188173. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbaciklinek és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 2 188 173 landin-I2-11,15-bÍsz(tetrahidropiranil)-étert kapunk színtelen olaj alakjában. IR: 3610, 3450, 2943, 2865, 1453, 1440, 970/cm. A védőcsoportok 1. példa szerint végzett lehasítása után 165 mg cím szerinti vegyületet /kapunk színtelen olaj alakjában. IR: 3600, 3455, 2922, 2860, 1600, 1456, 1430, 1105, 970/cm. 5. példa (5E)-( 16RS)-2-dekarboxi-16,20-dimetH-2-hidroximetil-3-oxa-18,18,19,19-tetrahidro-6a-karbaprosztaglandin-I2 Az 1. példához hasonló módon 340 mg (5E)( 16RS)-16,20-dimetil-3-oxa-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-metilészterll,15-bisz(tetrahidropiranil)-éterből - amelyet a mçgfelelô savból diazometánnal állítunk elő, az la) példa szerint - 335 mg (5E)-(16RS)-2-dekarboxi- 16,20-dimetil-2-hidroximetil-3-oxa-18,18,19,19- tetradehidro-6a-karbaprosztglandin-I2 -11,15-bisz(tetrahidropiranil)-étert kapunk színtelen olaj alakjában. IR: 3600, 3400, 2942, 2870, 972/cm. A védőcsoportok 1. példa szerint végzett lehasítása után 145 mg cím szerinti vegyületet kapunk, olaj alakjában. »IR: 3610, 3450, 2925, 2860, 1600, 972/cm. 6. példa (5E)-( 16RS)-2-dekarboxi-16,20-dimetil-2-hidroximetil-3-oxa-19,19,20,20-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2 Az 1. példához hasonló módon 390 mg (5E)( 16RS)-16,20-dimetil-3-oxa-19,19,20,20-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-metilészterll,15-bisz(tetrahidropiranil)-éterből - amelyet a megfelelő savból az la) példa szerint diazometánnal állítunk elő - 385 mg (5E)-(16RS)-2-dekarboxi- 16,20-dimetil-2-hidroximetil-3-oxa-19,19,20,20- tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-11,15- bisz(tetrahidropiranil)-étert kapunk, színtelen olaj alakjában. IR: 3610, 3450, 2940, 2870, 1602, 974/cm. A védőcsoportok 1. példa szerint végzett lehasítása után 220 mg cím szerinti vegyületet kapunk színtelen olaj alakjában. IR: 3610, 3450, 2925, 2962, 1600, 1455, 1432, 1105, 974/cm. 7. példa (5E)-(15RS)-2-dekarboxi-2-hidroximetil-15- metil-3-oxa-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2 Az 1. példa szerinti módon 180 mg (5E)-(15RS)- 15-metil-3-oxa-18,18,19,19-tetradehidro-6akarbaprosztaglandin-I2-metilészter-11,15-bisz(tetrahidropiranil)-éterből - amelyet a megfelelő savból az la) példa szerint diazometánnal állítottunk elő - 170 mg (5E)-(15RS)-2-dekarboxi-2-hidroximetil-15-metil-3-oxa-18,18,19,19-tetradehidro-6akarbaprosztaglandin-I2-11,15-bisz(tetrahidropiranil)-étert kapunk színtelen olaj alakjában. IR: 3620, 3440, 2945, 2865, 975/cm. A védőcsoportok 1. példa szerint végzett lehasí- 5 tása után 85 mg cím szerinti vegyületet kapunk színtelen olaj alakjában. IR: 3620, 3450, 2925, 2865, 1602, 975/cm. 10 8. példa (5E)-2-dekarboxi-2-hidroximetil-3-rOxa-18.18.19.19- tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin- I2 15 Az 1. példa szerinti módon 540 mg (5E)-3-oxa-18.18.19.19- tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-metilészter-11,15-bisz(tetrahidropiranil)-éterből - amelyet a megfelelő savból az la) példa szerint diazometánnal állítunk elő - 530 mg (5E)-2-dékar-20 boxi-2-hidroximetil-3-oxa-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-l 1,15-bisz(tetrahidropiranil)-étert kapunk színtelen olaj alakjában. IR: 3600, 3420, 2942, 2865, 970/cm. A védőcsoportok 1. példa szerint végzett lehasí- 25 tása után 290 mg cím szerinti vegyületet kapunk olaj alakjában. IR: 3610, 3440, 2925, 2862, 1602, '1455, 1432, 1105, 972/cm. 30 9. példa (5E)-( 16RS)-2-dekarboxi-16,19-dimetil-2-hidroximetil-3-oxa-18,19-didehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2 35 Az 1. példa szerinti módon 290 mg (5E)-(16RS)- i 16,19-dimetil-3-oxa-18,19-didehidro-6a-karba- 1 prosztaglandin-I2-metilészter-l l,15-bisz(tetrahidropiranil)-éterből - amelyet a megfelelő savból az 1. példa szerint állítunk elő - 280 mg (5E)-(16RS)-2- 40 dekarboxi-16,-9-dimetil-2-hidroximetil-3-oxa-18,19-didehidro-6a-karbaprosztaglandin-I2-11 ,-15- bisz(tetrahidropiranil)-étert kapunk színtelen olaj alakjában. IR: 3600, 3400, 2945, 2865, 974/cm. 45 A védőcsoportok 1. példa szerint végzett lehasítása után 155 mg cím szerinti vegyületet kapunk olaj alakjában. IR: 3600, 3400, 2925, 2865, 1600, 1455, 1435, 1105, 974/cm. 50 10. példa (5E)-( 16RS)-2-dekarboxi-2-hidroximetil-16- metil-18,18,19,19-tetradehidro-6a-karbaprosztag- 55 landin-I2 Az 1. példához hasonló módon 400 mg (5E)( 16RS)-16-metil-18,18,19,19-tetradehidro-6akarbaprosztaglandin-I2-metilészter-l 1,15-bisz(tetrahidropiranil)-éterből - amelyet a megfelelő sav- 60 ból diazometánnal állítunk elő az la) példa szerint - 385 mg (5E)-(16RS)-dekarboxi-2-hidroximetil-16- metil-18,18,19,19-tetrahidro-6a-karbaprosztag-landin-I2-11,15-bisz(tetrahidropiranil)-étert kapunk, színtelen olaj alakjában. 65 IR: 3510, 3450, 2945, 2865, 974/cm. 6
