187702. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált benzil-imid-származékok előállítására
1 .187'702 2 keverés közben 50 'C-on tartjuk 20 órán keresztül, majd 0-5 °C-ra hűtjük. A reakcióelegyet 200 g jégre öntjük és a szerves fázist ötször 100 ml metilén-kloriddal extraháljuk, majd desztillált vízzel addig mossuk, amig a mosóvíz pH-ja 5-6 lesz. A szerves fázist ezután szárítjuk és csökkentett nyomáson 1935-2580 Pa bepároljuk. 30 g terméket kapunk, amely gázkromatográfiásán, infravörös és tömegspektoszkópiával elemezve a cim szerinti terméknek bizonyult. 2. példa N-(m-Trifluor-metil)-benzil-szukcinimid /(Ib) képletű vegyidet/ előállítása Az 1. példában leirt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 29,2 g (0,2 mól) trifluor-metil-benzolt és 30 g (0,23 mól) hidroxi-metil-szukcinirnidet alkalmazva. A reakcióelegyet 22 óra hosszat tartjuk 50 °C hőmérsékleten. 46,8 g cím szerinti terméket kapunk. 3. példa N-(o- vagy p-ftuor)-benzil-szukcinimid j(Ic) képletű vegyidet/ előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízszintes hidrogén-fluoridot, 19,2 g (0,2 mól) fluor-benzolt és 30 g (0,23 mól) hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva. A reakciót 50 'C-on 4 óra hosszat folytatjuk. 40 g cím szerinti termék elegyet kapunk, amely 20% orto- és 80% para-származékot tartalmaz, gázkromatográfiás meghatározás szerint. 4. példa N-(o- vagv p-trifluor-metil-tio)-benzil-szukcinimid ide) képletű vegyületj előállítása Az I. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 17,8 g (0,1 mól) trifluor-metil-tio-benzolt és 12,9 g (0,1 mól) N-hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva. A reakciót 20 'C-on hajtjuk végre 3 óra 30 perc reakcióidővel. 23,8 g termékelegyet kapunk, amely 20% orto- és 80% para-származékot tartalmaz, gázkromatográfiás elemzés szerint. 5. példa N-(o- vagy p-trifluor-metoxi)-benzil-szukcinimid j (If) vagy (lg) képletű vegyület / előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 16,2 g (0,1 mól) trifluor-metoxi-benzolt és 12,9 g (0,1 mól) N-hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva. A reakcióidő 10'C-on 3 óra. 18 g termékelegyet kapunk, amely 15% orto- és 85% paraszármazékot tartalmaz, gázkromatográfiás elemzés szerint. 6. példa N-(p- Trifluor-metil-tio)-benzil-ftálmid /(Ih) képletű vegyületj előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 50 g (2,5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 9 g (0,05 mól) trifluor-metil-tio-benzolt és 9 g (0,05 mól) N-hidroxi-metil-ftálimidet alkalmazva. A reakcióidő 20 °C-on 4 óra. 14,7 g cím szerinti terméket kapunk. 7. példa N-(o- és p-bróm)-benzil-glutárimid/(Ii) és (Ij) képletű vegyület/ előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fiuoridot, 31,4 g (0,2 mól) bróm-benzolt és 35,7 g (0,25 mól) N-hidroxi-metil-glutárimidet alkalmazva. A reakcióidő 25 'C-on 5 óra. 37,4 g elegyet kapunk, amely a cím szerinti két anyag keveréke. 8. példa N- (m-nitro) -benzil-ftálimid előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 12,3 g (0,1 mól) nitro-benzolt, 17 g (0,097 mól) N-hidroxi-metil-ftálimidet alkalmazva. A reakcióidő 80 °C-on 15 óra. 23 g cím szerinti terméket kapunk. 9. példa N-(o- és p-metoxi)-benzil-glutárimid előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 150 g (7,5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 21,6 g (0,2 mól) anizolt, 32,9 g N-hidroximetil-glutárimidet alkalmazva. A reakcióidő -10'C-on 1 óra. 48 g cím szerinti termékelegyet kapunk. 10. példa N-(o- és p-ciklohexil)-benzil-glutárimid előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 150 g (7,5 mól) vízmentes hidrogénfluridot, 24 g (0,15 mól) ciklohexil-benzolt és 21,5 g (0,15 mól) N-hidroxi-metil-glutárimidet alkalmazva. A reakcióidő 0 °C-on 3 óra. 35 g cím szerinti termékelegyet kapunk. 11. példa N- (p-fenil) -benzil-szukcinimid előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluori-5 10 15 20 25 30 35 V 45 50 55 60 65 3
