187310. lajstromszámú szabadalom • Élősködőpusztító készítmény és eljárás a hatóanyagként alkalmazható (+-)-transz-3-/E,Z-2-klór-2-(4-klór fenil)-vinil/-2,2-dimetil-ciklo-propánkarbonsav (+-)alfa-ciano-3-fenoxi-4-fluor-benzil/-észterek előállítására
1 2 187 310 A találmány ektoparaziták pusztítására alkalmas készítményre, valamint a hatóanyagként alkalmazható (± )-transz-3-(E,Z-2-klór-2-/4-klór-fenil/vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav( ± )-(aciano-3-fenoxi-4-fluor-benzil)-észter E,Z-izomerelegyének, valamint az egyes izomerjeinek előállítására vonatkozik. Ismert, hogy a 3-(E,Z-2-klór-2-/4-klór-fenil/vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-l-karbonsav-( ± )-(aciano-3-fenoxi-4-fluor-benzil)-észter (±)-cisz- és (± )-transz-formáinak elegye inszekticid és akaricid hatású (vő.: 2 730 515 sz. NSZK-beli közrebocsátási irat 17. példája). Azt találtuk, hogy az (I) képletű (±)-transz-3-/ 2klór-2-(4-klór-fenil)-vinil/2,2-dimetil-ciklopropán-l-karbonsav-( ± )-(a-ciano-3-fenoxi-4-fluorbenzil)-észter E,Z-izomer-elegye, valamint az (la) képletű E-izomerje és az (Ib) képletű Z-izomerje inszekticid és karicid hatást mutat. Az új (I), (la) és (Ib) képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a (II) képletű (± )-transz-3-/2- klór-2-(4-klór-fenil)-vinil/-ciklopropán-l-karbonsav-klorid E,Z-izomer-elegyét, illetve a (Ila) képletű E-izomerjét, illetve a (Ilb) képletű Z-izomerjét a (III) képletű 3-fenoxi-4-fluor-benzaldehiddel reagáltatjuk legalább ekvimoláris mennyiségű alkálifem-cianid jelenlétében, katalizátor jelenlétében és higítószerek alkalmazása mellett, 0 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten. Az (la) képletű E-izomer és az (Ib) képletű Z- izomer előállításának egy további lehetősége, hogy a (± )-transz-3-/2-klór-2-(4-klór-fenil)-vinil/-2,2-dimetil-ciklopropán-l-karbonsav-( ± )-(a-ciano-3- fenoxi-4-fluor-benzil)-észter E,Z-izomerjeinek elegyét önmagában ismert módszerek segítségével komponenseire szétválasztjuk. Az új vegyületek inszekticid és akaricid hatása, főleg ektoparaziták elleni hatása lényegesen jobb, mint a technika állásából ismert 3-(2-klór-2-/4- klór-fenil/-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-l-karbonsav-(a-ciano-3-fenoxi-4-fluor-benzil)-észter izomerelegyei hatása. Az (I) képletű vegyület E,Z-izomer-elegyéne előállítási reakcióját az A) reakcióvázlattal szemlél-45 50 55 60 65 2
