187568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-oxo-1-[[(szubsztituált szulfonil)-amino]-karbonil]azetidinek előállítására

1

2

187

IV. táblásakt

___ O

qJ- -I-co-wh-so2 - o-Ac 11

(•>

/ N

'U c8

0 O C6H5

(b)

B

,j,,—ÖL

N-------U-C-COO.

O,p.*C.

__^fí-CO-NH-CH-COB 221 K+ *6

198 *♦ aó

boallk

10

15

(c)

ÛL,

N-OCH.

247 K* só

bóvlik

20

(d>

H „

N-OCH3

212 K+ só

bomlik

25

(«)

c2»stQ,-°—r*00'CHi

O O C6H5

197 K* aó

bóvlik

30

235 K+

bomlik

'35

40

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az I általános képletü 2-oxo-l{[(szubsztituált szulfonii)-amino]-karbonil}-azetidi- 45 nek és sóik előállítására - a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amínocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, imidazolilcsoport, adott esetben 4-helyzetben 1-5 szén- 50 atomos alkilcsoporttal vagy fenilcsoporttal helyettesített dioxo-piperazinilcsoport, oxopirrolidinilcsoport, adott esetben 3-helyzetben 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, fenilcsoporttal, fenil-(l—4 szénatomos alkil)- 55 csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoporttal, aminocsoporttal, 1-5 szénatomos alkilidén-, feníl-( 1—4 szénatomos alkilidén)-amino-csoporttal, 1-4 sz;énatomos alkil-szulfonil- vagy amino-(1^4 szénatomos gQ alkil)-csoporttal helyettesített oxo-imidazolidin-l-il-csoport, vagy

—NRaRb általános képletü csoport, amelyben Ra és Rb jelentése azonos vagy eltérő és 65

nidrogénatom vagy 1-4 szénatotnos alkilcsoport vagy egyikük hidrogénatom és a másik fenil-( 1—4 szénatomos alkoxi)-, amino-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-amino-, (2-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-, karbamoil-(l-4 szénatomos alkil)-, di( 1—4 szénatomos alkil)-amino-(l-5 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-oxo-imidazolidin-l-il-(1^4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)karbonil-amino-(l-4 szénatomos alkil)-, piridil-, tiazolil-, tiadiazolil-, 2-oxo-oxazolidinilvagy 2-oxo-imidazolídíniI-csoport ;

R, jelentése hidrogénatom vagy a megfelelő karbonsavból származó 2-6 szénatomos alkoxikarbonil-, fenil-(1^4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, adott esetben alfa-helyzetben hidroxil-, amino-, karboxil-, karbamoilkarbonil-amino-, 4-(l-4 szénatomos alkil)-2,3-dioxo-piperazin-l-il-karbonil-aminovagy 1 -(furil-metilén-imino)-imidazolidin-2- on-3-il-karbonil-amino-csoporttal helyettesített feniI-(2-4 szénatomos alkanoil)-csoport, adott esetben a hidroxil-csoporton 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, ha!ogén-(l-5 szénatomos alkill-csoporttal, karboxi-(I-5 szénatomos alkil)-csoporttal helyettesített a(hídroxi-imino)-amino-tiazolil-acetilcsoport, dihalogén-piridil-tio-acetil-csoport és a-[(l-4 szénatomos alkoxi)-imino]-aminotiadiazolidinil-acetil-csoport közül kiválasztott acilcsoport;

R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és

Z jelentése oxigén- vagy kénatom - azzal jellemezve, hogy egy IX általános képletü azetidinont - a képletben R, az Rrre fent megadott jelentésű a hidrogénatom kivételével vagy aminocsoportot védő csoport, előnyösen 2-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, fenil-acetil- vagy difenil-metil-csoport és R2 a fenti jelentésű - egy III általános képletü izocianáttal, illetve izotiocianáttal - Z és R a fenti jelentésű - reagáltatunk, vagy IV általános képletü izocianáttal, illetve izotiocianáttal - a képletben X oxigén- vagy kénatom és Y kilépőcsoport, előnyösen halogénatom - és HNRaRb általános képletű aminnal - Ra és Rb a fenti jelentésű - vagy védett, előnyösen szililezett formájával reagáltatunk, kívánt esetben olyan I általános képletü vegyület előállítására, amelynek képletében R; hidrogénatom, az R, aminocsoportot védő csoportot eltávolítjuk, kívánt esetben olyan kapott I általános képletű vegyületet, amelynek képletében Rj hidrogénatom, R,—OH általános képletü karbonsavval - R, a fenti jelentésű a hidrogénatom kivételével - vagy reakcióképes származékával, előnyösen savhalogenidjével vagy savanhidridjével reagáltatunk, kívánt esetben egy kapott I általános képletü vegyületet sójává átalakítunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a IX általános képletü vegyületet - R, és R2 az 1. igénypontban meghatározott - III általános képletü izocianáttal, vagy izotiocianáttal - Z és

20