188062. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-(tio) karbamid-származékokat tartalmazó kártevőirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
I 188 062 2 A találmány tárgyai hatóanyagként új N-(fluoralkilén-dioxi-fenil)-N'-benzoil-(tio)karbamid-származékokat tartalmazó kártevőirtó - elsősorban inszekticid - készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy bizonyos benzoil-karbamid-származékok - így például az N-(4-klór-fenil)-N'-(2,6- difluor-benzoilj-karbamid, az N-(4-trifluor-metoxi-fenil)-N'-(2-klór-benzoil)-karbamid és az N-(2,2,4,4-tetrafluor-1,3-benzodoxin-6-il)-N'-(2- klór-benzoil)-karbamid inszekticid hatásúak (2 123 236., 2 601 780. és 2 637 947. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). A találmány szerinti új, helyettesített N-(fluoralkilén-dioxi-fenil)-N'-benzoiI-(tio)karbamid-származékok a (I) általános képletűek. A (I) általános képletben: — R1 jelentése hidrogén vagy halogénatom vagy C, 4-alkilcsoport, —R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, —X jelentése oxigén- vagy kénatom, —Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, C, 4- alkil- vagy C, 4-halogén-alkíl-csoport; és—A jelentése fluoratommal és adott esetben klóratommal helyettesített C, 4-alkiléncsoport. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket - az (I) általános képletben R1, R2, X, Y és .A jelentése a már megadott - úgy állítjuk elő, hogy a) (II) általános képletű benzoil-izo(tio)cianátszármazékot - a (II) általános képletben R1, R2 és X jelentése a már megadott - (III) általános képletű fluor-alkilén-dioxi-anilin-származékkal - a (III) általános képletben Y és A jelentése a már megadott- reagáltatunk, adott esetben valamilyen hígítószerben; vagy b) (IV) általános képletű benzamidszármazékot- a (IV) általános képletben R1 és R2 jelentése a már megadott - (V) általános képletű fluor-alkiléndioxi-fenil-izo(tio)cianát-származékkal - az (V) általános képletben X, Y és A jelentése a már megadott - reagáltatunk, adott esetben valamilyen hígítószerben, és a kapott (I) általános képletű végterméket - a (I) általános képletben R1, R2, X, Y és A jelentése a már megadott - izoláljuk. A találmány szerinti új (I) általános képletű vegyületek - a (I) általános képletben R1, R2, X, Y és A jelentése a már megadott - kártevőirtó, elsősorban inszekticid hatásúak. A találmány szerinti (I) általános képletű N-(fluor-alkilén-dioxi)-feniI-N'-benzoiI-karbamidszármazékok - a (I) általános képletben R1, R2, X, Y és A jelentése a már megadott - lényegesen erősebb inszekticid hatásúak, mint a technika állása szerint ismert vegyületek. Az R1 és Y szubsztituensek esetében az alkilcsoport előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport. Ilyenek a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, terc-butil-, n-pentil- és n-hexilcsoport. Előnyös a metil- és az etilcsoport, különösen a metil-csoport. Az A szubsztituens jelentésében a halogén-alkilcsoport alkilcsoportja előnyösen az Rl jelentésében az alkilcsoportra megadott szubsztituenseket jelenti, és az alkilcsoportok egy vagy több, előnyösen 1- 3 azonos vagy különböző halogénatommal lehetnek helyettesitve. Különösen előnyös, ha ez a szubsztituens a trifluor-metil-csoport. Az A szubsztituens jelentésében az alkiléncsoport előnyösen 1-3, különösen 1-2 szénatomos. Az A alkiléncsoport 1-4, előnyösen 2-3 fluoratommal és adott esetben előnyösen 1 vagy 2, célszerűen 1 klóratommal lehet helyettesítve. Az R1, R2 és Y szubsztituensek jelentésében a halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, különösen fluor- vagy klóratom. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek szubsztituenseinek jelentése célszerűen a következő: —R* fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, vagy metilcsoport; — R2 hidrogén-, fluor-, klór-, brómvagy jódatom, —X oxigén- vagy kénatom; —Y hidrogén- vagy klóratom, metil- vagy trifluormetilcsoport; és—Y fluoratommal és adott esetben klóratommal helyettesített, legfeljebb 2 szénatomos alkiléncoport. Különösen előnyösen alkalmazhatók azok a vegyületek, amelyeknek (I) általános képletében: —R1 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, vagy metilcsoport; —R2 jelentése hidrogén-, fluorvagy klóratom; —X jelentése oxigén- vagy kénatom; —Y jelentése hidrogén- vagy klóratom, metil- vagy trifluor-metil-csoport, különösen hidrogénatom; és —Y jelentése difluor-metilén- vagy etiléncsoport, amely 3 vagy 4 fluoratommal vagy 3 fluoratommal és 1 klóratommal van helyettesítve. Amennyiben az a) eljárásváltozatban kiindulási anyagként például 2-fluor-benzoil-izotiocianátot és 3,4-(tetrafluor-etilén-dioxi)-anílint, és a b) eljárásváltozatban kiindulási anyagként 2,6-dibrómbenzamidot és 3,4-(difluor-metilén-dioxi)-fenilizocianátot alkalmazunk, úgy a megfelelő reakciókat az (a) és (b) reakcióvázlat szemlélteti. Az a) és b) eljárásváltozatban kiindulási anyagként alkalmazott vegyületeket a (II) és (III) illetve a (IV) és (V) általános képletek jellemzik. Ezeknek a vegyületeknek az általános képletében R1, R2, X, Y és A előnyösen azokat a szubsztituenseket jelenti, amelyeket az (I) általános képletű vegyületeknél ezekre a szubsztituensekre előnyösként neveztünk meg. A (IV) általános képletű benzoesav-amidok - a (IV) általános képletben R1 és R2 jelentése a már megadott - és a megfelelő (II) általános képletű benzoil-izo(tio)cianát-származékok - a (II) általános képletben R1, R2 és X jelentése a már megadott - ismert vegyületek, vagy ismert eljárásokkal analóg módon állíthatók elő (J. Org. Chem. 30, 4306-4307 (1965), és 1 215 144. számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi irat). Példaként megemlítjük a következő vegyületeket: 2-fluor-, 2-klór-, 2-bróm-, 2-jód-, 2-metil-, 2,6- difluor-, 2,6-diklór-, 2,6-dibróm- és 2-klór-6-fluorbenzoesavamid, 2-fluor-, 2-klór-, 2-bróm-, 2-jód-, 2- metil-, 2,6-difluor-, 2,6-diklór-, 2,6-dibróm- és 2-klór-6-fluor-benzoil-izocianát- valamint 2-fluor-, 2-klór-, 2-bróm-, 2-jód-, 2-metil-, 2,6-difluor-, 2,6-diklór-, 2,6-dibróm- és 2-klór-6-fluorbenzoil-izotio-cianát. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
