187706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(aril-oxi-alkil)-N'-(amino-alkil-karbamid származékok előállítására
1 187 706 2 A 10. példában leírt módon járunk el, 2-brómetil-3-klór-fenil-étert reagáltatunk fölöslegben levő izopropil-aminnal, majd a reakcióelegyet feldolgozzuk. így olajszerű anyagot kapunk, ez a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Az olajszerű anyag egy részletét hidrokloriddá alakítjuk (77,8%); olvadáspont: 153,5-155,5 °C. Elemzési eredmények CnH17NOCl2 összegképletre: számított: C 52,81%, H 6,85%, N 5,60%; talált: C 52,83%, H 6,89%, N 5,69%. 11. példa N-f 2- ( 3-Klór-jenoxi )-etil]-l-metil-etún-aminhidroklorid 12. példa N-[ 2- (2,6-Diklór-fenoxi ) -etil]-1 -metil-etán-aminmaleát A 10. példában leírt módon járunk el, 30,0 g (0,112 mól)) 2-bróm-etil-2,6-diklór-fenil-étert és fölöslegben levő izopropil-amint reagáltatunk egymással. A reakcióelegy feldolgozásával olajszerü anyagot kapunk, ez a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Az olajszerű anyag egy részletét maleáttá alakítjuk, olvadáspontja 143-144 °C. Elemzési eredmények Ci5HI9N05C12 összegképletre: számított: C 49,46%, H 5,26%, N 3,84%; talált: C 49,55%, H 5,30%, N 3,84%. 13. példa 2-[2( 3,5-Diklór-fenoxi) -etilJ-lH-izoindol-1,3 (2H) -dión 101,88 g (0,38 mól) 2-bróm-etil-3,5-diklór-feniléter és 70,3 g (0,38 mól) ftálimid-kálium 800 ml dimetil-formamiddal készített oldatát éjszakán át keverjük 85 °C-on. A reakcióelegyet leszűrjük és a dimetil-formamidot rotációs bepárlóban eltávolítjuk a szűrletből. Fehérszínű szilárd anyagot kapunk. Ezt dietil-éterrel eldörzsöljük, és az elegyet leszűrjük. A szilárd anyagot vákuumban megszárítjuk és metilén-klorid és hexán elegyéből átkristályosítjuk. A termék 133-136 °C-on olvad. Az összkitermelés 41,7%. Elemzési eredmények CjaHuNOjClz összegképletre: számított: C 57,17%, H 3,30%, N 4,17%; talált: C 57,04%, H 3,29%, N 4,15%. 14. példa 2- ( 3,5-Diklór-fenoxi ) -etán-amin-hidroklorid 105,5 g (0,31 mól) 2-I2-(3,5-diklór-fenoxi)-etil]IH-izoindoi-l,3-(2H)-dion és 24,5 g (0,41 mól) 85%-os hidrazin-hidrát 1 liter 95%-os etanollal készített elegyét 4 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután a fehérszínű, szilárd anyagot kiszűrjük és eldobjuk. A szűrletet szárazra pároljuk, és a maradékot megosztjuk víz és kloroform között. A kloroformos fázist 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal mossuk és n kénsav-oldattal extraháljuk. A vizes-savas fázist meglúgosítjuk és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist magnézium-szulfát fölött megszárítjuk és bepároljuk, így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Az olajszerü anyag egy részét éteres sósavval reagáltatjuk, így fehérszínü, kristályos terméket kapunk; kitermelés: 43,2%; olvadáspont: 229-231 °C. Elemzési eredmények C8H10NOC13 összegképletre: számított: C 39,62%, H 4,16%, N 5,78%; talált: C 39,22%, H 4,11%, N 5,86%. 15. példa A - ( 1-Metil-etil) -2- (3,5-dimetil-fenoxi) -etánamin-maleát 36,2 g (0,159 mól) 1 -bróm-2-(3,5-dimetil-fenoxi)etán 400 ml izopropil-aminnal (fölösleg) készitett oldatát 20 órán át keverjük szobahőmérsékleten. Ezután a reakciót nagy fölöslegben levő híg vizes nátrium-hidroxid-oldatban leáliitjuk, és az elegyet metilén-klóriddal extraháljuk. A metilén-kloridos extraktumot híg vizes nátrium-hidroxid-oldattal többször mossuk és magnézium-szulfát fölött megszárítjuk. A metilén-kloridot vákuumban eltávolítva olajszerű anyagot kapunk, ez a címben szereplő vegyület szabad bázisa, súlya 28,3 g. Az olajszerű anyag kis részletét maleinsavval reagáltatjuk és metanol és dietil-éter elegyéből átkristályosítjuk. Fehérszínű, kristályos anyagot kapunk, olvadáspontja: 158-159,5 °C. Elemzési eredmények C,7H,5N05 összegképletre: számított: C 63,14%, H 7,79%, N 4,33%; talált: C 63,14%, H 7,80%, N 4,32%. 16. példa N-( l-Metil-etil)-2-(3,5-dimetoxi-fenoxi)-etán~ amin-maleát A 15. példában leírt módon járunk el, l-bróm-2- (3,5-dimetoxi-fenoxi)-etánt fölöslegben levő izopropil-aminnal reagáltatunk. A reakcióelegy feldolgozásával olajszerü anyagot kapunk, ez a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Az olajszerű anyag egy részletét maleinsavval reagáltatjuk. Fehérszinű, kristályos terméket kapunk, olvadáspontja 128-129,5 °C. Elemzési eredmények C,7H25N07 összegképletre: számított: C 57,45%, H 7,09%, N 3,94%; talált: C 57,35%, H 7,14%, N 3,97%. 17. példa W-f 2-( 3,4-Dimetil-fenoxi jetii}-1 -metil-etánamin-hidroklorid A 15. példában leírt módon járunk el, l-bróm-2- (3,4-dimetil-fenoxi)-etánt fölöslegben levő izopropil-aminnal reagáltatunk. A reakcióelegy feldolgozásával olajszerű anyagot kapunk, ez a címben 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
