187357. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izokinolinszármazékok előállítására

1

187 357

2

Példa

száma

m

n

R1

R2

R3 Op. “C/só (Op. °C)

15.

1

1

H

H

7-OH olaj/HCI Op.: 286-289 C° (bomlás)

16.

1

1

H

H

7-F olaj/HCI (252-256 °C)

17.

2

1

H

H

6,7-di-OCH3 olaj/HCI (220-230 °C, bomlás)

B) eljárás

7(B) példa

18. példa 10

3~[4~(2-metoxi-fenil)'piperazin-l-ilJ-izokinolin

1,44 g 3-amino-izokinolint, 2,5 g bisz N,N-(2- klór-etil)-2-metoxi-anilint, 5 g vízmentes káliumkarbonátot és 30 ml dimetil-formamidot elegyí- 15 tünk,, majd az elegyet 10 óra hosszat 130 °C hőmérsékleten forraljuk, lehűtés után vízzel hígítjuk, metilén-kloriddal extraháljuk; ezt követően az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. 1,3 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 112-114 *C. 20 A kapott vegyület tulajdonsága a 6. példában leírt vegyületével azonos.

Az 1-17. példában leírt vegyületek a megfelelő kiindulási vegyületek alkalmazásával a B) eljárás szerint is előállíthatok. A kapott vegyületek jellem- 25 zői a táblázatban felsoroltakkal megegyeznek.

1(B) példa

3-(4-metil-piperazin-1 -il)-izokinolint állíthatunk elő 3-amino-izokinolinból és biszN,N-(2-klór-etil)metilaminból.

30

2(B) példa

35

3-(piperazin-l-il)-izokinolint állíthatunk elő 3- -amino-izokinolinból . és biszN,N-(2-klór-etil)aminból.

3(B) példa

40

6-metoxi-3-(4-metil-piperazin-1 -il)-izokinolim állíthatunk elő 6-metoxi-3-amino-iz.okinolinból és biszN,N-(2-klór-etil)-metil-aminból.

8(B) példa

l-butil-3-(piperazin-l-il)-izo.kinolint állíthatunk elő 3-amino-l-butil-izokinolinból és biszN,N-(2- -klór-etil)-aminból.

9(B) példa

l-metil-3-(piperazin-l-il)-iz.okinolint állíthatunk elő 3-amino-l-metil-izokinolínból és bísz.N,N-(2- -klór-etil)-aminból.

10(B) példa

3-[4-(2-pirimidinil)-piperazin-1 -il]-iz.okinolint állíthatunk elő 3-amino-izokinolinbóí és biszN,N-(2- -klór-etil)-2-pirimidinil-aminból.

11(B) példa

6-metoxi-3-(piperazin-l-il)-izokinolint állíthatunk elő 3-amino-6-metoxi-izokinolinból és biszN ,N -(2-klór-etil)-aminból.

12(B) példa

3-[4-(2-hidroxi-etil)-piperazin-1 -il]-izokinolint állíthatunk elő 3-amino-izokinolinból • és biszN,N(2-klór-etil)-2-hidroxi-etil-aminból. 45

3-(l,4-diazi-cikloheptán-l-il)-izokinolint állíthatunk elő 3-amino-izokinolinból és (2-klór-etil)-(3- -klór-propil-aminból.

4(B) példa

3-[4-(2-piridil)-piperazin-l-il]-izokinolint állítha- 50 tunk elő 3-amino-izokinolinból és biszN,N-(2-klór-etil)-2-piridil-aminból.

5(B) példa

7-metoxi-3-(piperazin-l-il)-izokinolint állíthatunk elő 7-metoxi-3-amino-izokinolinból és biszN,N-(2-klór-etil)-aminból.

6(B) példa

3-[4-(2-metoxi-fenil)-piperazin-l-il]-izokinolint állíthatunk elő 3-amino-izokinolinból és biszN ,N-(2-klór-etiI)-2-metoxianilinból.

13(B) példa

7-klór-3-(piperazin-l-il)-izokinolint állíthatunk elő 3-ainino-7-klór-izokinolinból és biszN,N-(2- -klór-etil)-aminból.

14(B) példa

7-butoxi-3-(piperazin-l-il)-iz.okinolinl állíthatunk elő 3-amino-7-butoxi-iz.okinolinból és biszN, N-(2-klór-etil)-aminból.

15(B) példa

7-hidroxi-3-(piperazin-l-il)-izokinolint állíthatunk elő 3-amino-7-hidroxi-izokinolinból és biszN, N-(2-klór-etil)-aminból.

60

65