[4-(4-halogén-fenoxi)-fenil]-1,1 -dialkilkarbamid-származékok, pl. 3-[4-(4-klór-fenoxi)fenil]-l,l-dimetil-karbamid (szabad név: chloroxuron). D) Dinitro-fenolok és származékaik (pl. acetátjaik), mint pl. 2-metil-4,6-dinitro-fenol (szabad név: DNOC), 2-tercier butil-4,6-dinitro-fenol (szabad név: dinoterb), 2-szekunder butil-4,6-dinitro-fenol (szabad név: dinoseb) és észtere (dinoseb-acetát). E) Dinitro-anilin típusú herbicidek, pl. N',N'dietil-2,6-dinitro-4-trifluormeíil-m-fenilén-diamin (szabad név: dinitramine), 2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-trifluormetil-anilin (szabad név: trifluoralin), és 4-metilszulfonil-2,6-dinitro-N,N-dipropil-anilin (szabad név: nitralin). F) Feml-karbamid típusú herbicidek, pl. N'-(3,4- diklór-fenil)-N,N-dimetil-karbamid (szabad név: diuron) és N,N-dimetil-N'-[3-(trifluor-metil)-fenil]karbamid (szabad név: flumeturon). G) Fenil-karbamoiloxi-fenil-karbamátok, pl. 3-[(metoxi-karbonil)-amino]-fenil-(3-metil-fenil)karbamát (szabad név: phenmedipham) és 3-[(etoxikarbonil)-amino]-fenil-fenil-karbamát (szabad név: desmedipham). H) 2-fenil-piridazin-3-on-származékok, pl. 5-amino-4-klór-2-fenil-piridazin-3-on (szabad név: pyrazon). I) Uracil-típusú herbicidek, pl. 3-ciklohexil-6,7- trimetilén-uracil (szabad név: lenacil), 5-bróm-3- szekunder butil-6-metil-uracil (szabad név: bromacil) és 3-tercier butil-5-klór-6-metil-uracil (szabad név: terbacil). J) Triazin-típusú herbicidek, pl. 2-klór-4-etilamino-6-izopropilamino-l,3,4-triazin (szabad név: atrazine), 2-klór-4,6-di-(etilamino)-l,3,5-triazin (szabad név: simazine) és 2-azido-4-izopropilamino-6- metiltio-l,3,5-triazin (szabad név: aziproptryne). K) 1 -alkoxi-2-alkil-3-fenil-karbamid-származékok, pl. 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metilkarbamid (szabad név: linuron), 3-(4-klór-fenil)-lmetoxi-l-metil-karbamid (szabad név: monolinuron) és 3-(4-bróm-4-klór-fenil)-l-metoxi-l-metilkarbamid (szabad név: klórbromuron). L) Tiol-karbamát típusú herbicidek, pl. S-propildipropil-tio-karbamát (szabad név: verolate). M) l,2,4-triazin-5-on típusú herbicidek, pl. 4-amino-4,5-dihidro-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5 -on (szabad név: metamitron) és 4-amino-6-tercier butil-4,5-dihidro-3-metiltio-l,3,4-triazin-5-on (szabad név: metribuzin). N) Benzoesav-típusú herbicidek, pl. 2,3,6-triklórbenzoesav (szabad név: 2,3,6-TBA), 3,6-diklór-2- metoxi-benzoesav (szabad név: dicamba) és 3-amino-2,5 diklór-benzoesav (szabad név: chloramben). O) Anilin típusú herbicidek, pl. N-butoximetil-aklór-2',6'-dietil-acetanilid (szabad név: butachlor), a megfelelő N-metoxi-vegyület (szabad név: alachlor), a megfelelő N-izopropil-vegyület (szabad név: propachlor) és 3',4'-diklór-propionanilid (szabad név: propanil.) P) Dihalogén-benzonitril típusú herbicidek, pl. 2,6-diklór-benzonitril (szabad név: dichlobenil), 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril (szabad név: bromoxynil) és 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril (szabad név: ioxynil). Q) Halogén-alkánkarbonsav típusú herbicidek, pl. 2,2-diklór-propionsav (szabad név: dalapon), triklór-ecetsav (szabad név: TCA) és sóik. R) Difeniléter-típusú herbicidek, pl. 4-nitrofenil- ' 2- nitro-4-trifluormetil-fenil-éter (szabad név: fluorodifen), metil-5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoát (szabad név: bifenox), 2-nitro-5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-benzoesav és 2-klór-4-trifluormetilfenii-3-etoxi-4-nitro-fenil-éter. S) N-(heteroaril-amino-karbonil)-benzolszulfonamidok, pl. 2-klór-N-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-benzolszulfonamid (szabad név: DPX 4189) és T) Különböző herbicidek, pl. N,N-dimetil-difenil-acetamid (szabad név: diphenamid), N-(lnaftil)-ftálaminsav (szabad név: naptalam) és 3- amino-1,2,4-triazol. U) A találmányunk szerinti gyomirtószerek az (I) általános képletű vegyületen kívül kiegészítő herbicidként pl. egy alábbi kontakt herbicidet tartalmazhatnak : 1,1 /-dimetil-4,4/-bipiridilium-iont (szabad név: paraquat) vagy l,r-etilén-2,2'-bipiridilium-iont (szabad név: diquat) tartalmazó herbicidek. V) Szerves arzén-vegyület típusú herbicidek, pl. mononátrium-metán-arzenát (szabad név: MSMA) és W) Aminosav-típusú herbicidek, pl. N-(foszfono-metil)-glicin (szabad név: glyphosate), sói és észterei. Találmányunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa Ebben a példában az (I) általános képletü vegyületek előállításánál kiindulási anyagként felhasznált (V) általános képletü vegyületek készítését mutatjuk be. A-módszer A benzaldehid-származékokat a benzol-gyűrű közvetlen formilezésével Rieche A. és tsai általános módszerével (Organic Synthesis 5. kötet, 49. oldal) állítjuk elő. A termékeket proton mágneses rezonancia spektrumukkal jellemezzük és az adatokat a 2. Táblázatban foglaljuk össze. B-módszer A benzaldehid-származékokat a megfelelő anilin-származékokból Beech W. F. és tsai (Journal of the Chemical Society, 1954, 1297. oldal) és Jolad S. D. és tsai (Organic Synthesis, 5. kötet, 139. oldal) általános módszerével állítjuk elő. A termékeket proton mágneses rezonancia spektrumukkal azonosítjuk és az eredményeket a 2. Táblázatban foglaljuk össze. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
