187447. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált tetrahidro-pirimidinon-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 187 447 2 A találmány tárgya herbicid készítmények, melyek hatóanyagként új (I) általános képletű szubsztituált tetrahidro-pirimidinon származékot tartalmaznak, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. A találmány szerinti készítményekben hatóanyagként alkalmazott (I) általános képletű szubsztituált tetrahidro-pirimidinon származékokat az irodalomban még nem írtak le. Az (I) általános képletben Ar és Ar’ jelentése egymástól függetlenül egy a-naftil-csoport vagy egy (a) általános képletű csoport, ahol X jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoport, nitro- vagy cianocsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil- vagy alkoxi-karbonilcsoport, trifluor-metil-csoport vagy fenoxicsoport n jelentése 0 és 3 közötti egész szám, azzal a megjegyzéssel, hogy Ar és Ar’ jelentése nem lehet egyidejűleg a-naftilcsoport, és ha X jelentése nitro-, ciano-, alkilkarbonil-, alkoxikarbonil- vagy fenoxicsoport, a jelentése 1, és ha X jelentése alkil-, alkoxi- vagy trifluor-metil-csoport, n jelentése 1 vagy 2. Azt találtuk, hogy kiváló herbicid hatással rendelkeznek azok a készítmények, melyek hatóanyagként (I) általános képletű szubsztituált tetrahidropirimidinon-származékot tartalmaznak, a képletben Ar és Ar’ jelentése a fenti, 0,001-95 súly%, előnyösen 0,005-95 súiy% mennyiségben szilárd hordozóanyagok és/vagy folyékony hígítóanyagok és adott esetben felületaktív szerek mellett. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű szubsztituált tetrahidro-pirimidinon-származékok, a képletben Ar és Árjelentése a fenti, előállíthatok, ha a) egy (II) általános képletű vegyületet, a képletben Ar jelentése a fenti, egy (III) általános képletű izocianáttal reagáltatunk, a képletben Ar’ jelentése a fenti, és a kapott vegyületet halogénező szerrel, majd egy alkáli-hidroxiddal reagáltatjuk; vagy b) egy (IV) általános képletű vegyületet, a képletben Ar jelentése a fenti és Y jelentése halogénatom, egy (III) általános képletű izocianáttal reagáltatunk, a képletben Ar’ jelentése a fenti, és a kapott vegyületet egy alkáli-hidroxiddal reagáltatjuk; vagy c) egy (V) általános képletű vegyületet, a képletben Ar és Ar’ jelentése a fenti, foszgénnel vagy triklór-metil-klór-formiáttal reagáltatunk. Széles körű vizsgálatokat végeztünk abból a célból, hogy új, szelektiv herbicid hatással rendelkező vegyületeket dolgozzunk ki. Ennek során a figyelem a jelenleg ismert ilyen hatással rendelkező, különösen a karbamid vegyületekre összpontosult. Vizsgálataink során jutottunk arra a felismerésre, hogy az (I) általános képletű szubsztituált tetrahidro-pirimidinon-származékokból előállított készítmények szokatlanul erős és szelektív herbicid hatással rendelkeznek, mely hatás pontosan kiszámítható és elsősorban a klorózisra, mint a klorofilszintézis gátlásának következményére irányul. A Chemical Abstracts 57, 9860a (1962) cikkben ismertetnek egy vegyületet, név szerint az l-metil-3-fenilhexahidro-2-pirimidinont, amelyről feltehető, hogy kémiai szerkezete közel áll a találmány szerinti hatóanyagok szerkezetéhez, azonban felhasználhatóságáról nem tesznek emlitést. Az elvégzett vizsgálatok, melyeket később részletesen ismertetünk, azt mutatják, hogy míg a fenti irodalomban nyilvánosságra hozott vegyület szinte semmi herbicid hatással nem rendelkezik, addig az új (I) általános képletű vegyületek egészen kiváló szelektív herbicid hatást mutatnak. Különösen kiemelkedő azoknak az (I) általános képletű vegyületeknek a hatása, melyek képletében az 1- vagy 3-helyzetű nitrogénatomot szubsztituáló fenilcsoport legalább egy további szubsztituenst tartalmaz és ez a szubsztituens m-helyzetben áll. A találmány szerinti herbicid készítmények gazdaságosan felhasználhatók a gyomok irtására, mivel melegvérűekre alig toxikusak és a telepitett növények tekintetében igen szelektívek. A találmány szerinti készítmények szelektivitása különösen jól érvényesül a rizsföldi gyomok leküzdésekor a növények kikelése előtti vagy utáni felhasználás során. A találmány szerinti készítmények tehát igen biztonságosak, kitűnő és széles spektrumú herbicid hatásúak. A találmány szerinti készítmények különösen jó eredménnyel felhasználhatók a következő rizsföldi gyomok irtására anélkül, hogy károsítanák a vízben fejlődő rizst. Kétszikű gyomok: Rotala indica Koehne, Lindernia procumbens Philox, Ludwiga prostrata Roxburgh, Potamogeton distinotus A. Bennett, Elatine triandra Schkukr. Egyszikű gyomok: Echinochloa crus-galli Beauvois var., Monochoria vaginalis Presl., Eleocharis acicularis L., Eleocharis kuroguwai Ohwi, Cyperus difformis L., Cyperus serotinus Rottboell, Sagittaria pygmaea Miq, Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche, Scirpus juncoides Roxburgh var. A találmány szerinti készítmények jó eredménynyel felhasználhatók a következő szabadföldi gyomok ellen, anélkül, hogy fitotoxikusak lennének a kultúrnövényekre: Kétszikű gyomok: Polygonum sp., Chenopodium album Linneaus, Stellaria media Villars, Portulaca oleracea Linnaeus. Egyszikű gyomok: Echinochloa crus-galli Beauv. var., Digitaria adscendens Henr., Cyperus iria L. A kultúrnövények közül a következő példák említhetők : kétszikű kultúrnövények: mustár, gyapot, sárgarépa, bab, borsó, burgonya, répa, jávai mandula egyszikű kultúrnövények: rizs, rozs, árpa, búza, zab, cukornád. A találmány szerinti készítmények nemcsak a fent felsorolt rizsföldi és szabadföldi gyomok ellen hatásosak, hanem felhasználhatók más gyomok, így a káka és más ugarföldi gyomok leküzdésére. A gyom kifejezés alatt itt minden olyan növényt értünk, amely olyan helyen nő, ahol ez nem lenne kívánatos. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
