187385. lajstromszámú szabadalom • Fungicid, herbicid és növénynövekedés-szabályzó hatású készítmények, valamint eljárás a hatóanyagonként alkalmazható optikailag aktív triazolil-alkohol-származékok előállítására
1 187 385 2 acetanilid, 2-klór-2',6'-dietil-N-(butoxi-metil)acetanilid, 2-klór-2',6'-dietil-N-(n-propoxi-etil)-acetanilid és N-(klór-acetil)-N-(2,6-dietil-fenil)glicin-etil-észter, uracil-típusú herbicid szerek, mint 5-bróm-3-(szek-butil)-6-metil-uracil és 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil, piridiniumsó-típusú herbicid szerek, mint l,í'-dimetil-4,4'-bipiridiniumklorid, foszfor-típusú herbicid szerek, mint N(foszfono-metil)-glicin, N,N-bisz(foszfono-metil)glicin, 0-etil-0-(2-nitro-5-metil-fenil)-N-(szekbutil)-foszforamidotioát, S-(2-metil-1 -piperidilkarbonil-metil)-0,0-di(n-propil)-ditiofoszfát és S(2-metil-1 -piperidil-karbonil-metil)-0,0-difenilditiofoszfát, toluidin-tipusú herbicid szerek, mint, a, a, a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropil-p-toluidin, továbbá 5-(terc-butil)-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolin-2-on, 3-izopropil(1 H)-2,1,3-benzotiazin-(3H)-on-2,2-dioxid, a-(ßnaftoxi)-propionanilid, 4-(2,4-diklór-benzoil)-1,3- dimetil-pirazol-5-il-p-toluolszulfonát, 3-(metoxikarbonil-amino)-fenil-3-metil-fenil-karbamát és 4- amino-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin említhetők. Fungicid szerként való alkalmazásban a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek inszekticid, herbicid és növénynövekedés-szabályozó hatóanyagokkal is összekeverhetők. Az ilyen keverékekben az egyes aktív komponensek hatása nem csökken, sőt szinergetikus hatás is várható a kombinált alkalmazástól. Az ilyen célra alkalmazható hatóanyagok példáiként szerves foszforvegyület inszekticidek, mint 0,0-dimetil-0-(3-metil-4-nitrofenil)-foszfortioát, 0-(4-ciano-fenil)-0,0-dimetilfoszfortioát, 0-(4-ciano-fenil)-0-etiI-fenil-foszfonotioát, 0,0-dimetil-S-(N-metil-karbamoil-metil)foszforditioát, . 2-metoxi-4H-l,3,2-benzodioxafoszforin-2-szulfid és 0,0-dimetil-S-(l-etoxikarbonil-l-fenil-metil)-foszforditioát, piretroid inszekticid szerek, mint a-ciano-3-fenoxi-benzil-2-(4- klór-fenil)-izovalerát, 3-fenoxi-benzil-2,2-dimetil-3- (2,2-diklór-vinil)-ciklopropánkarboxilát és a-ciano-3-fenoxi-benzil-2,2-dimetil-3-(2,2-dibrómvinil)-ciklopropánkarboxilát, fenoxi-típusú herbicid szerek, mint 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, 2-metil-4- klór-fenoxi-vajsav, 2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav, valamint e savak észterei és sói, difenil-éter-típusú herbicid szerek, mint (2,4-diklór-fenil)-(4'-nitrofenil)-éter, (2,4,6-triklór-fenil)-(4'-nitro-fenil)-éter, (2-klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-(3'-etoxi-4'-nitrofenil)-éter, (2,4-diklór-fenil)-(4'-nitro-3'-metoxifenil)-éter és (2,4-diklór-fenil)-(3'-/metoxi-karbonil/-4'-nitro-fenil)-éter, triazin-típusú herbicid szerek, mint 2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin, 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5- triazin, 2-(metil-tio)-4,6-bisz(-etil-amino)-1,3,5- triazin és 2-(metil-tio)-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin-,karbamid-típusú herbicid szerek, mint 3-(3,4-diklór-fenil)-l,l-dimetil-karbamid, 3- (3,4-diklór-fenil)-1 -metoxi-1 -metil-karbamid, 1 -(a,a-dimetil-benzil)-3-(p-tolil)-karbamid és l-(2- benzotiazolil)- r,3-dimetil-karbamid, karbamáttípusú herbicid szerek, mint N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter és N-(3,4-diklór-fenil)karbamidsav-metil-észter, tiolkarbamát-típusú herbicid-szerek,a , mint. S-(4-klór-benzil)-N,N- dietil-tiolkarbamát és S-etil-N,N-hexametilén-tiolkarbamát, savanilid-típusú herbicid szerek,mint 3,4-diklór-propionanilid, 2-klór-N-(metoxi-metil)- 2',6'-dietil-acetanilid, 2-klór-2',6'-dietil-N-(butoximetil)-acetanilid, 2-klór-2',6'-dietil-N-(n-propoxietil)-acetanilid és N-(klór-acetil)-N-(2,6-dietilfenil)-glicin-etil-észter, uracil-típusú herbicid szerek, mint 5-bróm-3-(szek-butil)-6-metil-uracil és 3- ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil, piridiniumsó-típusú herbicid szerek, mint l,l'-dimetil-4,4'-bipiridinium-klorid, foszfor-típusú herbicid szerek, mint N(foszfono-metilj-glicin, N,N-bisz(foszfono-metil)glicin, 0-etil-0-(2-nitro-5-metil-fenil)-N-(szekbutil)-foszforamidotioát, S-(2-metil-1 -piperidil-karbonil-metil)-0,0-di(n-propil)-ditiofoszfát és S(2-metil-l-piperidil-karbonil-metil)-0,0-difenil* ditiofoszfát, toluidin-tipusú herbicid szerek, mint a, a, a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropil-p-toluidin, továbbá 5-(terc-butil)-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi- , -fenil)-l,3,4-oxadiazolin-2-on, 3-izopropil-(iH)-2, l,3-benzotiadiazin-(3H)-on-2,2-dioxid, a-(ß-naftoxi)-propionanilid, 4-(2,4-diklór-benzoil)-1,3-dimetil-pirazol-5-il-p-toluolszulfonát. 3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil-3-metil-fenil-karbamál és 4- -amino-3-metil-6-fenil-l,2,4-triazin említhetők. Herbicid és növénynövekedés-szabályozó szerként történő alkalmazásban a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek más fungicid és inszekticid hatású vegyületekkel is összekeverhetők; az ilyen keverékektől is várható szinergetikus hatás. Az e célra alkalmas fungicid szerek példáiként a N-(3,5-diklór-fenil)-l,2-dimetil-cikIopropán-1,2-dikarboximid, S-(n-butil)-S-(p-terc-butil)benzil-ditiokarbonimidát, 0,0-dimetil-0-(2,6- diklór-4-metil-fenil)-foszfortioát, 1 -(butil-karbamoil)-lH-benzimidazol-2-il-karbamidsav-metilészter, N-(triklór-metil-tio)-4-ciklohexén-1,2- dikarboximid, cisz-N-( 1,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-4- ciklohexén-l,2-dikarboximid, polioxin, sztreptomicin, etilén-biszditiokarbamidsav-cinksó, dimetiltiokarbamidsav-cinksó, etilén-bisz(-ditiokarbamidsav-mangánsó, bisz(N,N-dimetil-tiokarbamoil)-diszulfid, tetraklór-izoftálsavnitril, 8-hidroxikinolin, dodecil-guanidin-acetát, 5,6-dihidro-2- metil-1,4-oxatiin-3-karboxanilid, N'-(diklór-fluormetil-tio)-N,N-dimetil-N'-fenil-szulfamid, 1 -(4- klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1,2,4-triazol-1 -il)-2- butanon, l,2-bisz-(3-/metoxi-karbonil/-2-tioureido)-benzol, N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(metoxiacetil)-2-metil-glicin-metil-észter és alumínium-etilr foszfit. Az alkalmas inszekticid szerek példáiként szerves foszforvegyület inszekticidek, mint 0,0- x dimetil-0-(4-nitro-3-metil-fenil)-foszfortioát, 0-(4- ciano-fenil)-0,0-dimetil-foszfor-tioát, 0-(4-cianofenil)-0-etil-fenil-foszfonotioát, 0,0-dimetil-S-(l- , etoxi-karbamoil-metil)-foszforditioát, 2-metoxi- 4H-l,3,2-benzodioxa-foszforin-2-diszulfid, 0,0- dimetil-S-( 1 -etoxi-karbonil-1 -fenil-metil)-foszforditioát, továbbá piretroid inszekticid szerek, mint a-ciano-3-fenoxi-benzil-2-(4-klór-fenil)-izovalerát, 3-fenoxi-benzil-2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)ciklopropánkarboxilát és a-ciano-3-fenoxi-benzil- 2',2'-dimetil-3'-(2,2-dibróm-vinil)-ciklopropánkarboxilát említhetők. A találmány szerinti eljárást közelebbről az alábbi példák szemléltetik; adunk továbbá a találmány 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
