187474. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fémkohászati gépcsoportok bélésének fáklyás torkretezésére
1 187.474 2 I. táblázat Állatfaj: egér. Vegyület Minimális hipnotikus dózis i. v. (mg/kg) LDS0 i. v. (mg/kg) Alvásidő (perc) Terápiás index Spíro[ciklohexán-1,7'-(6',7'-dihidro- 2',5',6'-trimetil-5'M-pirazolo[l,5- d\[ 1,2,4]triazin-4'-on] 25 180 3,3 7,2 KetalárK[2-(2-Klór-fenil)-2-metilamino-ciklohexanon] 25 . 62 5,0 2,5 A találmány szerinti eljárást az alábbi példákban részletesen ismertetjük. "15 /. példa Spiro[ciklohexán-l,7'-(6',7'-dihidro-2'-6'-dime- 20 til-5'-H-pirazolo [l,5-r/)[l,2,4]triazin-4'-on)] 9,3 g 3(5),N'-dimetil-l H-pirazol-5(3)-karbonsavhidrazid és 19 ml ciklohexanon elegyét két órán át forraljuk. A lehűtött reakcióelegyhez keverés mellett 120 ml petrolélert (fp: 40 70 °C) adunk. A ki- 25 kristályosodott terméket szűrjük és petroléterrel mossuk, majd szárítás után izopropanolból kristályosítjuk. Hozam: 11,85 g (84,4",,); op.: 167 169 °C. 2. példa 30 Spiro[ciklopentán-1,7'-(6',7'-dihidro-2',6'-dimetíl-5'H -pirazolo[ l ,5-</][ 1,2,4]triazin-4’-on)] 5g 3(5),N'-dimeliI-lH-pirazol~5(3)-karbonsav- 35 hidrazid és 12,5 ml ciklopentanon elegyét három órán át forraljuk. A lehűtött reakcióelegyhez 75 ml petrolétert (fp.: 40- 70 °C) adunk. A kivált kristályokat szűrjük, petroléterrel mossuk és benzol és petroléter elegyéből kristályosítjuk. jn Hozam: 3,94 g (55,2%); op.: 128 130 °C. 3. példa Spiro[cikloheptán-1,7'-(6',7'-dihidro-2',6'-dime- ^ til-5'Hirazolo[l,5-í/][l,2,4]triazin-4'-on)] 5 g 3(5),N'-dimetil-lH-pirazol-5(3)-karbonsavhidrazid és 10 ml cikloheptanon elegyét hat órán át forraljuk. A lehűtött reakcióelegyből kivált kristályokat szűrjük és petroléterrel mossuk, majd benzol ÖU és petroléter elegyéből kristályosítjuk. Hozam: 2,93 g (36,4%); op.: 80-82 °C. 4. példa Spiro[ciklohexán-1,7'-(6',7'-dihidro-2',5'-dimetil-5'H-pirazolo[l ,5-í(][1 ,2,4]triazin-4'-on)] 1,5 g 3(5),N-dimetil-lH-pirazol-5(3)-karbonsavhidrazidot 7,5 ml ciklohexanonban feloldunk, és az oldatot három órán át szobahőmsérsékleten keverjük. Az oldatba oltókristályt helyezünk, vagy ennek hiányában a lombik üvegfalát üvegbottal dörzsölgetve megindítjuk a kristályosodást, és még két órán át keverjük a szuszpenziót, majd szűrjük , és a kristályoklat petroléterrel átmossuk. Hozam- 1,39 g (61,7%); op.: 70-72 X. 5. pél du Spiro[ciklohexán-1,7'-(6',7'-dihidro-2',5',6'-trimetil-5'H-pirazolo[l,5-t/][i,2,4]tria7Ín-4'-on)] 7 g spiro[ciklohexán-l,7'-(6',7'-dihidro-2',6'dimetil-5'H-pirazolo[l,5-í/][l,2,4]triazin-4'-on)]-t 90 ml metanolban feloldunk, hozzáadunk 30 ml metanolban oldott 0,7 g fémnátriumot és 5,6 g p-toluolszulfonsav-metil-észtert. Az oldatot három órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd ismét hozzáadunk 30 ml metanolban oldott 0,7 g fém nátriumot és 5,6 g p-toluolszulfonsav-metil-észtert. A keverést még három órán át szobahőmérsékleten folytatjuk. Az elegy szűrése után a metanolt lepároljuk. A maradékot 100 ml kloroform és 20 ml víz között megosztjuk, és a vizes kirázást még háromszor megismételjük. A kloroformos fázist megszárítjuk és bepároljuk. Hozam: 6,54 g (87,9%); op.: 68-69 X. 6. példa Spiro[ciklohexán-1,7'-(6',7'-dihidro-2',6'~dímetil-5'-etil-5'-H-pirazolo[l,5-í/][l,2,4]triazin-4'-on)] a) módszer 2,34 g spiro[ciklohexán-l,7'-(6',7'-dihidro-2',6'dimetil-5'H-pirazolo[ 1 ,5-í/][ 1,2,4]triazi n-4'-on)]-t, 3,4 g tetrabutil-ammónium-hidrogén-szulfátot és 0,2 ml etil-jodidot 20 ml 20%-os nátrium-hidroxid és 20 ml kloroform keverékében oldunk, és a rendszert szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük. 4
