188062. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzoil-(tio) karbamid-származékokat tartalmazó kártevőirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 188 062 2 A szintén kiindulási anyagként alkalmazott (III) általános képletű fluor-alkilén-dioxi-anilin-származékok - a (III) általános képletben Y és A jelentése a már megadott - és a megfelelő (V) általános képletű fluor-alkilén-dioxi-fenil-izo(tio)cianátszármazékok - az (V) általános képletben X, Y és A jelentése a már megadott - szintén ismert vegyületek vagy ismert eljárásokkal analóg módon állíthatók elő (2 848 531. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Példaként megemlítjük a következő vegyületeket: » 5-amino-, 5-izocianáto- és 5-izotiocianáto-2,2-difluor-1,3-benzodioxol, 5-amino-, 5-izocianáto- és 5-izotiocianáto-6- , klór-2,2-difluor-1,3-benzodioxol, 5-amino-, 5-izocianáto- és 5-izotiocianáto-6- metil-2,2-difluor-1,3-benzodioxol, 5- amino-, 5-izocianáto- és 5-izotiocianáto-6-trifluor-metil-2,2-difluor-1,3-benzodioxol, 6- amino-, 6-izocianáto- és 6-izotiocianáto-2,2- difluor-1,4-benzodioxin, 6-amino-, 6-izocianáto- és 6-izotiocianáto-2,2,3- trifluor-1,4-benzodioxin, 6-amino-, 6-izocianáto- és 6-izotiocianáto-3- klór-2,2,3-trifluor-1,4-benzodioxin, 6-amino-, 6-izocianáto- és 6-izotiocianáto-7- klór-2,2,3-trifluor-1,4-benzodioxin, 6-amino-, 6-izocianáto- és 6-izotiocianáto-7- metil-2,2,3-trifluor-1,4-benzodioxin, valamint 6-amino-, 6-izocianáto- és 6-izotiocianáto-7-trifluor-metil-2,2,3-trifluor-1,4-benzodioxin. Az új N-fluor-alkiléndioxi-fenil-N'-benzoil(tio)karbamid-származékokat a találmány szerint előnyösen valamilyen hígítószerben állítjuk elő. Hígítószerként gyakorlatilag minden szerves oldószert alkalmazhatunk. Ilyenek különösen az alifás és az aromás - adott esetben halogénezett - szénhidrogének - mint a pentán, a hexán, a heptán, a ciklohexán, a petroléter, a benzin, a ligroin, a benzol, a toluol, a xilol, a metilén-klorid, az etilénklorid, a kloroform, a szén-tetraklorid, a klórbenzol és az o-diklór-benzol -, az éterek - mint a dietil-éter, a dibutil-éter, a glikol-dimetil-éter és a diglikol-dimetil-éter, a tetrahidrofurán és a dioxán -, a ketonok - mint az aceton, a metil-etil-keton, a metil-izopropil-keton és a metil-izobutil-keton -, az észterek - mint a metil-acetát és az etil-acetát -, az amidok - mint a dimetil-formamid, a dimetilacetamid és az N-metil-pirrolidon -, a nitrilek - r mint az acetonitril és a propionitril -, valamint a dimetil-szulfoxid, a tetrametilén-szulfon és a hexametil-foszforsav-triamid. A reakció hőmérséklete széles határok között változhat. Általában 20-180 °C, előnyösen 60-120 °C között dolgozunk. A találmány szerinti eljárásban általában normál nyomáson dolgozunk. A találmány szerinti eljárásokban a kiindulási anyagokat általában ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. Ha az egyik vagy másik komponenst feleslegben alkalmazzuk, az nem jár különös előnynyel. A reakciót általában valamilyen megfelelő hígítószerben folytatjuk le és a reakcióelegyet több órán keresztül keverjük a szükséges hőmérsékleten. A kapott reakcióelegyet lehűtjük és ha a kapott végtermék az alkalmazott oldószerben rosszul oldódik, leszűrjük a kikristályosodott terméket. Egyéb esetekben az izolálást és tisztítást ismert módon, például az oldószer lepárlásával (adott esetben csökkentett nyomáson) végezzük. A vegyületeket az olvadásponttal jellemezzük. A találmány tárgyát képezik az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó - a (I) általános képletben R1, R2, X, Y és A jelentése a már megadott - kártevőirtó készítmények is. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek - a (I) általános képletben R1, R2, X, Y és A jelentése a már megadott fungicid hatásúak is és így különösen értékes kártevőirtó szerek a növényvédelemben. A találmány szerinti vegyületeket a növények jól elviselik és kedvező a melegvérüekre kifejtett toxicitásuk. Alkalmazhatók az állati kártevők - különösen a rovarok, a pókok és a nematódák - ellen, amelyek a mezőgazdaságban, az erdőkben, a tárolt termékeknél, az anyag- és egészségvédelem területén lépnek fel. A vegyületek hatásosak az említett kártevők átlagos érzékenységű és ellenállóképességű fajtáival, valamint minden egyes fejlődési szakaszban lévő fajtákkal szemben. Ezekhez a kártevőkhöz tartoznak a következők: Az Isopoda rendből: például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. A Diplopoda rendből: például Blaniulus guttulatus. A Chilopoda rendből: például Geophilus carpophagus, Scutigera spec. A Symphyla rendből: például Scutigerella immaculata. A Thysanura rendből : például Lepismasaccharina. A Collembola rendből: például Onychiurus armatus. Az Orthoptera rendből: például Blattá orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. ADermaptera rendből: például Forficula auricularia. Az Isoptera rendből: például Reticulitermes spp. Az Anoplura rendből: például Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linognatus spp. A Mallophaga rendből: például Trichodectes spp., Damalinea spp. A Thysanoptera rendből: például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. A Heteroptera rendből: például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. A Homoptera rendből: például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicomyne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma Ianigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphium avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella auroantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3