187564. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített-imidazol-származékok előállítására

t

187 564

2

imidazol, 4-[2-(2',3'-dimetil-fenil)-etil]-3-metilimidazol, 4-[3-(2'-klór-fenil)-propil]-3-metil-imidazol, 4-[3-(2',6'-dimetil-fenil)-propilj-3-metil-imidazol, 4-[4-(2'-klór-fenil)-butil]-3-metil-imidazol, 4- [4-(2\6'-dimetil-fenil)-butiI]-3-metil-imidazol, 4-[5- (2'-klór-fenil)-pentil]-3-metil-imidazol, 4-[5-(2',6'dimetil-fenil)-pentil]-3-metil-imidazol, 4-[2-(2'klór-fenil)-etil]-3-etil-imidazol, 4-[3-(2',6'-dimetilfenil)-propil]-3-etil-imidazol, 4-[2-(3'-klór-fenil)etil]-3-propil-imidazol, 4-[2-(2',6'-dimetil-fenil)etil]-3-(terc-butil)-imidazol, 4-[2-(2',6'-dimetil-feniletil]-2-metil-1 -metil-imidazol, 4-[2-(2',3'-dimetilfenil)-etil]-2-metil-1-metil-imidazol, 4-[3-(2',6'-dimetil-fenil)-propil]-2-metil-3-metil-imidazol, 4- (2',6'-dimetil-benzil)-1 -(2,-klór-benzil)-imidazol, 4- (2',6'-dimetil-benzil)-3-(2'-klór-benzil)-imidazol, 4- [2-(2' ,6'-dimetil-fenil)-etil]-1 -(4'-metil-benzil)imidazoí, 4-[2-(2',6'-dimetil-fenil)-etil]-3-(4'-metilbenzil)-imidazol, 4-(2',3'-dimetil-benzil)-l-(4'metil-benzil)-imidazol, 4-(2',3'-dimetil-benzil)-3- (4'-metil-benzil)-imidazol, 4-(2',6'-dimetil-benzil)- 1 -(3'-metil-benzil)-imidazol, 4-(2',6'-dimetilbenzil)-3-(3'-metil-benzil)-imidazol, 4-[2-(2',6'-dimetil-fenil)-etil]-1 -(2'-metil-benzil)-imidazol, 4-[2- (2',6'-dimetil-fenil)-etil]-1 -(2',6'-diklór-benzil)imidazol, 4-(2/,3'-dimetil-benzil)-1 -(2',6'-diklórbenzil)-imidazol, 4-(2',3/-dimetil-benzil)-3-(2',6'diklór-benzil)-imidazol, 4-[2-(2',6'-dimetil-fenil)etil]-1 -benzil-imidazol, 4-[5-(2',6'-dimetil-fenil)pentiI]-3-etil-imidazol, 4-[2-(2',6'-dimetil-fenil)etil]-3-etil-imidazol.

Az X helyén —CHOH— csoportot hordozó (I) vagy (la) általános képletü vegyületekre a következő vegyületeket említhetjük :

4-[alfa-(2,,6,-dimetil-fenil)-hidroxi-metil]-2-etilimidazol, 4-[alfa-(2' ,6'-dimetil-fenil)-hidroximetil]-2-(n-butil)-imidazol, 4-[2-(2',6'-dimetilfenil)-1 -hidroxi-etil]-2-metil-imidazol, 4-[alfa(2',6'-dimetil-fenil)-hidroxi-metil]-2-fenil-imidazol, 4-[alfa-(2',6'-dimetil-fenil)-hidroxi-metil]-2-metilimidazol, 4-[alfa-(2',3'-dimetil-fenil)-hidroximetil]-2-metil-imidazol, 4-[3-(2',6'-dimetil-fenil)-1 - hidroxi-propil]-2-etil-imidazol, 4-[4-(2'-klór-fenil)- 1 -hidroxi-butil]-2-metil-imidazol, 4-[4-(2',6/-diklórfenil)-1 -hidroxi-butil]-2-metil-imidazol, 4-[5-(2',6'dimetil-fenil)- l-hidroxi-pentil]-2-metil-imidazol, 4- [alfa-(2,,3'-dimetil-fenil)-hidroxi-metil]-3-(2'-klórbenzilj-imidazol, 4-[alfa-(2',6'-dimetil-fenil)-hidroxi-metil]-3-(3'-metil-benzil)-imidazol, 4-[alfa-(2',3'dimetil-fenil)-hidroxi-metil]-3-benzil-imidazol, 4- [alfa-(3'-metil-fenil)-hidroxi-metil]-3-benzil-imidazol, 4-(2-fenil-l-hidroxi-etil)-3-benzil-imidazol, 4- [alfa-(4'-klór-fenil)-hidroxi-metil]-3-benzil-imidazol, 4-(3-fenil- l-hidroxi-propil)-3-benzil-imidazol, 4-[3-(3',4'-dimetil-fenil)-1 -hidroxi-propil]-3-benzilimidazol, 4-[alfa-(2,,-3'-dimetil-fenil)-hidroximetil]-3-(4'-klór-benzil)-imidazol, 4-[alfa-(3'-metilfenil)-hidroxi-metil]-3-(4'-klór-benzil)-imidazol, 4- (2-fenil-1 -hidroxi-etil)-3-(4,-klór-benzil)-imidazol, 4-[alfa-(4'-klór-fenil)-hidroxi-metil]-3-(4,-klórbenzil)-imidazol, 4-(3-fenil-1 -hidroxi-propil)-3-(4'klór-benzil)-imidazol, 4-[3-(3',4'-dimetil-fenil)-1 - hidroxi-propil]-3-(4'-klór-benzil)-imidazol, 4-[alfa(2,,3,-dimetil-fenil)-hidroxi-metil]-3-(4'-metilbenzil)-imidazol, 4-[alfa-(3/-metil-fenil)-hidroximetil]-3-(4'-metil-benzil)-imidazol, 4-(2-fenil-lhidroxi-etil)-3-(4'-metil-benzil)-imidazol, 4-[alfa(4,-klór-fenil)-hidroxi-metil]-3-(4'-metil-benzil)imidazol, 4-(3-fenil-l-hidroxi-propil)-3-(4'-metilbenzil)-imidazol, 4-[3-(3',4'-dimetil-fenil)-1 -hidroxi-propil]-3-(4'-metil-benzil)-imidazol, 4-[3-(2',6'dimetil-fenil)-l-hidroxi-propil]-3-benzil-imidazol, 4-[2-(2',6,-dimetil-fenil)-l-hidroxi-etil]-3-benzilimidazol, 4-[3-(2',6'-dimetil-fenil)-l-hidroxipropil]-3-etil-imidazoI, 4-[5-(2',6'-dimetil-fenil)-1 - hidroxi-pentil]-3-etil-imidazol, 4-[2-(2',6'-dimetilfenil)-l-hidroxi-etil]-3-etiI-imidazol.

Az X helyén —CH=CH— csoportot hordozó (I) vagy (la) általános képletü vegyületekre a következő vegyületeket említhetjük:

4-[2-(2',6'-dimetil-fenil)-etenil]-2-metil-imidazoi, *-[3-(2',6'-dimetil-fenil)-1 -propenil]-2-etil-imidazcl, 4-[4-(2'-klór-fenil)-l-butenil]-2-metil-imidazol, 4-[4-(2,-klór-fenil)-l-butenil]-2-etil-imidazol, 4-[4- (2 ,6'-dik'ór-fenil)-1 -butenil]-2-metil-imidazol, 4- [4-(2',4'-diklór-fenil)-l-butenil]-2-metil-imidazol, 4-(4-(2'-metil-fenil)-l-butenil]-2-etil-imidazol, 4-[4- (3 -metil-fenil)-l-butenil]-2-etil-imidazol, 4 [4- (2 ,6'-dimetil-fenil)-1 -butenil]-2-metil-imidazol, 4- [4-(2/,3'-dimetil-fenil)-l-.'>utenil]-2-metil-imidazol, 4-[5-(2/-klór-fenil)-1 -pentenil]-2-metil-imidazol, 4- [5 (2',6'-dikl0r-fenil)-l-pentenil]-2-etil-imidazol, 4- [5 (2',4'-dikl0r-fenil)-l-pentenil]-2-etil-imidazol, 4- [5 (2'-metil-fenil)-l-pentenil]-2-metil-imidazol, 4- [5 (3'-metil-fenil)-l-pentenil]-2-metil-imidazol. 4- [5 ^'^'-dimetil-fenilj-l-pentenilj^-metil-imid: í-ol, 4 [5-(2,,3'-dimetil-fenil)-1 -pentenil]-2-metil-imidazcl, 4-[6-(2,-klór-fenil)-l-hexenil]-2-etil-imidazoI, 4 -[6-(2',6'-diklór-fenil)-1 -hexenil]-2-etil-imidazol, 4-[6-(2,,4'-diklór-fenil)-l-hexenil]-2-etil-imidazol, 4-jè-(2'-metil-fenil)-1 -hexenil]-2-metil-imidazol, 4- [6 (3'-metil-fenil)-l-hexenil]-2-metil-imidazol, 4-[6- (2 jó'-dimetil-fenil)-1 -hexenil]-2-metil-imidazol, 4- [í ^'^'-dimetil-fenil)-1 -hexenil]-2-metil-imidazol, 4-j4-(2'-klór-fenil)-1 -butenil]-1 -metil-imidazol, 4- -(2',6,-dimetil-fenil)- 1-butenil]-1 -metil-imidazol, 4-:5-(2'-metil-fenil)-1 -pentenil]-1 -metil-imidazol, 4- [ >-(2',6'-dímetil-fenil)-1 -pentenil]-1 -etil-imidazol, 4-[6-(2'-metil-fenil)-1 -hexend]-1 -etil-imidazol, 4-[6- (2 ,6'-dimetil-fenil)-1 -hexenil]-1 -etil-imidazol, 4-[4- (2 -klór-fenil)-1 -butenil]-3-metil-imidazol, 4-[4- (2 ,6'-dimetil-fenil)-1 -butenil]-3-metil-imidazol, 4- [5 (2'-metil-fenil)-l-pentenil]-3-metil-imidazol, 4- [6 (2',6'-dimetil-fenil)-l-hexenil]-imidazoI, 4-[6-(2'kl 5r-fenil)-1 -hexenilj-imidazol, 4-[5-(2',6'-dimetilfe iil)-l-pentenil]-3-etil-imidazol, 4-[6-(2'-metilfe íil)-1 -hexenil]-3-etil-imidazol, 4-[6-(2',6'-dimetilfe iil)-l-hexenil]-3-etil-imidazol, 4-[2-(2,,6'-dimetilfe iil)-etenil]-3-benzil-imidazol, 4-[3-(2',6'-dimetilfe iil)-l-propenil]-3-benzil-imidazol, 4-[2-(2',6'-dim itil-fenil)-etenil]-3-etil-imidazol, 4-[3-(2',6'-dimetil -fenil)-1 -propenil]-3-etil-imidazol.

A találmány szerinti eljárással előállított (I) vagy (la) általános képletü vegyületek kiváló antitrombotikus hatásúak. Előzetes kísérletek ugyanakkor arra is utalnak, hogy más értékes gyógyhatást, így például magas vérnyomást csökkentő és béta-blokkoló hatást is kifejtenek. Ugyanakkor észleltünk artimikrobiális és antifungális hatást is.

Bár az összes (I) és (la) általános képletü vegyü-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3