187835. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (amido)-N-helyettesített bleomicinek és savaddiciós sóik előállítására

1

187 835

2

8. Táblázat

Szintetizált amin

IR (cm ') (KBr-tablettában)

PMR*'(ppm) (60 MHz, D20)

Rm-2

R|-»3

N-{3-[N-(3-amino-3425,

2975,

2750,

2600,

2,0-2,7

4H

(m)-propil)-N,N-dimetil-2000,

1640,

1600,

1480,

2,9-3,8

8H

(m)-amino]-propil}-diben-1460,

1420,

1350,

1300,

3,3

6H

(s)

1,32

0,72

zil-amin-tri-(hidrogén-1220,

1190,

1160,

1120,

4,6

4H

(m)-klorid)

1060,

1030,

960,

920,

7,7

10H

(s)

850,

700

N-{3-[N-(3-amino-3425,

2975,

2750,

2600,

1,4

6H

(t)-propil)-N,N-dimetil-2000,

1600,

1480,

1450,

1,9-2,6

4H

(m)-amino]-propil}-diben-1400,

1200,

1180,

1160,

4,7

4H

(s)

1,64

0,81

zil-amin-tri-(hidrogén-1120,

1080,

1050,

1020,

7,7

10H

(s)-klorid)

990,

960,

900,

800

740,

680

N-{3-[N-(3-amino-3425,

2950,

2875,

2775,

1,2-2,3

15H

(m)

propil)-N-metil-2700,

2050,

1600,

1480,

2,0-2,8

4H

(m)

1,77

0,30

amino]-propil}-ciklo-1300,

1200,

1170,

1140,

3,0-3,9

10H

(m)-oktil-metil-amin-tri-1070,

990,

970,

950,

3,25

3H

(m)-(hidrogén-klorid)

850,

770

N-{3-[N-(3-amino-3425,

2975,

2800,

2750,

2,0-2,7

4H

(m)-propil)-N-metil-2675,

2250,

2000,

1960,

3,0-3,8

8H

(m)-amino]-propil}-2-(p-1840,

1700,

1600,

1520,

3,1

3H

(s)

1,86

0,38-klór-fenil)-etil-amin-1300,

1220,

1170,

1120,

4,5

2H

(s)-tri(hidrogén-klorid)

1060,

1030,

990,

970,

7,7-8,1

4H

(m)

900,

860,

830,

760

N-{3-[N-(3-amino-3425,

2975,

2800,

2650,

2,1-2,8

4H

(m)-propil)-N-metil-2500,

2000,

1600,

1500,

2,9-3,9

12H

(m)-amino]-propil}-2-(p-1460,

1410,

1310,

1200,

3,2

3H

(s)

1,78

0,27-klór-fenil)-etil-amin-1160,

1100,

1070,

1027,

7,4-7,8

4H

(m)-tri(hidrogén-klorid)

960,

860,

810,

760

720,

650

3-{N-{N-metil-N-[3-690,

730,

790,

805-bisz(m,p-dibenzol-850,

905,

1020,

1085,

1,2-1,9

6H

(m)-oxi—benzil)-amino-1130,

1160,

1195,

1220,

2,0-2,9

11H

(m)-propil]-amino}}pro-1265,

1380,

1425,

1455,

3,43

4H

(s)

0,78

0,24’4

pil-amin

1510,

1590,

1610,

1650,

5,16

8H

(s)

1760,

1815,

1880,

1960,

6,6-7,7

26H

(m)

2800,

2870,

2940,

3040

3075,

3375,

3660

Megjegyzések:*la zárójelben szereplő s, t és m jelölések jelentése szinglet, triplet és multiplet

*2Vékonyréteg elektroforézissel [Avicel SF® (FMC Co.)] mért relatív mobilitás, az alanin relatív mobilitását 1,0-nak tekintve; hangyasav, ecetsav víz 27:75:900 térfogatarányú elegyében, 800 V, 6 perc.

*3 Vékonyréteg kromatográfia: Silica Gel 60F 254 (Merck Co.), metanol, 10%-os vizes ammónium-acetát-oldat, 10%-os vizes ammónia 1:1:1 térfogatarányú elegye, színreakció ninhidrinnel.

*4 metanol-, 10%-os vizes ammónium-acetát oldat, 10%-os vizes ammónia 10 : 1 : 1 térfogatarányú elegye

R jelentése

- (4-imidazolil)-etil-amino-, guanidino-butilamino-, l-fenil-(etil-amino-propil-amino)-, 3-[N-metil-N-(3-amino-propil)-amino]-propil-amino-, __

mono- vagy dibutil-amino-propil-amino-csoport, vagy —NH—(CH2)3—A'—(CH2)3 — B' általá- 60 nos képletű csoport, ahol- A' jelentése (21) vagy (22) általános képletű csoport, ahol- R10., jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,- R,jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy ben- 65 zilcsoport,

20- B' jelentése (23) általános képletű csoport, ahol- Rir, jelentése fenil-(l-4 szénatomos)-alkilcsoport, mely a fenilcsoporton adott esetben egy vagy több halogénatommal, cianocsoporttal, benzil-oxi-csoporttal helyettesített vagy (5-13 szénatomos)-cikloalkil-csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport és- R, 3., jelentése hidrogénatom vagy adott esetben 1 vagy 2 benzil-oxi-csoporttal helyettesített behzilcsoport, azzal jellemezve, hogy valamely (VI) általános képletű vegyületet - a képletben BM jelentése a tárgyi körben megadott, R0 jelentése hidroxilcso-