187785. lajstromszámú szabadalom • Eljárás brímjód-benzol-származékok előállítására

5

187 785

6- N -----------/CHZ/aTd

(CO)0 - (C H U )r ■- (CH V)t— (CO)h

N

I

/CHB/jD

Ű- N --------I

/CtiZ/T

ai

melyekben d, e, h, j = 0, 1, vagy 2; a, f, g, i = 0-6; Z, U, B, V = H, OH, Br, (CH2)„COOH, ahol n = 0-3; és T, D = H vagy OH.

A hídban részt vehetnek olyan csoportok is, mint —O—, —S—, továbbá az 1-6. képletű gyűrűs csoportok.

Három vegyértékű P csoportok lehetnek például a következők *

—CO(CH2)k-N[(CH2)kCO—]2, melyben k = 0-4.

A találmány szerinti vegyületeket ábrázolja az (V) általános képlet - e képletben X,, X2 és X3 jelentése bróm- vagy jódatom, és ezek közül legalább az egyik különbözik a másik kettőtől;

Q, jelentése karboxilcsoport vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)- vagy karboxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoportta! egy vagy kétszeresen helyettesitett karbamoilcsoport,

Q2 jelentése hidroxi-(l — 4 szénatomos alkil)- vagy 1 —4 szénatomos alkilcsoporttal egy vagy kétszeresen helyettesített karbamoilcsoport, hidrogénatom, hidroxi-metil-csoport, 2-5 szénatomos alkanoilcsoporttal és 1 - 4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 2-5 szénatomos alkanoilcsoporttal helyettesített aminocsoport,

Q3 és Qj jelentése hidrogénatom, karboxilcsoport,

1-4 szénatomos alkil-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)- vagy (2-5 szénatomos alkanoil)-oxi(1-4 szénatomos alkil)-csoporttal egyszeresen helyettesített karbamoilcsoport, 2-5 szénatomos alkanoil- és 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 2 - 5 szénatomos alkanoilcsoporttal helyettesített aminocsoport,

Q* jelentése hidrogénatom, cianocsopc-rt, adott esetben 1 — 4 szénatomos alkil- és 2 — 5 szénatomos alkanoilcsoporttal vagy 1 - 4 szénatomos alkil és (1—4 szénatomos alkoxi)-(2—5 szénatomos alkanoil)-csoporltal vagy 2-5 szénatomos alkanoil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(2 - 5 szénatomos alkanoilcsoporttal helyettesített aminocsoport, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal egyszeresen helyettesített karbamoilcsoport, nt jelentése 1-től 3-ig terjedő egész szám; n3 jelentése 0, 1 és b jelentése 0 vagy 1,

A találmány vonatkozik továbbá az (V) általános képletű vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas savaddiciós sóinak előállítására is.

/CHB^ D

E találmányi bejelentésünkben a „rövid szénláncú'’ kifejezés I —4 szénatomot tartamazó csoportokra vonatkozik.

Az (V) képletű vegyületek előállítására felhasznál- 20 ható a 4 014 986 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett eljárás. Ennek értelmében egy (VI) általános kcplctű amint kondenzálunk egy

(VII) általános képletű savkloriddal, poláris oldószerben, 20 — 60 °C hőmérsékleten, savmegkötőszer jelen- 25 létében.

Nagyobb általánosságban a találmány szerinti vegyületek a polijód-analógok előállítására alkalmas módszerekkel hozhatók létre. E célra típusosán alkalmas reakciók például; a halogénezés, alkilezés, acile- 30 zés (savklorid kondenzálása egy aminnal vagy egy

alkohollal), sóképző reakciók. Mindezen reakciókat részletesen leírták a polijód-analógok előállítására vonatkozóan.

így például a (Vili) általános képletű vegyületek - 35 < képletben

X, jelentése brómatom és X2 jelentése jódatom, vagy X, jelentése jódatom és X2 jelentése brómatom ; Q, és Q4 jelentése egymással függetlenül aminocsoport vagy —N(R20)—COR19 csoport, melyben 40 Ri«, jelentése rövid szénláncú alkilcsoport, egy

vagy több hidroxilcsoporttal helyettesített, rövid szénláncú alkilcsoport vagy rövid szénláncú alkoxicsoporttal helyettesített alkilcsoport, és R20 jelentése hidrogénatom, rövid szénláncú alkil- 45 vagy rövid szénláncú hidroxi-alkil-csoport;

Q2 és Q3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, hidroxi-metil-csoport, —CONRsR6 csoport - melyben R5 és Re jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, rövid szénláncú alkilgQ csoport, egy vagy több hidroxilcsoporttal helyettesített, rövid szénláncú alkilcsoport vagy rövid szénláncú alkanoil-oxi-csoporttal helyettesített rövid szénláncú alkilcsoport — aminocsoport vagy —N(Rg)—COR7 csoport, melyben R7 je- 55 lentése rövid szénláncú alkilcsoport, egy vagy

több hidroxilcsoporttal helyettesített, rövid szénláncú alkilcsoport vagy rövid szénláncú alkoxicsoporttal helyettesitett, rövid szénláncú alkilcsoport, és Rg jelentése hidrogénatom, rövid 00 szénláncú alkil- vagy rövid szénláncú hidroxialkil-csoport;

R,7 és Ria jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, rövid szénláncú alkil- vagy rövid szénláncú hidroxialkil-csoport; és 65 n értéke 1-től 5-ig terjedő egész szám -4