187385. lajstromszámú szabadalom • Fungicid, herbicid és növénynövekedés-szabályzó hatású készítmények, valamint eljárás a hatóanyagonként alkalmazható optikailag aktív triazolil-alkohol-származékok előállítására
187 385 2 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletnek megfelelő optikailag aktív, vagy ( —) vagy ( + ) aktivitású triazolil-alkohol-származékok - e képletben X hidrogénatomot vagy klóratomot jelent, a csillaggal megjelölt szénatom pedig aszimmetrikus - előállítására; a találmány kiterjed a fenti meghatározásnak megfelelő optikailag aktív (I) általános képletü triazolil-alkohol-származékokat hatóanyagként tartalmazó fungicid, illetőleg herbicid készítményekre is. A racém triazolil-alkohol-származékok, valamint e vegyületek kiváló fungicid, növénynövekedés-szabályozó és herbicid aktivitása már ismeretessé vált a 124 771/1980 és 100 547/1980 közzétett japán szabadalmi bejelentések leírásából. A fent meghatározott (I) általános képletnek megfelelő triazolil-alkohol-származékok a képletben csillaggal megjelölt helyen aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak és így optikai izomerek alakjában létezhetnek. A (—) optikai aktivitású (I) általános képletü triazolil-alkohol-származékok kloroformban, a nátrium D-vonalának megfelelő hullámhosszú fényben mérve (-) optikai forgatóképességet mutatnak; ezeket a vegyületeket az alábbiakban (- )-triazolil-alkohol-származékoknak nevezzük. Másrészről a (+) optikai forgatóképességű (I) általános képletü triazolil-alkohol-származékokat az alábbiakban (+ j-triazolil-alkohol-származékoknak nevezzük. A találmány körébe tartozik az említett optikailag aktív triazolil-alkohol-származékok sóinak az előállítása és e sók fungicid, illetőleg herbicid készítményekben hatóanyagként való alkalmazása is. Ilyen sókként növényfiziológiailag elviselhető savakkal képezett sók jöhetnek tekintetbe; az ilyen sók képzésére alkalmas savak példáiként a hidrogén-halogenidek, mint sósav, hidrogén-bromid vagy hidrogén-jodid, szerves karbonsavak, mint ecetsav, triklórecetsav, maleinsav és borostyánkősav, szulfonsavak, mint p-toluolszulfonsav és metánszulfonsav, valamint salétromsav, kénsav és foszforsav említhetők. Az ilyen sók a szokásos kémiai módszerekkel állíthatók elő az (I) általános képletü optikailag aktív bázisokból. Részletesen vizsgáltuk a találmány szerinti eljárással előállítható (-)- és (+ )-triazolil-alkoholszármazékok hatását és alkalmazhatóságát. Az (I) általános képletü (-)- és (-t-)-triazolil-alkoholszármazékoknak a megfelelő racém tríazolil-alkohol-származékokkal való összehasonlítása során azt találtuk, hogy a fungicid aktivitás szempontjából a (- )-triazolil-alkohol-származékok hatásosabbak a megfelelő racéma triazolil-alkohol-származékoknál, míg a megfelelő (+ )-triazolil-alkohol-származékok fungicid aktivitása kisebb a racém vegyületekénél, ezzel szemben a növénynövekedés-szabályozó aktivitás szempontjából a ( + )triazolil-alkohol-származékok hatásosabbak a megfelelő racém triazolil-alkohol-származékoknál, míg a megfelelő (- )-triazolil-alkohol-származékok növénynövekedés-szabályozó aktivitása kisebb a racém triazolil-alkohol-származékokénál. Röviden tehát azt mondhatjuk, hogy a találmány azon a teljesen új felismerésen alapul, hogy az (I) általános képletü (- )-triazolil-alkohol-származékok kiváló fungicid aktivitással rendelkeznek, míg a megfelelő A találmány tehát igen lényeges haladást képvisel a növénybetegségek leküzdése terén, valamint nagyobb ellenállóképességű növények termesztése terén a mező- és kertgazdaságban. Ugyanis valamely az eddig alkalmazottaknál hatásosabb vegyszer lehetővé teszi, hogy kisebb mennyiségű hatóanyagot alkalmazzunk a kívánt cél elérésére, ami gazdaságosabbá teszi az ilyen szerek előállítását, szállítását és szabadföldi alkalmazását, csökkenti a környezetszennyezést és biztonságosabbá teszi az alkalmazást. A ( - )-triazolil-alkohol-származékok fungicid szerekként való alkalmazása esetén nem tapasztalunk kártékony hatásokat a növényen, még ha a szert a szükségesnél nagyobb mennyiségben is alkalmazzuk és ezért ezek a szerek biztonságosan használhatók különféle növénybetegségek ellen. A (- )-triazolil-a!kohol-származékokkal hatásosan leküzdhető növénybetegségek példáiként a következőket említhetjük; rizs bámulása és levélfoltossága, rákos daganatok, virág-leszáradás, lisztharmat, varasodás, gyümölcsfoltosság és alternáriás levélfoltosság almafákon, fekete foltosság, lisztharmat, rozsda és varasodás japánkörtén, melanózis, varasodás, antraknózis, közönséges zöld penész és kék penész mandarin-narancson, barna rothadás őszibarackon, érési rothadás, szürke penész, lisztharmat és rozsda szőlőn, koronás zabrozsda, lisztharmat, levélfoltosság, levélcsíkosság, porüszög, kőüszög, fehér foltosság, fekete rozsda árpán, barna rozsda, porüszög, büdösüszög, levélfoltosság, toklászfoltosság, sárga rozsda, szár-rozsda és lisztharmat búzán, lisztharmat, szürke penész, gyantás szár-foltosság, szklerotinia-rothadás és antraknózis görögdinnyén, levélpenész, lisztharmat és korai foltosság paradicsomon, szürke penész, verticillumos hervadás és lisztharmat padlizsánon, lísztharmat szekfüborson, szürke penész és lisztharmat epren, barna foltosság és lisztharmat dohányon, cukorrépa cerespora-levélfoltossága és mogyoró levélfoltossága. Amint fentebb már említettük, a ( + )-triazolilalkohol-származékok növénynövekedés-szabályozóként alkalmazhatók, hasznos növények fejlődésének szabályozására. így például alkalmazhatók rizs-, búza-, és árpanövények, fű, élősövény-növé-. nyék és gyümölcsfák borsós növekedésének gátlására, cserépben nevelt kerti növények, mint krizantém, árvácska, mikulásvirág, azalea, rododendron és hasonlók törpe-növekedésének biztosítására; a rizs, búza és árpa betakarítása során gyakori nehézségeket okozó megdőlésének (ami műtrágyák túlságos mértékben való alkalmazásának vagy erős szélnek a következménye lehet) a megelőzésére. Ha a (+ )-triazolil-alkohol-származékokat a fejlődés megfelelő szakaszában alkalmazzuk rizs-, búzavagy árpanövényekre, akkor megfelelően szabályozni tudjuk a növény magassági irányban történő növekedését, ami hatásos védelmet nyújt a megdőlés ellen. Krizantém cserépben történő nevelése során e hatóanyagok alkalmazásával csökkenthető a növény szár-hosszúsága, anélkül, hogy ezzel káros (+ )-triazolil-alkohol-származékoknak kiváló növénynövekedés-szabályozó és herbicid aktivitásuk van. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 85 2
