187702. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált benzil-imid-származékok előállítására
1 187 702 2 dot, 15,4 g (0,1 mól) bifenilt, és 15 g (0,115 mól) N-hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva. A reakcióidő 20 °C-on 4 óra. 24 g cím szerinti terméket kapunk. 12. példa N-(o- és p-fenoxi)-benzil-szukcinimid előállítása Az I. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 200 g (10 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 34 g (0,2 mól) difenil-étert és 30 g (0,23 mól) N-hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva. A reakcióidő 0 °C-on 4 óra. 52 g cím szerinti termékelegyet kapunk. 13. példa N- (m-karboxi) -benzil-malonimid előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) hidrogén-fluoridot, 13,3 g (0,15 mól) benzoesavat és 20 g (0,17 mól) N-hidroxi-malonimidet alkalmazva. A reakcióidő 80 °C-on 8 óra. 27 g cím szerinti terméket kapunk. 14. példa N-benzil-szukcinimid előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) hidrogén-fluoridot, 15,6 g (0,2 mól) benzolt és 30 g (0,23 mól) N-hidroximetil-szukcinimidet alkalmazva. A reakcióidő 80 °C-on 4 óra. 30 g cím szerinti terméket kapunk. 15. példa N-(o- és p-klór) -benzil-szukcinimid előállítása Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) hidrogén-fluoridot, 22,5 g (0,2 mól) klór-benzolt és 20 g (0,15 mól) N-hidroximetil-szukcinimidet alkalmazva. A reakcióidő 70 "C-on 4 óra. 27 g cím szerinti terméket kapunk. Az 1-15. példák szerint előállított vegyületek fizikai állandóit az alábbi táblázatban foglaljuk össze. Táblázat: (I) általános képletü vegyületek fizikai állandói Példa Infravörös-spektrum ktruBm szama Vmiu (cm *) 1. 1705 és 1780 (CO) 1325, 1170, 1130 és 1080 305 (CF3) ? 2. 1705 és 1780 (CO) 1330, 1170, 1125 és 1075 (CF3) 260 Példa száma Infravörös-spektrum Vmax (cm“1) Tömegspektrum (M) 3. 1710 és 1780 (CO) nagyon erős, a helyzet bizonytalan (F) 210 4. 1710 és 1780 (CO) 1120 (SCF3) 5. 1710 és 1790 (CÓ) 1260, 1215 és 1160 (OCF3) 6. 1710 és 1775 (CO) 1120 (SCF3) 7. 1680 és 1730 (CO) 8. 1710 és 1780 (CO) 1520 és 1345 (N02) 280 9. 1680 és 1730 (CO) 2340 és 1245 (OCH3) 230 10. 1680 és 1730 (CO) 2325 és 2850 (CH2 sávok) 285 11. 1705 és 1775 (CO) 695 és 750 (aromás CH) 265 12. 1710 és 1780 (CO) 1245 (éter sávja) 280 13. 220 14. 190 15. 225 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletü N-benzilimidek - a képletben Ar jelentése adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metiltio-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 4-8 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenoxi- vagy karboxilcsoporttal helyettesített fenilcsoport és R, jelentése o-fenilén- vagy 1-4 szénatomos alkiléncsoport -előállítására, (II) általános képletü benzolszármazékok - a képletben Ar jelentése a fenti - (III) általános képletü N-hidroxi-metil-imidekkel - a képletben R, jelentése a fenti - való reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy a kiindulási vegyületeket hidrogén-fluorid jelenlétében reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy vízszintes hidrogén-fluorid jelenlétében reagáltatunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) általános képletü vegyületet reagáltatunk, amelynek képletében Ar jelentése fenilcsoport. 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) általános képletü vegyületet reagáltatunk, amelynek képletében Ar jelentése fluor-, klór-, vagy brómatommal, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 4-8 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenoxi- vagy karboxilcsoporttal helyettesített fenilcsoport. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) általános képletü vegyületet reagálta-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
