188061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzopirán-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

188 061

2

12. példa

8 aUiloxi-3,4-diliidro-7-j2-hidroxi-3-<izopropilamino) propoxi j-2 (nitro oxi-metil)-2H-1-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C,1)H2„N207

S/intelen kristály, melynek olvadáspontja 65-68 °C

NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,08 (611, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2)

4,75 (211, d, J = 5Hz, — CH20N02)

5,10 6,40 (3H, m, —CH = CH2)

6,53 ( 1 H, d, J = 9Hz, aromás H)

6,78 (1H, d, J = 9Hz, aromás H)

IR spektrum: v KBr cm ':

1620, 12X0, ( NO,)

13. példa

3,4 dihidro 8 l2-hidroxi-3-[(l-metil-3-fenil-propil) amino f-propaxi}-3- (nitro-oxi-metil) -2H-1- benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C23H30N2O6 Halványsárga sűrű olaj.

NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,13 (3H, d, J = 7Hz, —NHC(CH3)H—)

4,48 (2H, d, J = 6Hz, —CH20N02)

6,58 6,97 (3H, m, aromás H)

7,27 (5H, s, aromás H)

ÍR spektrum: v folyadék film cm'1:

1625, 1270 (— N02)

14. példa:

3,4 dibidro-5-karhamoi!-8- (2-hidroxi-3-izopropilamino propoxi j-3-(nitro-oxi-metd) -2H-l-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C,7H25N307

Színtelen kristály

NMR spektrum: ö (CDC13):

1,03 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2),

4,52 (2H, d, J = 6Hz, —CH20N02)

6,77 (1H, d, J = 8Hz, aromás H)

7,13 (IH, d, J = 8Hz, aromás H)

IR spektrum: v KBr cm'1:

1620 (— N02)

15. példa

3,4dihidro 2.3-hisz(nitro-oxi-metil)-8-[2-hidroxi- 3 -( izopropil-amino) -propoxi]-2H-l-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C17H25N309 Halványsárga, sűrű olajos termék NMR spektrum: 8 (CDCI3):

1,10 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2),

4,50-5,00 (4H, m, —(CH2ON02)2),

6,70- 7,00 (3H, m, aromás H)

IR spektrum: v folyadék film cm'1:

1625, 1280 (— NO,)

16. példa

3,4-dihidro-8-[2-hidroxi-3~ ( izopropil-amino ) - propoxi]-4-( nitro-oxi-metil) -2H-l-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: Cj6H24N206 Halványsárga sűrű olaj NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,10 (6H, d, J = 6Hz, — CH(CH3)2),

4,50-4,95 (2H, m, —CH20N02)

6,88 (3H, s, aromás H)

IR spektrum: v folyadék film cm'1:

1630, 1280 (—N02)

17. példa

3,4-dihidro-8-{ 2-hidroxi-3-( izopropil-amino ) - propoxi]-2-metil-3- ( nitro-oxi-metil)-2H- 1-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C,7H26N206

Színtelen sűrű olaj

NMR spektrum: 8 (CDCl3):

1,10 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2),

1,45 (3H, d, J = 6Hz, (j) képletű csoport),

4,20-4,80 (3H, m, (k) képletű csoport),

6,80 (3H, s, aromás H)

IR spektrum: v folyadék film cm"1:

1630, 1280 (— N02)

18. példa

3,4-dihidro-8-[ 2-hidroxi-3-( izopropil-amino ) - propoxi]-3-(2-nitro-oxi-etil)-2H-l-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C17H26N206 Halványsárga sűrű olaj NMR spektrum: 8 (CDC13)

1,09 (6H, d, J = 7Hz, —CH(CH3)2),

4,62 (2H, t, J = 6,5Hz, —CH2CH20N02)

6,65-6,93 (3H, m, aromás H)

IR spektrum: v folyadék film cm1:

1630, 1280 (—N02)

19. példa

3,4-dihidro-8-l 2-hidroxi-3- ( izopropil-amino)propoxi]-4-metoxi-3-(nitro-oxi)-2H-l-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C18H24N207 Halványsárga sűrű olaj NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,08 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2),

3,56 (3H, s, —OCHj)

5,25-5,38 (IH, m, (1) képletű csoport)

6,93 (3H, s, aromás H)

IR spektrum: v folyadék film cm'1:

1630, 1280 (—N02)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

12