188237. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

188 237

2

C) 3-[4-(4-halogén-fenoxi)-fenil]-l,l-dialkilkarbamid-származékok, pl. 3-[4-(4-klór-fenoxi)fenil]-l,l-dimetil-karbamid (szabad név: chloroxuron).

D) Dinitro-fenolok és származékaik (pl. acetátja- ö

ik), mint pl. 2-metil-4,6-dinitro-fenol (szabad név: DNOC), 2-(tercier butil)-4,6-dinitro-fenol (szabad név: dinoterb), 2-(szekunder butil)-4,6-dinitrofenol (szabad név: dinoseb) és észtere (dinosebacetát). 10

E) Dinitro-anilin típusú herbicidek, pl. N',N'dietil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-m-feniIén-diamin (szabad név: dinitramine), 2,6-dinitro-N,N- dipropil-4-(trifluor-metil)-anilin (szabad név: trifluoralin) és 4-(metil-szulfonil)-2,6-dinitro-N,N- 15 dipropil-anilin (szabad név: nitralin).

F) Fenil-karbamid típusú herbicidek, pl. N'-(3,4-diklór-feniI)-N,N-dimetil-karbamid (szabad név: diuron) és N,N-dimetiI-N'-[3-(trifluor-metil)-fenil]karbamid (szabad név: flumeturon). 20

G) Fenil-karbamoil-oxi-karbamátok, pl. 3-[(metoxi-karbonil)-amino]-fenil-(3-metil-fenil)-karba-mát (szabad név: phenmedipham) és 3-[(etoxikarbonil)-amino]-fenil-fenil-karbamát (szabad név: desmedipham). 25

H) 2-fenil-piridazin-3-on-származékok, pl. 5- amino-4-klór-2-fenil-piridazin-3-on (szabad név: pyrazon).

I) Uracil-típusú herbicidek, pl. 3-cikIohexil-6,7- trimetilén-uracil (szabad név: Ienacil), 5-bróm-3- 30 szekunder butil-6-metil-uracil (szabad név: bromacil) és 3-tercier butil-5-klór-6-metil-uracil (szabad név : terbacil).

J) Triazin-típusú herbicidek, pl. 2-klór-4-(etilamino)-6-(izopropiI-amino)-I,3,5-triazin (szabad 35 név: atrazine), 2-klór-4,6-di-(etil-amino)-I,3,5-triazin (szabad név: simazine) és 2-azido-4-(izopropilamino)-6-(metil-tio)-l,3,5-triazin (szabad név: aziproptryne).

K) l-alkoxi-2-alkil-3-feniI-karbamid-származé- 40

kok, pl. 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metilkarbamid (szabad név: linuron), 3-(4-klór-fenil)-lmetoxi-l-metil-karbamid (szabad név: monolinuron) és 3-(4-bróm-4-klór-fenil)-l-metoxi-l-metilkarbamid (szabad név: klórbromuron). 45

L) Tiol-karbamát típusú herbicidek, pl. S-propildipropil-tio-karbamát (szabad név: verdate).

M) l,2,4-triazin-5-on tipusú herbicidek, pl.

4-amino-4,5-dihidro-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5 -on (szabad név : metamitron) és 4-amino-6-(tercier 50

butil)-4,5-dihidro-3-metiltio-1,3,4-triazin-5-on (;zabad név: metribuzin).

N) Benzoesav-típusú herbicidek, pl. 2,3,6-triklór-benzoesav (szabad név: 2,3,6-TBA), 3,6-diklór-2- metoxi-benzoesav (szabad név: dicamba) és

3- amino-2,5-diklór-benzoesav (szabad név: chlor imben).

O) Anilin-típusú herbicidek, pl. N-(butoxi-metiI)-a-klór-2',6'-dietil-acetanilid (szabad név: butachlor), a megfelelő N-metoxi-vegyület (szabad név: alachlor), a megfelelő N-izopropil-vegyület (‘zabad név: propachlor) és 3',4'-diklór-propionaiilid (szábad név: propanil).

P) Dihalogén-benzonitril tipusú herbicidek, pl.

2 6-diklór-benzonitril (szabad név: dichlobenil),

3 5-dibróm-4-hidroxi-benzonítril (szabad név: bronroxynil) és 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril (szabad név: íoxynil).

Q) Halogén-alkánkarbonsav típusú herbicidek, pl. 2,2-diklór-propionsav (szabad név: dalapon), triklór-ecetsav (szabad név: TCA) és sóik.

R) Difenil-éter-típusú herbicidek, pl. 4-(nitrofenil)-2-nitro-4-(trifluor-metil)-fenil-éter (szabad név: fluorodifen), metil-5-(2,4-diklór-fenoxi)-2- nitro-benzoát (szabad név: bifenox), 2-nitro-5-2- klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-benzoesav és 2-kIór-4- (trifluor-metil)-fenil-3-etoxi-4-nitro-fenil-éter.

S) N-(heteroaril-amino-karbonil)-benzolszulfoncmidok, pl. 2-klór-N-[4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-benzolszulfonanúd (szabad név: DPX 4189) és

T) Különböző herbicidek, pl. N,N-dimetil-difeni!-acetamid (szabad név: diphenamid), N-(lnaftil)-ftálaminsav (szabad név: naptalam) és

3-amino-1,2,4-triazol.

U) A találmányunk szerinti gyomirtószerekhez kiegészítő herbícidként pl. egy alábbi kontakt herbu idet is keverhetünk: l,l'-dimetil-4,4'-bipiridilium-iont (szabad név : paraquat) vagy 1,1 '-etilén-2,2'bipirilidium-iont (szabad név: diquat) tartalmazó he bicidek.

V) Szerves arzén-vegyület típusú herbicidek, pl. mc nonátrium-metán-arzenát (szabad név: MSMA) és

W) Aminosav-típusú herbicidek, pl. N-(foszfono metil)-glicin (szabad név: glyphosate), sói és észterei.

Találmányunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk.

A hatóanyagok előállítását hemutató példák

A példa sorszáma

A vegyület sorszáma

R1

A

R2

R3

R4

1.

1.

4—CH3

H

H

C2H5

c2h5

2.

2.

4—(n—C4H9)

H

H

C2H5

c2h5

4.

3.

4-CH3

H

Na

c2h5

c2h5

3.

9.

4 (n C4H9)

H

H

c2h5

n C3H3

3.

10.

4—(n—C4H9)

H

H

ch2ch=ch2

n C3H2

5.

11.

4 (n C4H9)

3—KO,

H

c2h5

c2h5

6.

12

*-ch3

3 S02N(CH3)2

H

c2h5

c2h5

7.

13.

3—CH3

H

H

c2h5

c2h5

6