188141. lajstromszámú szabadalom • Azetidin-származékot tartalmazó virágpor-sterilizáló készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 188 141 2 termeltünk. Az üvegházban nagynyomású higanygőz-lámpákkal kiegészítő megvilágítást alkalmaztunk és így napi IS órán keresztül állandó nappali fényt tartottunk fenn. Az üvegház hőmérsékletét körülbelül 20 “C-on tartottuk. Az 1-8. példa vegyületeit 40%-os vizes oldatban alkalmaztuk; az oldat 0,1% „Nonidet P 40”* védjegyzett nevű nedvesítőszert és az oldás elősegítése céljából 1% acetont is tartalmazott. Az így elkészített oldatokat vízzel 1000 ppm hatóanyag-koncentrációra hígítottuk (az 1-5. példák hatóanyagai esetében) és lecsöpögésig a növényekre permeteztük. A 6-8. példák vegyületeit 1 kg/ha mennyiségben permeteztük fel. A növényeket abban a fejlődési fokozatban kezeltük a hatóanyag-oldattal, amikor a második szárcsomó már éppen látható volt. A kalász megjelenésekor, de még virágpor megjelenése előtt mindegyik kezelt edényből 5 növényfejet celofánzacskóba helyeztünk, a kereszt-bepor(1) általános képletü vegyületek zás meggátlása céljából. Beéréskor a zacskóba helyezett kalászokat leszedtük és a kapott magvakat megszámláltuk és összehasonlítottuk a kezeletlen kontroli-növények termésével. 5 A fenti módon kapott eredményeket az 1. táblázatban foglaltuk össze: összehasonlító vegyületként az 1 575 925 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett 4- piridon származékokat alkalmaztuk. A vizsgálalo- 10 kát a fentiekben leírtak szerint végeztük el. A vizsgálati oldatok 0,1% Nonidet P 40-1 és 1% acetont tartalmaztak. 1000 ppm koncentrációjú oldatot permeteztünk fel a növényekre akkor, amikor a második szárcsomó már éppen látható volt. A ka- 15 túsz kezelését is a fentiek szerint végeztük. * Nonidet P40 = oklil-fcnol/elilénoxid-kondenzátum, amely 8-9 etilénoxid egységei tartalmaz. I. Táblázat biológiai vizsgálatainak eredménye Példa száma 1 —ch2— 2 —ch2— 3 —ch2— 4 >CH2 só (HCl-só) 5 ^>CH2 só (HCl-só) 6 >ch2 >CHCH3 >CHCOOH >CHC2H5 >chcooch3 >CHCOOH >CHCOONa • z magképződés gátlása ("„-ban a kontrol! növényhez viszonyítva) >CHCOOH 67 (1000 ppm)-ch2— 87 (1000 ppm) >CHCOOH 68 (1000 ppm) >ch2-26 (1000 ppm) —ch2— 57 (1000 ppm) —ch2— 42 (1 kg/ha) Ismert vegyüleleknJ: irodalmi utalás Új vegyüleleknéi: fizikai adatok J. Exptl. Bot., (1963), 14. 387 Journal of Organic Chemistry (1972) 37, 24, 3953-3955 Journal American Chemical Society (1969) 91, 7490-7505 Journal Heterocyclic Chemistry (1974) 11, 3, 431 5 Journal Heterocyclic Chemistry (1974) 11, 3, 431-5 op: 300 °C (bomlás) pH (vizes oldatban): 9-9,5 7 —CH2— >CHCONH-ciklo CaH,, —CH2— 23 (1 kg/ha) op: 130-133 •C analízis: számított a Cl0H2()N2O2 képletre: C: 59,97%, H: 10,07%, N: 13,99%o talált: C: 59,4%, H: 9,2%», _____________________________________________N: 13,2%,___________. op: 112-113 °C analízis: számított a CMHU02NC1 kép->CHCOOCH2C6Hs —CH,— 22 (1 kg/ha) letre: C: 58%, H: 6,2%, N: 6,2%, talált: _____________________________ C: 57,5%, H: 6,2%, N: 6,2%, 9 összehasonlító vegyület 18(1 kg/ha) Az 1 575 925 számú Nagy-Britanniai szabadalmi leírás 3. példájában szereplő 4-piridon származék 10 összehasonlító vegyület 22 (1 kg/ha) Az 157 925 számú Nagy-Britanniai szabadalmi leírás 1. példájában szereplő 4-piridon származék —CH2- (HCl-só) 7
